Нитродибензоилметанаты дифторида бора. Люминесценция и TD-DFT-моделирование

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Методами стационарной и время-разрешенной люминесцентной спектроскопии и квантово-химического моделирования исследованы люминесцентные свойства пара- и мета-нитродибензоилметанатов дифторида бора. Выявлено влияние положения нитро-группы на люминесцентные свойства комплексов. В ряду донорных заместителей: фенил, нафтил, пара-метоксифенил, наибольшим квантовым выходом люминесценции обладают соединения с пара-метоксифенилом. Нитрогруппа в пара-положении, в отличие от мета-, значительно снижает квантовый выход люминесценции. В растворах комплексов в бензоле наблюдается образование эксиплексов, что приводит к повышению квантового выхода люминесценции и значительному батохромному смещению максимума спектра люминесценции.

About the authors

Е. Федоренко

Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук

Author for correspondence.
Email: gev@ich.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток

А. Мирочник

Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук

Email: gev@ich.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток

А. Белолипцев

Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук

Email: gev@ich.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток

References

  1. Araimi M.A., Lutsyk P., Verbitsky A. et al. // Beilstein J. Nanotechnol. 2016. V. 7 . P. 1991. https://doi.org/10.3762/bjnano.7.190
  2. Хачатрян С., Бойко И.И., Колотаев А.В., Матевосян К.Р. // Изв. АН Сер. Хим. 2020. С. 385. [Khachatryan D.S., Boῐko, A.V., Kolotaev Iu.Ia., Matevo-syan K.R. // Russ. Chem. Bull 2020. V. 69. P. 325, https://doi.org/10.1007/s11172-020-2764-0]
  3. Мирочник А.Г., Пузырьков З.Н., Федоренко Е.В., Свистунова И.В. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 9. С. 1292–130. [Mirochnik A.G., Puzyrkov Z.N., Fedorenko E.V., Svistunova I.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 9. P. 142. doi: 10.1134/S003602362209008X ]https://doi.org/10.31857/S0044457X22090082
  4. Zhang H., Hu X., Dou W. et al. // J. Fluor. Chem. 2010. V. 131. P. 883. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(01)00375
  5. Chibani S., Charaf-Eddin A., Mennucci B. et al. // Chem. Theory Comput. 2014. V. 10, 805−815. https://doi.org/10.1021/ct4009848
  6. Macedo F.P., Gwengo C., Lindeman S. V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 3200. https://doi.org/10.1002EJIC.200800243
  7. Poggi B., Lopez E., Métivier R. et al. // Macromol. Rapid Commun. 2022. V. 43 P. 2200134. https://doi.org/10.1002/marc.202200134
  8. Shen Z., Gao Y., Li M. et al. // Spectrochim. Acta A. 2022. V. 281. P. 1216. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.121609
  9. Сажников В.А., Аристархов В.М., Мирочник А.Г. и др. // ДАН. 2011. Т. 437. № 2. С. 201. [Sazhnikov V.A., Aristarkhov V.M., Mirochnik A.G. et al. // Dokl. Phys. Chem. 2011. V. 437. № 1. P. 35. https://doi.org/10.1134/S0012501611030031]
  10. Samonina-Kosicka J., Weitzel D., Hofmann C., et al. // Macromol. Rapid Commun. 2015. V. 36. № 7. P. 694. https://doi.org/10.1002/marc.201500022
  11. Кульчин Ю.Н., Витрик О.Б., Жижченко А.Ю. и др. // Опт. спектр. 2012. Т. 112. № 4. С. 580. [Kulchin Y.N., Vitrik O.B., Zhizhchenko A.Y. et al. // Opt. Spectrosс. 2012. V. 112. № 4. P. 514. https://doi.org/10.1134/S0030400X12040121]
  12. Zhizhchenko A.Yu,. Vitrik O.B., Kulchin Y.N. et al. // ISO 4. 2013. V. 311. P. 364. https://doi.org/10.1016/j.optcom.2013.08.046
  13. Kammler R., Bourhill G., Jin Y. et al. // Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. V. 92. P. 945. https://doi.org/10.1039/FT9969200945
  14. Halik M., Wenseleer W., Grasso C. et al. // Chem. Comm. 2003. P. 1490. https://doi.org/10.1039/B303135G
  15. Zojer E., Wenseleers W., Halik M. et al. // ChemPhysChem 2004. V. 5. P. 982. https://doi.org/10.1002/cphc.200301023
  16. Wang F., Song D., Dickie D.A. et al. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. № 1. P. 39–49. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02626-8
  17. Zhang G., Evans R., Campbell K., Fraser C. // ISO4. 2009. V. 42. № 22. P. 8627. https://doi.org/10.1021/ma9019043
  18. Tanaka K., Tamashima K., Nagai A. et al. // ISO4. 2013. V. 46. № 8. P. 2969. https://doi.org/10.1021/ma400368e
  19. Gong W., Dong K., Liu L. et al. // Catal. Sci. Technol. 2021. V. 11. № 11. P. 3905. https://doi.org/10.1039/D1CY00384D
  20. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Gerasimenko A.V. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 159. P. 557. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.07.022
  21. Федоренко Е.В., Хребтов А.А., Мирочник А.Г. и др. // Опт. спектр. 2019. Т. 127. № 35. С. 42. [Fedoren-ko E.V., Khrebtov A.A., Mirochnik A.G. et al. // Opt. Spectr. 2019, V. 127, No. 3, pp. 459–462. ]https://doi.org/10.1134/S0030400X19090091
  22. Хребтов А.А., Федоренко Е.В., Реутов В.А. и др. // Журн.физ.химии. 202. Т. 96. № 8. С. 1217. [Khreb-tov A.A.. Fedorenko E.V., Reutov V. A. et al. // Rus. J. Phys. Chem. A, 2022. V. 96. № 8. P. 1800.]https://doi.org/10.1134/S0036024422080118
  23. Khrebtov A.A., Fedorenko E.V., Beloliptsev A.Yu., Mirochnik A.G. // Spectrochim. Acta A. 2022. V. 267 P. 120548. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.120548
  24. Wang D., Wan Y., Liu H. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 149. № 2. P. 728. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.11.030
  25. Qian C., Hong G., Liu M. et al. // Tetrahedron 2014. V. 70. P. 3935. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.03.069
  26. D’Aléo A., Felouat A., Fages F. //Adv. Nat. Sci. Nanosci. Nanotechnol. 2015. V. 6. № 015009. https://doi.org/10.1088/2043-6262/6/1/015009
  27. Selvam K., Gandhi S., Krishnamurty S., Gopalakrishnan G. // J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2019. V. 199. № 6. P. 111595. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111595
  28. Kononevich Yu.N., Belova A.S., Sazhnikov V.A. et al. // Tetrahedron Lett., 2020. V. 61. № 31. P. 152176. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152176
  29. Daly M.L., Kerr C., DeRosa, Fraser C.L.// ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017. Vl. 9, № 37. P. 32008. https://doi.org/10.1021/acsami.7b06910
  30. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Karasev V.E. // Russ. Chem. Bull. 2008 V. 57. № 6. P. 1190. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0149-x
  31. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Karpenko A.A. et al. // Lumines. 2007. V. 22. № 3. P. 195. https://doi.org/10.1002/bio.948
  32. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Kuryavyi V.G. et al. // J. Fluoresc. 2006. V. 16. № 3. P. 279. https://doi.org/10.1007/s10895-005-0039-7
  33. Wang J.-X., Yu Y.-S., Niu L.-Y. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 46. P. 6269. https://doi.org/10.1039/d0cc01505a
  34. Zhang G., Chen J., Payne S.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 29. P. 8942. https://doi.org/10.1021/ja0720255
  35. Săcărescu L., Cojocaru C., Roman G. et al. // Polymer (Guildf). 2021. V. 232. № 9. P. 124188. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2021.124188
  36. Shevchenko N., Pankova G., Laishevkina S. et al. // C-olloids. Surf., A Physicochem. Eng. Asp., 2019. V. 562. № 310. https://doi.org/10.1016/J.COLSURFA.2018.11.05110.1016/J.COLSURFA.2018.11.051https://doi.org/10. 2018.
  37. Xing D., Hou Y., Niu H. // Spectrochim. Acta A 2018. V. 193. P. 71. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.12.001
  38. Красовитский Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия. 1984. 336 с.
  39. Weissberger A., Proskauer E.S., Riddick J.A., Toops E.E. Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purifiation, New York: Interscience Publ., 1955. 553 p.
  40. Гухман Е.В., Реутов В.А. // ЖОХ. 1999. Т. 69. № 10. С. 1678. [Gukhman E.V. Reutov V.A. // Russ. J. Gen. Chem., 1999. V. 69. № 10. P. 1608]
  41. Becke A.D // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913
  42. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comp. Chem. 1993. V. 14. P. 1363 0A https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
  43. Sasaki S., Gregor P.C., Drummen G. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. P. 2731. https://doi.org/10.1039/c5tc03933a
  44. Титова Т.Ю., Морозова Ю.П. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 6. С. 850. [Titova T.Yu. Morozova Yu.P. // Russ. J. Phys. Chem. 2019. V. 93. P. 1059. doi: 10.1134/S0036024419060323] href='https://doi.org/10.1134/S0044453719060323' target='_blank'>https://doi.org/10.1134/S0044453719060323
  45. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, New York: Springer, 2006. 923 pp.
  46. Левшин Л.В., Салецкий А.М. Люминесценция и ее измерения: Молекулярная люминесценция М.: МГУ, 1989. 277 с.
  47. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Gerasimenko A.V. et al. // JPhotochem. Photobiol. A. 2021. V. 412. P. 113220 https://doi.org/10.1016/j.jphot-chem.2021.113220
  48. Fedorenko E.V., Bukvetskii B.V., Mirochnik A.G. et al. // J. Lumines. 2010. V. 130. № 5. P. 756. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2009.11.027
  49. Chow Y.L., Johansson C.J. // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. № 49. P. 17566. https://doi.org/10.1021/J100049A016
  50. Chow Y.L., Johansson C.I., Liu Z.-L. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. № 32. P. 13381. https://doi.org/10.1021/JP961000H
  51. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Beloliptsev A.Yu. // J. Luminesc. 2017. V. 185. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2017.01.002

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (43KB)
3.

Download (409KB)
4.

Download (36KB)
5.

Download (50KB)
6.

Download (62KB)
7.

Download (44KB)
8.

Download (44KB)
9.

Download (48KB)
10.

Download (39KB)
11.

Download (48KB)
12.

Download (65KB)
13.

Download (37KB)
14.

Download (54KB)
15.

Download (50KB)
16.

Download (60KB)
17.

Download (63KB)
18.

Download (69KB)
19.

Download (43KB)
20.

Download (42KB)
21.

Download (34KB)
22.

Download (50KB)
23.

Download (53KB)
24.

Download (19KB)
25.

Download (35KB)
26.

Download (36KB)
27.

Download (45KB)
28.

Download (44KB)
29.

Download (57KB)
30.

Download (62KB)
31.

Download (53KB)
32.

Download (52KB)
33.

Download (66KB)
34.

Download (42KB)
35.

Download (52KB)
36.

Download (44KB)
37.

Download (40KB)
38.

Download (49KB)
39.

Download (49KB)
40.

Download (260KB)
41.

Download (490KB)
42.

Download (18KB)

Copyright (c) 2023 Е.В. Федоренко, А.Г. Мирочник, А.Ю. Белолипцев

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies