消炎剤であるetofenamate〔I〕の生体内動態を研究し, 合わせてIの主代謝物であるflufenamicacid〔II〕との生体内動態を比較するために, これらの¹⁴C標識化合物の合成を行った。
N-Benzyl-N- (α, α, α-trifluoro-m-tolyl) 〔carboxyl-¹⁴C〕anthranilic acid〔IV-¹⁴C〕は, N-benzyl-2-bromo-3'-trifluoromethyldiphenylamine〔III〕から作製したGrignard試薬と〔¹⁴C〕carbon dioxideの反応により合成した。IV-¹⁴Cと2-benzyloxy-2'-chlorodiethyletherを縮合ののち, 生じたエステル〔V-¹⁴C〕を水素化分解し, 〔carboxyl-¹⁴C〕etofenamate〔I-¹⁴C〕を得た。IV-¹⁴Cを同様に水素化分解し, 〔carboxy1-¹⁴C〕flufenamic acid〔II-¹⁴C〕を得た。Barium〔¹⁴C〕carbonateからI-¹⁴CおよびII-¹⁴Cの放射化学的収率は, それぞれ56%および50%であった。