Neue Aluminiumheterocyclen: Darstellung und Eigenschaften von Aluminolen und Aluminafluorenen

New Aluminum Heterocycles: Preparation and Properties of Alumols and Alumafluorenes

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-246523
  • Die Vorliegende Arbeit befasst sich mit der Darstellung und Reaktivität von Aluminolen, als auch Aluminafluorenen. Die Aluminole gehen eine Ringerweiterungsreaktion mit organischen Aziden ein, welche zur Bildung von sechsgliedrigen Aluminium-Stickstoff-Heterocyclen, den ersten nicht annulierten 1,2 Azaaluminabenzolen führt. Weiterhin findet die Ringerweiterung des Aluminols mit einem Nitron, einem Iminoboran und einem Amin-N-Oxid statt, wodurch neue sechs-, sieben- und achtgliedrige cyclische Spezies mit hohem HeteroatomgehaltDie Vorliegende Arbeit befasst sich mit der Darstellung und Reaktivität von Aluminolen, als auch Aluminafluorenen. Die Aluminole gehen eine Ringerweiterungsreaktion mit organischen Aziden ein, welche zur Bildung von sechsgliedrigen Aluminium-Stickstoff-Heterocyclen, den ersten nicht annulierten 1,2 Azaaluminabenzolen führt. Weiterhin findet die Ringerweiterung des Aluminols mit einem Nitron, einem Iminoboran und einem Amin-N-Oxid statt, wodurch neue sechs-, sieben- und achtgliedrige cyclische Spezies mit hohem Heteroatomgehalt entstehen. Insgesamt wurden fünf neue Aluminafluorene hergestellt, die je nach Substituent am Aluminiumzentrum unterschiedliche Strukturen aufweisen. Ihre relativer Lewis-Säure-Stärke wurde mit der Gutmann-Beckett-Methode ermittelt. Neben der Bildung von Addukten mit NHCs, CAAC und DMAP, wurde in das Bromaluminiumfluoren auch (tert-Butylimino)mesitylboran insertiert, welches zur Bildung eines siebengliedrigen Aluminacyclus führte.show moreshow less
  • The present work deals with the preparation and reactivity of aluminols as well as aluminafluorenes. The aluminols undergo a ring-expansion reaction with organic azides leading to the formation of six-membered aluminum-nitrogen heterocycles, the first non-annelated 1,2-azaaluminabenzoles. In addition, ring extension of the aluminol with a nitrone, an iminoborane, and an amine N-oxide occurs, giving rise to new six-, seven-, and eight-membered cyclic species with high heteroatom content. A total of five new aluminafluorenes were prepared, withThe present work deals with the preparation and reactivity of aluminols as well as aluminafluorenes. The aluminols undergo a ring-expansion reaction with organic azides leading to the formation of six-membered aluminum-nitrogen heterocycles, the first non-annelated 1,2-azaaluminabenzoles. In addition, ring extension of the aluminol with a nitrone, an iminoborane, and an amine N-oxide occurs, giving rise to new six-, seven-, and eight-membered cyclic species with high heteroatom content. A total of five new aluminafluorenes were prepared, with different structures depending on the substituent at the aluminum center. Their relative Lewis acidity was determined by Gutmann-Beckett method. In addition to the formation of adducts with NHCs, CAAC, and DMAP, (tert-butylimino)mesitylborane was also introduced into the bromoaluminum fluorene, resulting in the formation of a seven-membered aluminacyclic.show moreshow less

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Metadaten
Author: Regina DrescherGND
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-246523
Document Type:Doctoral Thesis
Granting Institution:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Referee:Prof. Dr. Holger BraunschweigORCiD
Date of final exam:2021/09/09
Language:German
Year of Completion:2022
DOI:https://doi.org/10.25972/OPUS-24652
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie
GND Keyword:Aluminiumverbindungen; Aluminole; Aluminafluorene
Release Date:2022/09/12
Licence (German):License LogoDeutsches Urheberrecht mit Print on Demand