単体セレンとアセチレンジカルボシ酸ジメチルとを,沸騰o-ジクロロベンゼン中で反応させると2,3,4,5-セレノフヱンテトラカルボン酸テトラメチル(54%)が生成した。プロピオル酸メチルと単体硫黄とを,ベンゼンを溶媒とし,オートクレープ中,205～215℃に加熱すると2,4鱗および2,5-チオフェンジカルボン酸ジメチルが,1それぞれ,41,19%6収率で生成した。同条件下,プロピオル酸メチルとセレンとからは,2,4-および2,5-セレノフェンジカルボン酸ジメチルが,それぞれ,45,30%の収率で得られた。ジフェニルヨードニオ-2-カルボキシラートの沸騰o-ジクロロベンゼン中での熱分解により発生させたベンザインは,単体硫黄との反応では,チアントレン(5%)とベンゾペンタチエピン(6%)を,単体セレンとの反応では,セレナントレン(26%)を与えた。以上の反応につき,まず,1,2-dithiete(1,2-diselenete)が生成し,これが開環後,アセチレン類と厚応して,1,4-dithiin(1,4-diselenin)を与え,これらが反応条件下において不安定な場合には,さらに脱硫(脱セレン)して,最終生成物であるチオフェン(セレノフェン)を与える機構を提出する。

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