[BMIM]系イオン液体でのカルボカチオン経由の反応と連続した薗頭カップリング反応の反応集積化について調べた。1) イオン液体[BMIM][BF4]中で、2-アダマンチルp-トルエンスルホナートのソルボリシスを調べたところ、一次反応速度はEtOHと同程度であった。2) イミダゾリウム系イオン液体で、置換ベンゾイルベンゼンジアゾニウム塩の脱ジアゾ環化反応では、ラジカル機構で生成した環化生成物が主生成物として得られた。3) ヨードベンゼン化合物とアセチレン化合物を用いて、薗頭カップリング、脱シリル化、薗頭カップリング反応を連続して行ったところ、3つの反応の集積化に成功し、デンドリマー型化合物が得られた。