1,3-ジオキサニルカチオン中間体に起因するテトラヒドロフラン生成反応の立体制御

大久保 祐弥; 諏沢 宏; 藤田 守文; 杉村 高志

doi:10.11494/kisoyuki.2008.0.65.0

第19回基礎有機化学討論会（第38回構造有機化学討論会・第58回有機反応化学討論会）

セッションID: 1P065

DOI https://doi.org/10.11494/kisoyuki.2008.0.65.0

会議情報

主催: 基礎有機化学討論会組織委員会

共催: 日本化学会, 近畿化学協会, 大阪大学大学院グローバルCOEプログラム「生命環境化学グローバル研究教育拠点」, 有機合成化学協会（協賛）, 日本薬学会（協賛）

ポスター発表

1,3-ジオキサニルカチオン中間体に起因するテトラヒドロフラン生成反応の立体制御

*大久保祐弥, 諏沢宏, 藤田守文, 杉村高志

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キーワード: 超原子価, 酸化, 立体制御, 隣接基関与

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抄録

ヨードシルベンゼンと4-アシロキシブテンの反応において、アシロキシ基の隣接基効果によって1,3-ジオキサニルカチオン中間体を経由して、テトラヒドロフラン環が形成される。反応基質の4位に置換基を導入した場合、置換基の立体および電子的な効果によって、テトラヒドロフラン生成物のトランス／シス比を制御することができた。

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責任著者(Corresponding author)

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