Abstract
Data in the literature up to 1998 on hetisane-type diterpenoid alkaloids isolated from plants of the generaAconitum, Consolida, Delphinium, Thalictrum,andSpireaare reviewed and systematized. Data on the chemistry and physicochemical methods of studying the structures and pharmacology of hetisane alkaloids are generalized. An alphabetical list of 107 hetisane alkaloids with an indication of the plant source, structure, characteristic derivatives, physicochemical data, and references to the original literature is presented
Similar content being viewed by others
REFERENCES
A. Katz and E. Staehelin, Tetrahedron Lett., 23, 1155 (1982).
E. S. Stern and J. F. Macfarlan, in: The Alkaloids. Chemistry and Physiology, R. H. F. Manske and H. L. Holmes, eds., Academic Press, New York (1954), Vol. IV, p. 275.
S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 55, 1 (1992).
M. S. Yunusov, Nat. Prod. Rep., 8, 499 (1991); M. S. Yunusov, Nat. Prod. Rep., 10, 471 (1993).
M. N. Sultankhodzhaev, in: Progress in Research on Alkaloid-Bearing Plants [in Russian], Kh. N. Aripov, ed., Fan, Tashkent (1993), p. 37.
Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary, Nat. Prod. Rep., 12, 361 (1995).
M. S. Yunusov, Bashk. Khim. Zh., 3, 17 (1996).
Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary, Nat. Prod. Rep., 14, 191 (1997).
Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary, Nat. Prod. Rep., 16, 619 (1999).
R. Sh. Shakirov, M. V. Telezhenetskaya, I. A. Bessonova, et al., Khim. Prir. Soedin., a) 250, b) 250, c) 252, d) 341, e) 341, f) 415, g) 450, h) 451, i) 482, j) 676, k) 765, l) 766, m) 767, n) 788, o) 812, p) 841, q) 842, r) 857, s) 957, t) 960, u) 975 (1996).
A. Ulubelen, A. H. Mericli, F. Mericli, and F. Yilmaz, Phytochemistry, 41, 957 (1996).
B. S. Joshi, M. S. Puar, Y. Bai, A. M. Panu, and S. W. Pelletier, Tetrahedron, 50, 12283 (1994).
V. Venkateswarlu, S. K. Srivastava, B. S. Joshi, H. K. Desai, and S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 58, 1527 (1995).
Y. Bai, F. Sun, M. Benn, and W. Majak, Phytochemistry, 37, 1717 (1994).
J. A. Glinski, B. S. Joshi, Q. P. Jiang, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 27, 185 (1988).
M. Benn, J. F. Richardson, and W. Majak, Heterocycles, 24, 1605 (1986).
A. G. Gonzalez, G. De la Fuente, M. Reina, and I. Timon, Heterocycles, 22, 667 (1984).
G. De la Fuente, J. A. Gavin, R. D. Acosta, and J. A. Morales, Heterocycles, 27, 1 (1988).
A. G. Gonzalez, G. De la Fuente, M. Reina, R. Diaz, and I. Timon, Phytochemistry, 25, 1971 (1986).
H. Takayama, Y. Hitotsuyanagi, K. Yamaguchi, N. Aimi, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 40, 2927 (1992).
G. Almanza, J. Bastida, C. Codina, and G. De la Fuente, Phytochemistry, 44, 739 (1997).
G. De la Fuente, M. Reina, and E. Valencia, Heterocycles, 29, 1577 (1989).
Atta-ur-Rahman, Handbook of Natural Products Data, Vol. 1, Diterpenoid and Steroidal Alkaloids, Elsevier Science Publ., Amsterdam, Neth. (1990), p. 240.
G. De la Fuente, J. A. Gavin, M. Reina, and R. D. Acosta, J. Org. Chem., 55, 342 (1990).
A. G. Gonzalez, G. De la Fuente, M. Reina, P. G. Jones, and P. R. Rathby, Tetrahedron Lett., 24, 3765 (1983).
S. A. Ross, B. S. Joshi, S. W. Pelletier, M. G. Newton, and A. J. Aasen, J. Nat. Prod., 56, 424 (1993).
A. Ulubelen, H. K. Desai, S. K. Srivastava, B. P. Hart, J. C. Park, B. S. Joshi, S. W. Pelletier, A. H. Mericli, F. Mericli, and R. Ilarslan, J. Nat. Prod., 59, 360 (1996).
H. Bando, K. Wada, T. Amiya, K. Kobayashi, Y. Fujimoto, and T. Sakurai, Heterocycles, 26, 2623 (1987).
Q. Jiang and S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 54, 525 (1991).
A. Ulubelen, A. H. Mericli, and F. Mericli, J. Nat. Prod., 56, 780 (1993).
A. Ulubelen, A. H. Mericli, F. Mericli, R. Ilarslan, and S. A. Matlin, Phytochemistry, 31, 3229 (1992).
T. Okamoto, H. Sanjoh, K. Yamaguchi, Y. Iitaka, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 31, 1431 (1983).
J. A. Grina, D. R. Schroeder, E. T. Wydallis, and F. R. Stermitz, J. Org. Chem., 51, 390 (1986).
M. H. Benn, Can. J. Chem., 44, 1 (1966).
S. W. Pelletier, F. M. Harraz, M. M. Badawi, S. Tantiraksachai, F.-P. Wang, and S.-Y. Chen, Heterocycles, 24, 1853 (1986).
A. Ulubelen, A. H. Mericli, F. Mericli, R. Ilarslan, and W. Voelter, Phytochemistry, 34, 1165 (1993).
P. Kulanthaivel and M. Benn, Heterocycles, 23, 2515 (1985).
Y. Bai, M. Benn, and W. Majak, Heterocycles, 31, 1233 (1990).
P. Kulanthaivel, S. W. Pelletier, and J. D. Olsen, Heterocycles, 27, 339 (1988).
S. W. Pelletier, J. A. Glinski, B. S. Joshi, and S.-Y. Chen, Heterocycles, 20, 1347 (1983).
K. I. Varughese and S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 47, 470 (1984).
B. Tashkhodjaev, I. M. Yusupova, B. T. Salimov, and B. T. Ibragimov, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 14, 311 (1992).
S. W. Pelletier, L. H. Keiths, and P. C. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc., 89, 4146 (1967).
S. Sakai, I. Yamamoto, K. Hotoda, K. Yamaguchi, N. Aimi, E. Yamanaka, J. Haginiwa, and T. Okamoto, Yakugaku Zasshi (J. Pharm. Soc. Jpn.), 104, 222 (1984).
S. Sakai, K. Yamaguchi, I. Yamamoto, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4573 (1982).
S. W. Pelletier and N. V. Mody, The Alkaloids: Chemistry and Physiology, R. H. F. Manske and R. G. A. Rodrigo, eds., Academic Press, New York, London, Toronto, Sydney, San Francisco (1981), Vol. XVIII, p. 99.
S. W. Pelletier, S. W. Page, and G. Newton, Tetrahedron Lett., No. 11, 795 (1971).
S. Sakai, K. Yamaguchi, I. Yamamoto, K. Hotoda, T. Okazaki, N. Aimi, J. Haginiwa, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 31, 3338 (1983).
Z. Yuanlong and Z. Renhong, Heterocycles, 17, 607 (1982).
Ref. Zh. Khim., 11Zh 513 (1967); Acta Pharm. Sinica, 13, No. 3, 186 (1966).
M. G. Reinecke, D. E. Minter, D. C. Chen, and W. M. Yan, Tetrahedron, 42, 6621 (1986).
I. A. Bessonova, Khim. Prir. Soedin., 123 (1999).
M. Reina, J. A. Gavin, A. Madinaveitia, R. D. Acosta, and G. de la Fuente, J. Nat. Prod., 59, 145 (1996).
S. Sakai, I. Yamamoto, K. Yamaguchi, H. Takayama, M. Ito, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4579 (1982).
S. A. Ross, B. S. Joshi, H. K. Desai, S. W. Pelletier, M. G. Newton, X. Zhang, and J. K. Snyder, Tetrahedron, 47, 9585 (1991).
B. S. Joshi, H. Desai, El.-S. A. El-Kashoury, S. W. Pelletier, and J. D. Olsen, Phytochemistry, 28, 1561 (1989).
T. Okamoto, H. Sanjoh, K. Yamaguchi, A. Yoshino, T. Kaneko, Y. Iitaka, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 30, 4600 (1982).
S. W. Pelletier, S. W. Page, and M. G. Newton, Tetrahedron Lett., No. 55, 4825 (1970).
K. Wada, H. Bando, and N. Kawahara, Heterocycles, 31, 1081 (1990).
S. W. Pelletier and L. H. Keith, The Alkaloids. Chemistry and Physiology, R. H. F. Manske, ed., Academic Press, New York and London (1970), Vol. XII, p. 136.
M. Reina, A. Madinaveitia, J. A. Gavin, and G. de la Fuente, Phytochemistry, 41, 1235 (1996).
H. Takayama, T. Okazaki, K. Yamaguchi, N. Aimi, J. Haginiwa, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 36, 3210 (1988).
S. W. Pelletier, L. H. Wright, M. G. Newton, and H. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 98 (1970).
G. de la Fuente, J. A. Gavin, R. D. Acosta, and F. Sanchez-Ferrande, Phytochemistry, 34, 553 (1993).
F. Wang and Q. Fang, Planta Med., 42, 375 (1981).
F. Wang and X. Liang, Planta Med., 443 (1985).
S. Sakai, K. Yamaguchi, H. Takayama, I. Yamamoto, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4576 (1982).
Q. Jiang and S. W. Pelletier, Tetrahedron Lett., 29, 1875 (1988).
I. A. Bessonova, Sh. A. Saidkhodzhaeva, and M. F. Faskhutdinov, Khim. Prir. Soedin., 838 (1995).
I. A. Bessonova and Sh. A. Saidkhodzhaeva, Khim. Prir. Soedin., 576 (1996).
A. Katz, J. Nat. Prod., 52, 430 (1989).
T. Okamoto, H. Sanjoh, K. Yamaguchi, Y. Iitaka, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 31, 360 (1983).
Y.-C. Wu, T.-S. Wu, M. Niwa, S. T. Lu, and Y. Hirata, Phytochemistry, 27, 3949 (1988).
Y.-C. Wu, T.-S. Wu, M. Niwa, S. T. Lu, and Y. Hirata, Heterocycles, 26, 943 (1987).
G. Goto, K. Sasaki, N. Sakabe, and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., No. 11, 1369 (1968).
F. Sun, X. T. Liang, and D. Q. Yu, J. Nat. Prod., 50, 923 (1987).
F. Sun, X. T. Liang, and D. Q. Yu, J. Nat. Prod., 51, 50 (1988).
Z. M. Vaisov, I. A. Bessonova, and V. A. Tel´nov, Khim. Prir. Soedin., 86 (1993).
B. S. Joshi, D. H. Chen, X. Zhang, J. K. Snyder, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 32, 1793 (1991).
X. Zhang and J. K. Snyder, Heterocycles, 31, 1879 (1990).
A. S. Narzullaev, N. D. Abdullaev, M. S. Yunusov, V. M. Matveev, and S. G. Yunusova, Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim., No. 1, 187 (1997).
S. Sakai, T. Okazaki, K. Yamaguchi, H. Takayama, and N. Aimi, Chem. Pharm. Bull., 35, 2615 (1987).
E. Wenkert, Chem. Ind., 282 (1955).
Y. Ichinohe, M. Yamaguchi, N. Katsui, and S. Kakimoto, Tetrahedron Lett., 2323 (1970).
M. N. Sultankhodzhaev and A. A. Nishanov, Khim. Prir. Soedin., 337 (1995).
I. M. Yusupova, B. Tashkhodzhaev, I. A. Bessonova, M. S. Yunusov, M. R. Yagudaev, V. G. Kondrat´ev, and A. I. Shreter, Khim. Prir. Soedin., 378 (1990).
B. T. Salimov, B. Tashkhodzhaev, I. M. Yusupova, S. V. Lindeman, and Yu. T. Struchkov, Khim. Prir. Soedin., 375 (1992).
I. M. Yusupova, B. T. Salimov, and B. Tashkhodzhaev, Khim. Prir. Soedin., 382 (1992).
Z. Karimov and M. G. Zhamierashvili, Khim. Prir. Soedin., 335 (1981).
Z. M. Vaisov and M. S. Yunusov, Khim. Prir. Soedin., 407 (1987).
I. A. Bessonova, L. N. Samusenko, M. S. Yunusov, and V. G. Kondrat1ev, Khim. Prir. Soedin., 383 (1990).
S. W. Pelletier, K. N. Iyer, L. H. Wright, M. G. Newton, and N. Singh, J. Am. Chem. Soc., 93, 5942 (1971).
P. Kulanthaivel, E. M. Holt, J. D. Olsen, and S. W. Pelletier, Phytochemistry, 29, 293 (1990).
G. D. Manners, R. Y. Wong, M. Benson, M. H. Ralphs, and J. A. Pfister, Phytochemistry, 42, 875 (1996).
S. Sakai, I. Yamamoto, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4583 (1982).
K. Wada, H. Bando, and N. Kawahara, Heterocycles, 32, 1297 (1991).
W. Nagata and H. Itazaki, Chem. Ind., 26, 1194 (1964).
H. E. Wright, G. Newton, and S. W. Pelletier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 507 (1969).
A. J. Solo and S. W. Pelletier, J. Am. Chem. Soc., 81, 4439 (1959).
S. W. Pelletier, N. V. Mody, J. Finer-Moore, A. M. M. Ateya, and L. C. Schramm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 327 (1981).
S. W. Pelletier, J. A. Glinski, K. I. Varughese, J. Maddry, and N. V. Mody, Heterocycles, 20, 413 (1983).
B. S. Joshi, J. A. Glinski, K. I. Varughese, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 27, 195 (1988).
Q. Jiang, J. A. Glinski, B. S. Joshi, J. A. Maddry, M. G. Newton, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 27, 925 (1988).
P. R. Story, J. Am. Chem. Soc., 83, 3347 (1961).
H. C. Brown and H. M. Bell, J. Org. Chem., 27, 1928 (1962).
H. C. Brown and H. M. Bell, J. Am. Chem. Soc., 85, 2324 (1963).
Ya. V. Rashkes, M. S. Yunusov, E. G. Sirotenko, and Z. M. Vaisov, Khim. Prir. Soedin., 542 (1987).
E. G. Mil'grom, Ya. V. Rashkes, and I. A. Bessonova, Khim. Prir. Soedin., 82 (1992).
S. K. Usmanova, V. A. Tel´nov, and N. D. Abdullaev, Khim. Prir. Soedin., 412 (1993).
M. G. Reinecke, W. H. Watson, D. C. Chen, and W. M. Yan, Heterocycles, 24, 49 (1986).
L. Jinghan, H. Zhigang, and Z. Shouxun, J. China Pharm. Univ., 19, 238 (1988).
B. S. Joshi, H. K. Desai, S. W. Pelletier, E. M. Holt, and A. J. Aasen, J. Nat. Prod., 51, 265 (1988).
V. A. Tel´nov, S. K. Usmanova, and N. D. Abdullaev, Khim. Prir. Soedin., 409 (1993).
I. A. Bessonova, L. N. Samusenko, M. S. Yunusov, M. R. Yagudaev, and V. G. Kondrat1ev, Khim. Prir. Soedin., 91 (1991).
B. T. Salimov, Zh. K. Kuzibaeva, and F. N. Dzhakhangirov, Khim. Prir. Soedin., 384 (1996).
B. T. Sagdullaev, A. Yu. Abramov, A. I. Gagel´gans, F. N. Dzhakhangirov, and P. B. Usmanov, Khim. Prir. Soedin., 523 (1998).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Bessonova, I.A., Saidkhodzhaeva, S.A. Hetisane - Type Diterpenoid Alkaloids. Chemistry of Natural Compounds 36, 419–477 (2000). https://doi.org/10.1023/A:1002808721838
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/A:1002808721838