YAKUGAKU ZASSHI
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Ueber die Bestandteile von Pirola japonica Sieb. II
Die Konstitution des Pirolatins
Hiroyuki InouyeYoshiye Miura
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1952 Volume 72 Issue 2 Pages 228-235

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Abstract

Durch Oxydation von Methylpirolatin wurde eine Phenolcarbonsäure erhalten, welche Pirolatinsäure genannt wurde.
Diese gab durch Entmethylierung Norpirolatinsäure und durch Decarboxylierung p-Oxy-o-kresolmethyläther, dessen p-Nitrobenzoat mit dem synthetisch hergestellten Präparat gemischt keine Depression zeigte und als dasselbe identifiziert wurde.
Von den drei für Norpirolatinsäure möglichen Konstitutionen wurden 2, 5-Dioxy-3-methyl- sowie 2, 5-Dioxy-4-methylbenzoesäure hergestellt und mit Norpirolatinsäure unmittelbar verglichen. Dabei wurde festgestellt, dass es sich bei ihnen um andere Säuren als die Norpirolatinsäure handelt.
Als Schlussresultat ergab sich somit, dass die Norpirolatinsäure die 2, 5-Dioxy-6-methylbenzoesäure und die Pirolatinsäure die 2-Oxy-5-methoxy-6-methylbenzoesäure sein dürften. Dementsprechend wurde eine vorläufige Konstitutionsformel für Pirolatin in Vorschiag gebracht.

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