Abstract
The association within one molecule ofcalix[4]arene and crown ether moieties leads toligands with new complexing properties. In particular,calix[4]arene bis(crown-6) and some of itsderivatives have been shown to be highly selectiveextractants for caesium ions. This review presents thebackground of the study and the results of crystalstructure determinations and molecular modellingcalculations performed during the investigation of twomolecular families, the bis(crown ether) and theazobenzocrown derivatives of calix[4]arene.
Similar content being viewed by others
References
For an extended coverage of the subject, see: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle (eds.): Comprehensive Supramolecular Chemistry, Pergamon, Oxford (1996).
C. D. Gutsche: Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry, J. F. Stoddart (ed.), The Royal Society of Chemistry, Cambridge (1989); ibid.: Calixarenes Revisited (1998); J. Vicens and V. Böhmer (eds.): Calixarenes: a Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (1991).
V. Böhmer: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 713 (1995).
Z. Asfari, J. Weiss, and J. Vicens: Synlett, 719 (1993).
R. M. Izatt, J. D. Lamb, R. T. Hawkins, P. R. Brown, S. R. Izatt, and J. J. Christensen: J. Am. Chem. Soc. 105, 1782 (1983); S. R. Izatt, R. T. Hawkins, J. J. Christensen, and R. M. Izatt: J. Am. Chem. Soc. 107, 63 (1985).
J. F. Dozol: in New Separation Chemistry Techniques for Radioactive Waste and Other Specific Applications, L. Cecille, M. Casarci and L. Pietrelli, Eds., Elsevier, Amsterdam (1991) pp. 163-172.
M. Lemaire, A. Guy, R. Chomel, and J. Foos: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1152 (1991).
R. D. Rogers, C. B. Bauer, and A. H. Bond: J. Alloys Compd. 213/214, 305 (1994).
D. L. Clark, D. W. Keogh, P. D. Palmer, B. L. Scott, and C. D. Tait: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 37, 164 (1998).
C. Sahli, Z. Asfari, M. Burgard, and J. Vicens: Analusis, 20, 351 (1992); I. Natatou, M. Burgard, Z. Asfari and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 22, 107 (1995).
Z. Asfari, J. Weiss, S. Pappalardo, and J. Vicens: Pure Appl. Chem. 65, 585 (1993); Z. Asfari, S. Wenger, and J. Vicens: Supramol. Sci. 1, 103 (1994); ibid.: Pure Appl. Chem. 67, 1037 (1995).
V. Bocchi, D. Foina, A. Pochini, R. Ungaro, and G. D. Andreetti: Tetrahedron 38, 373 (1982).
C. Alfieri, E. Dradi, A. Pochini, R. Ungaro, and G. D. Andreetti: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1075 (1983); see also R. Ungaro, A. Arduini, A. Casnati, O. Ori, A. Pochini and F. Ugozzoli: in Computational Approaches in Supramolecular Chemistry, G. Wipff (ed.), pp. 277-300, Kluwer Academic Publishers, The Netherlands (1994).
A. Arduini, A. Casnati, M. Fabbi, P. Minari, A. Pochini, A. R. Sicuri, and R. Ungaro: Supramol. Chem. 1, 235 (1993).
A. M. King, C. P. Moore, K. R. A. S. Sandanayake, and I. O. Sutherland: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 582 (1992).
A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, H. Struijk, R. Lugtenberg, F. de Jong, and D. N. Reinhoudt: Chem. Eur. J. 2, 436 (1996).
F. Ugozzoli, O. Ori, A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, and D. N. Reinhoudt: Supramol. Chem. 5, 179 (1995).
H. Yamamoto and S. Shinkai: Chem. Lett. 1115 (1994).
R. Ungaro, A. Casnati, F. Ugozzoli, A. Pochini, J. F. Dozol, C. Hill, and H. Rouquette: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1506 (1994).
A. Ikeda and S. Shinkai: Tet. Lett. 33, 7385 (1992); A. Ikeda, H. Tsuzuki and S. Shinkai: Tet. Lett. 35, 8417 (1994).
A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M. J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, and D. N. Reinhoudt: J. Am. Chem. Soc. 117, 2767 (1995).
W. F. Nijenhuis, E. G. Buitenhuis, F. de Jong, E. J. R. Sudhölter, and D. N. Reinhoudt: J. Am. Chem. Soc. 113, 7963 (1991).
Z. Brzozka, B. Lammerink, D. N. Reinhoudt, E. Ghidini, and R. Ungaro: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1037 (1993).
H. C. Visser, R. Vink, B. H. M. Snellink-Ruel, S. B. M. Kokhuis, S. Harkema, F. de Jong, and D. N. Reinhoudt: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 285 (1995).
R. J. W. Lugtenberg, Z. Brzozka, A. Casnati, R. Ungaro, J. F. J. Engbersen, and D. N. Reinhoudt: Anal. Chim. Acta, 310, 263 (1995).
G. Arena, A. Casnati, A. Contino, L. Mirone, D. Sciotto, and R. Ungaro: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2277 (1996).
M. Saadioui, Z. Asfari, and J. Vicens: Tet. Lett. 38, 1187 (1997).
M. Saadioui, Z. Asfari, N. Reynier, J. F. Dozol, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 28, 223 (1997).
M. Saadioui, N. Reynier, J. F. Dozol, Z. Asfari and, J. Vicens: J. Incl. Phenom. 29, 153 (1997).
W. F. Nijenhuis, A. R. van Doorn, A. M. Reichwein, F. de Jong, and D. N. Reinhoudt: J. Am. Chem. Soc. 113, 3607 (1991).
W. F. van Straaten-Nijenhuis, A. R. van Doorn, A. M. Reichwein, F. de Jong, and D. N. Reinhoudt: J. Org. Chem. 58, 2265 (1993).
R. Seangprasertkij, Z. Asfari, F. Arnaud, and J. Vicens: J. Org. Chem. 59, 1741 (1994).
S. Wenger, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 20, 151 (1995).
P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K. E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli, and E. Ghidini: J. Am. Chem. Soc. 111, 7567 (1989).
F. Szemes, D. Hesek, Z. Chen, S. W. Dent, M. G. B. Drew, A. J. Goulden, A. R. Graydon, A. Grieve, R. J. Mortimer, T. Wear, J. S. Weightman, and P. D. Beer: Inorg. Chem. 35, 5868 (1996).
V. Böhmer, G. Ferguson, J. F. Gallagher, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Madigan, M. B. Moran, J. Phillips, and G. Williams: J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1521 (1993).
R. Ostaszewski, T. W. Stevens, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, and F. M. Kaspersen: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 294 (1991).
M. J. Marsella, R. J. Newland, P. J. Carroll, and T. M. Swager: J. Am. Chem. Soc. 117, 9842 (1995).
A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1597 (1990).
Z.Asfari, J. P. Astier, C. Bressot, J. Estienne, G. Pèpe, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 19, 291 (1994).
A. Arduini, W. M. McGregor, D. Paganuzzi, A. Pochini, A. Secchi, F. Ugozzoli, and R. Ungaro: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 839 (1996).
E. Ghidini, F. Ugozzoli, R. Ungaro, S. Harkema, A. A. El-Fadl, and D. N. Reinhoudt: J. Am. Chem. Soc. 112, 6979 (1990).
Z. Asfari, S. Wenger, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 19, 137 (1994).
Z. Asfari, M. Nierlich, P. Thuéry, V. Lamare, J. F. Dozol, M. Leroy, and J. Vicens: Anal. Quím. Int. Ed. 92, 260 (1996)
C. Hill: Thèse, Université Louis Pasteur, Strasbourg (1994).
C. Hill, J. F. Dozol, V. Lamare, H. Rouquette, S. Eymard, B. Tournois, J. Vicens, Z. Asfari, C. Bressot, R. Ungaro, and A. Casnati: J. Incl. Phenom. 19, 399 (1994).
Z. Asfari, C. Bressot, J. Vicens, C. Hill, J. F. Dozol, H. Rouquette, S. Eymard, V. Lamare, and B. Tournois: Anal. Chem. 67, 3133 (1995).
T. J. Haverlock, P. V. Bonnesen, R. A. Sachleben, and B. A. Moyer: Radiochim. Acta 76, 103 (1997).
C. Pérez-Jiménez, L. Escriche, and J. Casabó: Anal. Chim. Acta 371, 155 (1998).
F. Arnaud-Neu, Z. Asfari, B. Souley, and J. Vicens: New J. Chem. 20, 453 (1996).
D. Kraft, R. Arnecke, V. Böhmer, and W. Vogt: Tetrahedron 49, 6019 (1993).
R. Arnecke, V. Böhmer, G. Ferguson, and S. Pappalardo: Tet. Lett. 37, 1497 (1996).
R. Cacciapaglia, L. Mandolini, R. Arnecke, V. Böhmer, and W. Vogt: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 419 (1998).
A. Casnati, P. Jacopozzi, A. Pochini, F. Ugozzoli, R. Cacciapaglia, L. Mandolini, and R. Ungaro: Tetrahedron, 51, 591 (1995).
C. Geraci, M. Piattelli, and P. Neri: Tet. Lett. 37, 7627 (1996).
C. Geraci, G. Chessari, M. Piattelli, and P. Neri: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 921 (1997).
Z. Asfari, C. Naumann, G. Kaufmann, and J. Vicens: Tet. Lett. 19, 3325 (1996).
Z. Asfari, R. Abidi, F. Arnaud, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 13, 163 (1992).
J. Li, Z. Zhong, Y. Chen, and X. Lu: Tet. Lett. 39, 6507 (1998).
Z. Asfari, J. M. Harrowfield, A. N. Sobolev, and J. Vicens: Aust. J. Chem. 47, 757 (1994).
R. Abidi, Z. Asfari, J. M. Harrowfield, A. N. Sobolev, and J. Vicens: Aust. J. Chem. 49, 183 (1996).
Z. Asfari, C. Naumann, J. Vicens, M. Nierlich, P. Thuéry, C. Bressot, V. Lamare, and J. F. Dozol: New J. Chem. 20, 1183 (1996).
P. Thuéry, M. Nierlich, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Incl. Phenom., 27, 169 (1997).
P. Thuéry, M. Nierlich, J. C. Bryan, V. Lamare, J. F. Dozol, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 4191 (1997).
P. Thuéry, M. Nierlich, V. Lamare, J. F. Dozol, Z. Asfari, and J. Vicens: Acta Crystallogr., Sect. C, 52, 2729 (1996).
P. Thuéry, M. Nierlich, C. Bressot, V. Lamare, J. F. Dozol, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 23, 305 (1996).
P. Thuéry, M. Nierlich, V. Lamare, J. F. Dozol, Z. Asfari, and J. Vicens: Supramol. Chem. 8, 319 (1997).
P. Thuéry, M. Nierlich, Z. Asfari, and J. Vicens: unpublished results.
J. S. Kim, I. H. Suh, J. K. Kim, and M. H. Cho: J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2307 (1998).
V. Lamare, J. F. Dozol, S. Fuangswasdi, F. Arnaud-Neu, P. Thuéry, M. Nierlich, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 271 (1999).
R. Abidi, Z. Asfari, J. M. Harrowfield, C. Nauman, A. N. Sobolev and J. Vicens: Anal. Quím. Int. Ed. 92, 51 (1996).
Z. Asfari, X. Nicolle, J. Vicens, J. F. Dozol, A. Duhart, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, and A. H. White: J. Incl. Phenom. 33, 251 (1999).
. P. Thuéry, M. Nierlich, Z. Asfari, and J. Vicens: Z. Kristallogr. (New Crystal Structures), 214, 129 (1999).
Z. Asfari, P. Thuéry, M. Nierlich, and J. Vicens: Tet. Lett. 40499 (1999)
S. Khrifi, A. Guelzim, F. Baert, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Incl. Phenom. 29, 187 (1997).
C. K. Johnson: ORTEPII, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA (1976).
T. M. Fyles and R. D. Gandour: J. Incl. Phenom. 12, 313 (1992).
A. Varnek and G. Wipff: J. Mol. Struct. (Theochem) 363, 67 (1996).
B. P. Hay and J. R. Rustad: J. Am. Chem. Soc. 116, 6316 (1994).
J. C. Bryan, R. A. Sachleben, J. M. Lavis, M. C. Davis, J. H. Burns, and B. P. Hay: Inorg. Chem. 37, 2749 (1998).
V. Lamare, J. F. Dozol, F. Ugozzoli, A. Casnati, and R. Ungaro: Eur. J. Org. Chem. 1559 (1998).
F. Hamada, T. Matsuda, and Y. Kondo: Supramol. Chem. 5, 129 (1995).
N. Reynier, J. F. Dozol, M. Saadioui, Z. Asfari, and J. Vicens: Tet. Lett. 39, 6461 (1998).
P. Thuéry, M. Lance, M. Nierlich, N. Reynier, V. Lamare, J. F. Dozol, M. Saadioui, Z. Asfari, and J. Vicens: Anal. Quím. Int. Ed. 93, 324 (1997).
M. Saadioui, Z. Asfari, P. Thuéry, M. Nierlich, and J. Vicens: Tet. Lett. 38, 5643 (1997).
P. Thuéry, M. Nierlich, R. Calemczuk, M. Saadioui, Z. Asfari, and J. Vicens: Acta Crystallogr., Sect. B, 55, 95 (1999).
P. Thuéry, M. Nierlich, M. Saadioui, Z. Asfari, and J. Vicens: unpublished result.
P. Thuéry, M. Nierlich, M. Saadioui, Z. Asfari, and J. Vicens: Acta Crystallogr., Sect. C, 55, 443 (1999).
W. F. van Gunsteren and H. J. C. Berendsen: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29, 992 (1990).
D. A. Pearlman, D. A. Case, J. A. Caldwell, W. S. Ross, T. E. Cheatham III</del>, D. M. Ferguson, G. L. Seibel, U. C. Singh, P.Weiner, and P. A. Kollman: AMBER 4.1, University of California, San Francisco (1995).
S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, and D. A. Case: J. Comput. Chem. 7, 230 (1986).
J. Aqvist: J. Phys. Chem. 94, 8021 (1990).
E. Engler and G.Wipff: in Crystallography of Supramolecular Compounds, G. Tsoucaris, Ed., pp. 471-476, Kluwer, Dordrecht (1996).
E. Engler and G. Wipff: MDS. Université Louis Pasteur, Strasbourg, France (1992).
D. J. Cram: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27, 1009 (1988).
Y. Marcus: Chem. Rev. 88, 1475 (1988).
P. A. Kollman: Chem. Rev. 93, 2395 (1993).
G. Wipff and M. Lauterbach: Supramol. Chem. 6, 187 (1995).
M. Lauterbach and G. Wipff: in Physical Supramolecular Chemistry, NATO ASI series, L. Echegoyen and A. Kaifer, Eds., pp. 1-38, Kluwer, Dordrecht (1996).
M. Lauterbach, E. Engler, N. Muzet, L. Troxler, and G. Wipff: J. Phys. Chem. B, 102, 245 (1998).
M. Lauterbach, G. Wipff, A. Mark, and W. van Gunsteren: Gazz. Chim. Ital. 127, 699 (1997).
G.Wipff, E. Engler, P. Guilbaud, M. Lauterbach, L. Troxler, and A. Varnek: New J. Chem. 20, 403 (1996).
A. Varnek and G. Wipff: J. Comput. Chem. 17, 1520 (1996).
T. J. Marrone, D. S. Hartsough, and K. M. Merz: J. Phys. Chem. 98, 1341 (1994).
C. Bressot: Thèse, Université Louis Pasteur, Strasbourg, France (1995).
V. Lamare, C. Bressot, J. F. Dozol, J. Vicens, Z. Asfari, R. Ungaro, and A. Casnati: Sep. Sci. Technol. 32, 175 (1997).
A. Duhart, J. F. Dozol, H. Rouquette, and A. Deratani: submitted to J. Membrane Sci..
V. Lamare, J. F. Dozol, Z. Asfari, J. Vicens, F. Ugozzoli, A. Casnati, R. Ungaro, F. Arnaud-Neu, S. Fuangswasdi, P. Thuéry, M. Nierlich: results presented at the 4th International Conference on Calixarenes, 31 August-4 September 1997, Parma, Italy.
V. Lamare, J. F. Dozol, F. Allain, H. Virelizier, C. Moulin, Z. Asfari, and J. Vicens: work presented at Calixarene Molecules for Separations, ACS Symposium, 21-26 March 1999, Anaheim, USA; manuscript in preparation.
J. F. Dozol, Z. Asfari, C. Hill, and J. Vicens: International Patent WO 94/12502 (1994); J. F. Dozol, H. Rouquette, R. Ungaro, and A. Casnati: International Patent WO 94/24138 (1994); J. F. Dozol, V. Lamare, C. Bressot, R. Ungaro, A. Casnati, J. Vicens and Z. Asfari: French Patent 97 02490 (1997).
M. Grunder, J. F. Dozol, Z. Asfari, and J. Vicens: J. Radioanal. Nucl. Chem., in press.
Z. Asfari and J. Vicens: J. Incl. Phenom. in press.
L. Heginbotham and R. MacKinnon: Neuron 8, 483 (1992).
P. Schmitt, P. D. Beer, M. G. B. Drew, and P. D. Sheen: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36, 1840 (1997).
K. N. Koh, K. Araki, S. Shinkai, Z. Asfari and J. Vicens: Tet. Lett. 36, 6095 (1995).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Thuéry, P., Nierlich, M., Lamare, É. et al. Bis(crown ether) and Azobenzocrown Derivatives of Calix[4]arene. A Review of Structural Information from Crystallographic and Modelling Studies. Journal of Inclusion Phenomena 36, 375–408 (2000). https://doi.org/10.1023/A:1008079027142
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/A:1008079027142