基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集)
第55回有機反応化学討論会
セッションID: P58
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アルキリデンアリルカチオン中間体を経由する環化付加反応の制御
*尾島 誠藤原 康次藤田 守文奥山 格
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抄録

アルキリデンシクロプロパノンアセタールをルイス酸で処理すると、定量的にアルキリデンアリルカチオン中間体を発生できることを報告しており、今回、シリルエノールエーテルおよびフランを用いると、そのカチオン中間体への3+2および4+3環化付加反応が進行することを見出した。出発基質のR置換基をアルキル基からシリル基にすると環化反応の選択性が向上した。アルキリデンアリルカチオンが有する二つの求核付加位置への選択性とともに、環化付加反応の機構について考察する。

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© 2005 有機反応化学討論会
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