Skip to main content

Advertisement

Log in

Covalent and non-covalent systems based on s-, p-, and d-metal macroheterocyclic complexes and fullerenes

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

The review summarizes various systems containing macroheterocyclic donor platforms and fullerenes. The specific features of the chemical structure and spectral properties of such molecular systems, charge transfer processes in complexes and mechanisms of their formation, and potential fields of their practical application are considered. Special attention is given to supra-molecular systems, in which metal-containing porphyrins/phthalocyanines bearing a complex-forming cation other than zinc act as electron donors.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. C. K. C. Bikram, F. D’Souza, Coord. Chem. Rev., 2016, 322, 104; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.05.012.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol., 1994, 60, 537; DOI: https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1994.tb05145.x.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. F. D’Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 1410; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.01.002.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. D. V. Androsov, A. A. Strelnikov, A. S. Konev, D. A. Lukyanov, A. V. Kazakova, O. V. Levin, A. F. Khlebnikov, Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 825; DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2491-6.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. O. Trukhina, M. Rudolf, G. Bottari, T. Akasaka, L. Echegoyen, T. Torres, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 12914; DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.5b06454.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  6. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; DOI: https://doi.org/10.1021/cr00011a005.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Rev., 1993, 26, 198; DOI: https://doi.org/10.1021/ar00028a010.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, in Handbook of Carbon Nano Materials, Eds F. D’Souza, K. M. Kadish, World Scientific Publishing Co, Singapore, 2011, Vol. 1–2, p. 4051–440; DOI: https://doi.org/10.1142/9789814327824_0013.

  9. G. Bottari, O. Trukhina, M. Ince, T. Torres, Coord. Chem. Rev., 2012, 256, 2453; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2012.03.011.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. L. J. Santos, D. CarvalhoDa-Silva, J. S. Rebouças, M. R. A. Alves, Y. M. Idemori, T. Matencio, R. P. Freitas, R. B. Alves, Tetrahedron, 2011, 67, 228; DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.10.066.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. F. D’Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. Van Stipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; DOI: https://doi.org/10.1021/jp013165i.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. M. V. Martínez-Diaz, N. S. Fender, M. S. Rodríguez-Morgade, M. Gómez-López, F. Diederich, L. Echegoyen, J. F. Stoddart, T. Torres, J. Mater. Chem., 2002, 12, 2095; DOI: https://doi.org/10.1039/B110270M.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. P. A. Troshin, A. S. Peregudov, S. I. Troyanov, R. N. Lyubovskaya, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 887; DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-008-0126-4.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. S. Nayak, A. Ray, S. Bhattacharya, A. Bauri, S. Banerjee, J. Mol. Liq., 2019, 290, 110842; DOI: https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.04.119.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. F. D’Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 10107; DOI: https://doi.org/10.1021/jp0505911.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  16. T. Ichiki, Y. Matsuo, E. Nakamura, Chem. Commun., 2013, 49, 279; DOI: https://doi.org/10.1039/C2CC36988E.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. V. A. Basiuk, D. E. Tahuilan-Anguiano, Chem. Phys. Lett., 2019, 722, 146; DOI: https://doi.org/10.1016/j.cplett.2019.03.019.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6604; DOI: https://doi.org/10.1021/ja002214m.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. N. Zarrabi, C. Agatemor, G. N. Lim, A. J. Matula, B. J. Bayard, V. S. Batista, F. D’Souza, P. K. Poddutoori, J. Phys. Chem. C, 2019, 123, 131; DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.8b09500.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. P. K. Poddutoori, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, O. Ito, A. van der Est, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 14348; DOI: https://doi.org/10.1021/jp911937d.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  21. A. Amati, P. Cavigli, A. Kahnt, M. T. Indelli, E. Iengo, J. Phys. Chem. A, 2017, 121, 4242; DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jpca.7b02973.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  22. H. Zhao, Y. Zhu, C. Chen, J. Zheng, Polymer, 2014, 55, 1913; DOI: https://doi.org/10.1016/j.polymer.2014.02.058.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. H. J. Kim, K.-M. Park, T. K. Ahn, S. K. Kim, K. S. Kim, D. Kim, H.-J. Kim, Chem. Commun., 2004, 2594; DOI: https://doi.org/10.1039/B411482E.

  24. H. Xu, J. Zheng, Macromol. Chem. Phys., 2010, 211, 2125; DOI: https://doi.org/10.1002/macp.201000162.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, T. N. Lomova, Russ. J. Inorg. Chem., 2018, 63, 391; DOI: https://doi.org/10.1134/S0036023618030178.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. T. N. Lomova, M. E. Malov, M. V. Klyuev, P. A. Troshin, Macroheterocycles, 2009, 2, 164; DOI: https://doi.org/10.6060/mhc2009.2.164.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, N. O. Kudryakova, T. N. Lomova, J. Coord. Chem., 2017, 70, 2371; DOI: https://doi.org/10.1080/00958972.2017.1335867.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, N. O. Kudryakova, A. A. Ksenofontov, M. S. Gruzdev, T. N. Lomova, New J. Chem., 2018, 42, 12449; DOI: https://doi.org/10.1039/C8NJ00887F.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, N. O. Kudryakova, T. N. Lomova, J. Mol. Liq., 2019, 280, 382; DOI: https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.025.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, T. N. Lomova, Dyes Pigm., 2016, 128, 263; DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.02.0.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, M. S. Gruzdev, T. N. Lomova, Russ. J. Struct. Chem., 2018, 59, 711; DOI: https://doi.org/10.1134/S0022476618030320.

    Article  Google Scholar 

  32. N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, V. A. Mozgova, N. O. Kudryakova, T. N. Lomova, Russ. J. Inorg. Chem., 2019, 64, 605; DOI: https://doi.org/10.1134/S0036023619050024.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, T. N. Lomova, Russ. J. Inorg. Chem., 2018, 63, 1453; DOI: https://doi.org/10.1134/S0036023618110037.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, R. N. Lyubovskaya, Cryst. Growth Desin., 2009, 9, 1170; DOI: https://doi.org/10.1021/cg8010184.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. B. Kornev, M. A. Faraonov, P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, Dalton Trans., 2012, 41, 791; DOI: https://doi.org/10.1039/C1DT11040C.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  36. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, M. A. Faraonov, R. N. Lyubovskaya, CrystEngComm, 2012, 14, 4350; DOI: https://doi.org/10.1039/C2CE25295C.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. E. V. Motorina, T. N. Lomova, M. V. Klyuev, Mendeleev Commun., 2018, 28, 426; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.07.029.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. E. V. Motorina, T. N. Lomova, P. A. Troshin, M. V. Klyuev, Russ. J. Gen. Chem., 2014, 84, 946.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. T. N. Lomova, E. V. Motorina, M. V. Klyuev, Makrogeterotsikly [Macroheterocycles], 2013, 6(4), 327 (in Russian); DOI: https://doi.org/10.6060/mhc1306441.

    Google Scholar 

  40. N. G. Bichan, E. Yu. Tyulyaeva, T. N. Lomova, A. S. Semeikin, Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 1361; DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428014090218.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, T. N. Lomova, Russ. J. Phys. Chem., 2019, 93, 703; DOI: https://doi.org/10.1134/S004445371904006X.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. M. S. Rodríguez-Morgade, M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. de Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10484; DOI: https://doi.org/10.1021/ja902471w.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  43. T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem.—Eur. J., 2001, 7, 816; DOI: https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010216)7:4<816::AID-CHEM816>3.0.CO;2-A.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  44. T. N. Lomova, V. V. Korolev, N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, A. G. Ramazanova, O. V. Balmasova, M. S. Gruzdev, Synth. Met., 2019, 253, 116; DOI: https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2019.05.004.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. M. H. Moinuddin Khan, K. R. Venugopala Reddy, J. Keshavayya, J. Coord. Chem., 2009, 62, 854; DOI: https://doi.org/10.1080/00958970802314969.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. N. E. Grammatikova, L. George, Z. Ahmed, N. R. Candeias, N. A. Durandin, A. Efimov, J. Mater. Chem. B, 2019, 7, 4379; DOI: https://doi.org/10.1039/C9TB01095E.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. E. A. Safonova, I. N. Meshkov, M. A. Polovkova, M. V. Volostnykh, A. Y. Tsivadze, Y. G. Gorbunova, Mendeleev Commun., 2018, 28, 275; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.05.015.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. R. Kubota, T. Takabe, K. Arima, H. Taniguchi, S. Asayama, H. Kawakami, J. Mater. Chem. B, 2018, 6, 7050; DOI: https://doi.org/10.1039/C8TB01204K.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem., 1996, 100, 15926; DOI: https://doi.org/10.1021/jp9612745.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7971; DOI: https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)01719-X.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett., 1995, 24, 265; DOI: https://doi.org/10.1246/cl.1995.265.

    Article  Google Scholar 

  52. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11771; DOI: https://doi.org/10.1021/ja9628415.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, Tetrahedron, 1996, 52, 5221; DOI: https://doi.org/10.1016/0040-4020(96)00126-3.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. G. Zheng, T. J. Dougherty, R. K. Pandey, Chem. Commun., 1999, 2469; DOI: https://doi.org/10.1039/A906889I.

  55. G. Li, M. P. Dobhal, M. Shibata, R. K. Pandey, Org. Lett., 2004, 6, 2393; DOI: https://doi.org/10.1021/o10492290.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  56. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 853; DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200352870.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. R. K. Pandey, L. N. Goswami, Y. Chen, A. Gryshuk, J. R. Missert, A. Oseroff, T. J. Dougherty, Lasers Surg. Med., 2006, 38, 445; DOI: https://doi.org/10.1002/lsm.20352.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  58. A. F. Mironov, Macroheterocycles, 2011, 4, 186; DOI: https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.08.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. T. D. M. Bell, T. A. Smith, K. P. Ghiggino, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Chem. Phys. Lett., 1997, 268, 223; DOI: https://doi.org/10.1016/S0009-2614(97)00193-0.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. M. Wedel, F.-P. Montforts, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7071; DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01471-9.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. A. Graja, I. Olejniczak, A. Bogucki, D. Bonifazi, F. Diederich, Chem. Phys., 2004, 300, 227; DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2004.02.005.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, Spectrochim. Acta, Part A, 2001, 57, 2229; DOI: https://doi.org/10.1016/s1386-1425(01)00496-6.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. M. A. Fazio, O. P. Lee, D. I. Schuster, Org. Lett., 2008, 10, 4979; DOI: https://doi.org/10.1021/o1802053k.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  64. D. Sukeguchi, H. Yoshiyama, N. Shibata, S. Nakamura, T. Toru, Y. Hayashi, T. Soga, J. Fluorine Chem., 2009, 130, 361; DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2008.11.005.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. E. S. Zyablikova, N. A. Bragina, A. F. Mironov, Mendeleev Commun., 2012, 22, 257; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.09.010.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. C. Solis, M. B. Ballatore, M. B. Suarez, M. E. Milanesio, E. N. Durantini, M. Santo, T. Dittrich, L. Otero, M. Gervaldo, Electrochim. Acta, 2017, 238, 81; DOI: https://doi.org/10.1016/j.electacta.2017.04.015.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Z.-Y. Wu, S.-Y. Yang, J. Mol. Struct., 2019, 1188, 244; DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.04.013.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. E. S. Krutikova, N. A. Bragina, A. F. Mironov, Macro hetero-cycles, 2011, 4, 130; DOI: https://doi.org/10.6060/mhc2011.2.13.

    CAS  Google Scholar 

  69. K. Lewandowska, K. Szaciłowski, Aust. J. Chem., 2011, 64, 1409; DOI: https://doi.org/10.1071/CH11051.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. M. Lederer, M. Ince, M. V. Martinez-Diaz, T. Torres, D. M. Guldi, ChemPlusChem, 2016, 81, 941; DOI: https://doi.org/10.1002/cplu.201600197.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  71. M. Quintiliani, A. Kahnt, T. Wölfle, W. Hieringer, P. Vázquez, A. Görling, D. M. Guldi, T. Torres, Chem.—Eur. J., 2008, 14, 3765; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200701700.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  72. A. I. Kotel’nikov, A. Y. Rybkin, N. S. Goryachev, A. Y. Belik, A. B. Kornev, P. A. Troshin, Dokl. Phys. Chem., 2013, 452, 229 DOI: https://doi.org/10.1134/S0012501613080046.

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. A. Yu. Belik, P. A. Mikhailov, O. A. Kraevaya, A. Yu. Rybkin, E. A. Khakina, N. S. Goryachev, L. I. Usoltseva, Yu. V. Romanenko, O. I. Koifman, O. I. Gushchina, A. F. Mironov, P. A. Troshin, A. I. Kotel’nikov, Dokl. Phys. Chem., 2017, 477, 222 DOI: https://doi.org/10.1134/S0012501617120065.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. A. Y. Rybkin, A. Y. Belik, N. S. Goryachev, P. A. Mikhaylov, O. A. Kraevaya, N. V. Filatova, I. I. Parkhomenko, A. S. Peregudov, A. A. Terent’ev, E. A. Larkina, A. F. Mironov, P. A. Troshin, A. I. Kotelnikov, Dyes Pigm., 2020, 180, 108411; DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108411.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. R. C. Dougherty, H. H. Strain, W. A. Svec, R. A. Uphaus, J. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5037; DOI: https://doi.org/10.1021/ja00712a037.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, F. D’Souza, Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 3163; DOI: https://doi.org/10.1039/B507673K.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  77. F. D’Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 12393; DOI: https://doi.org/10.1021/jp021926r.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. T. Arlt, S. Schmidt, W. Kaiser, C. Lauterwasser, M. Meyer, H. Scheer, W. Zinth, Proc. Nat. Acad. Sci., 1993, 90, 11757; DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.90.24.11757.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  79. P. Prashanth Kumar, B. G. Maiya, New J. Chem., 2003, 27, 619; DOI: https://doi.org/10.1039/B208339F.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. P. K. Poddutoori, A. S. D. Sandanayaka, N. Zarrabi, T. Hasobe, O. Ito, A. van der Est, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 709; DOI: https://doi.org/10.1021/jp110156w.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. P. K. Poddutoori, G. N. Lim, A. S. D. Sandanayaka, P. A. Karr, O. Ito, F. D’Souza, M. Pilkington, A. van der Est, Nanoscale, 2015, 7, 12151; DOI: https://doi.org/10.1039/C5NR01675D.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  82. Z. Yu, H. Tian, E. Gabrielsson, G. Boschloo, M. Gorlov, L. Sun, L. Kloo, RSC Adv., 2012, 2, 1083; DOI: https://doi.org/10.1039/C1RA00877C.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. S. Wenger, P.-A. Bouit, Q. Chen, J. Teuscher, D. D. Censo, R. Humphry-Baker, J.-E. Moser, J. L. Delgado, N. Martin, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5164; DOI: https://doi.org/10.1021/ja909291h.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  84. Q. Chen, X. Li, T. Jiu, S. Ma, J. Li, X. Xiao, W. Zhang, Dyes Pigm., 2017, 147, 113; DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.08.007.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. D. P. Arnold, J. Blok, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 299; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.01.004.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. M. E. El-Khouly, E. S. Kang, K.-Y. Kay, C. S. Choi, Y. Aaraki, O. Ito, Chem.—Eur. J., 2007, 13, 2854; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200601254.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. L. Martin-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernandez-Lazaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, Org. Lett., 2007, 9, 3441; DOI: https://doi.org/10.1021/o1701444d.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  88. M. E. El-Khouly, J. H. Kim, K.-Y. Kay, C. S. Choi, O. Ito, S. Fukuzumi, Chem.—Eur. J., 2009, 15, 5301; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200900165.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  89. L. Martin-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, Chem. Commun., 2010, 46, 3944; DOI: https://doi.org/10.1039/C002077J.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. M. E. El-Khouly, J.-H. Kim, K.-Y. Kay, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthaloc., 2013, 17, 1055; DOI: https://doi.org/10.1142/S1088424613501046.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. L. Mart%n-Gomis, S. Seetharaman, P. Karr, F. Fernández Lázaro, F. D’Souza, A. Sastre-Santos, Chem.—Eur. J., 2020, 26, 4822; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201905605.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. L. Martín-Gomis, F. Peralta-Ruiz, M. B. Thomas, F. Fernández-Lázaro, F. D’Souza, Á. Sastre-Santos, Chem.—Eur. J., 2017, 23, 3863; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201603741.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  93. K. Ishikawa, A. Watarai, M. Yasutake, K. Ohta, J. Porphyr. Phthaloc., 2018, 22, 693; DOI: https://doi.org/10.1142/S108842461850092X.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. H. Murakami, R. Matsumoto, Y. Okusa, T. Sagara, M. Fujitsuka, O. Ito, N. Nakashima, J. Mater. Chem., 2002, 12, 2026; DOI: https://doi.org/10.1039/B201145J.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 103; DOI: https://doi.org/10.1039/C39950000103.

  96. A. S. Shalabi, S. Abdel Aal, A. M. El Mahdy, Mol. Simul., 2013, 39, 689; DOI: https://doi.org/10.1080/08927022.2012.758853.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. C. O. Obondi, G. N. Lim, F. D’Souza, J. Phys. Chem. C, 2015, 119, 176; DOI: https://doi.org/10.1021/jp511310c.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. C. O. Obondi, G. N. Lim, B. Churchill, P. K. Poddutoori, A. van der Est, F. D’Souza, Nanoscale, 2016, 8, 8333; DOI: https://doi.org/10.1039/C6NR01083K.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  99. S. Shetab-Boushehri, S. Ostad, S. Sarkar, D. Kuznetsov, A. Buchachenko, M. Orlova, B. Minaii, A. Kebriaeezadeh, M. Rezayat, Acta Med. Iranica, 2010, 48, 342.

    Google Scholar 

  100. M. B. Spesia, M. E. Milanesio, E. N. Durantini, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 853; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.06.014.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  101. M. Wang, S. Maragani, L. Huang, S. Jeon, T. Canteenwala, M. R. Hamblin, L. Y. Chiang, Eur. J. Med. Chem., 2013, 63, 170; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.01.052.

    Article  PubMed  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  102. R. Yin, M. Wang, Y.-Y. Huang, G. Landi, D. Vecchio, L. Y. Chiang, M. R. Hamblin, Free Radical Biol. Med., 2015, 79, 14; DOI: https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2014.10.514.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6506; DOI: https://doi.org/10.1021/ja00068a005.

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. N. E. Fedorova, R. R. Klimova, Y. A. Tulenev, E. V. Chichev, A. B. Kornev, P. A. Troshin, A. A. Kushch, Mendeleev Commun., 2012, 22, 254; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.09.009.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. L. Tauchi, T. Nakagaki, M. Shimizu, E. Itoh, M. Yasutake, K. Ohta, J. Porphyrins Phthaloc., 2013, 17, 1080; DOI: https://doi.org/10.1142/S1088424613500752.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. M. Shimizu, L. Tauchi, T. Nakagaki, A. Ishikawa, E. Itoh, K. Ohta, J. Porphyrins Phthaloc., 2013, 17, 264; DOI: https://doi.org/10.1142/S1088424613500168.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. A. Ishikawa, K. Ono, K. Ohta, M. Yasutake, M. Ichikawa, E. Itoh, J. Porphyrins Phthaloc., 2014, 18, 366; DOI: https://doi.org/10.1142/S1088424614500072.

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. Y. Han, L. Chen, Y. Chen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2013, 51, 258; DOI: https://doi.org/10.1002/pola.26394.

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. O. Thiebaut, H. Bock, E. Grelet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6886; DOI: https://doi.org/10.1021/ja1012596.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  110. C. Bingel, Chem. Ber., 1993, 126, 1957; DOI: https://doi.org/10.1002/cber.19931260829.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. T. Kamei, T. Kato, E. Itoh, K. Ohta, J. Porphyrins Phthaloc., 2012, 16, 1261; DOI: https://doi.org/10.1142/S1088424612501349.

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. P. K. Poddutoori, Y. E. Kandrashkin, C. O. Obondi, F. D’Souza, A. van der Est, Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, 20, 28223; DOI: https://doi.org/10.1039/C8CP04937H.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  113. M. Ince, A. Hausmann, M. V. Martinez-Diaz, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Commun., 2012, 48, 4058; DOI: https://doi.org/10.1039/C2CC30632H.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sanchez-Garcia, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun., 2007, 292; DOI: https://doi.org/10.1039/B613086K.

  115. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun., 2005, 1892; DOI: https://doi.org/10.1039/B418345B.

  116. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Diaz, A. d. l. Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774; DOI: https://doi.org/10.1039/B208516J.

  117. A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, R. Chitta, S. Gadde, F. D’Souza, Chem. Commun., 2006, 4327; DOI: https://doi.org/10.1039/B610171B.

  118. L. Basurto, F. Amerikheirabadi, R. Zope, T. Baruah, Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, 17, 5832; DOI: https://doi.org/10.1039/C4CP04583A.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  119. T. Nojiri, M. M. Alam, H. Konami, A. Watanabe, O. Ito, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 7943; DOI: https://doi.org/10.1021/jp9714734.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, R. N. Lyubovskaya, Inorg. Chem., 2007, 46, 2261; DOI: https://doi.org/10.1021/ic0611138.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  121. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, Y. L. Slovokhotov, G. Saito, R. N. Lyubovskaya, CrystEngComm, 2008, 10, 48; DOI: https://doi.org/10.1039/B708100F.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. F. D’Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J.-p. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157; DOI: https://doi.org/10.1021/ic981358n.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  123. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D’Souza, ChemPhysChem, 2003, 4, 474; DOI: https://doi.org/10.1002/cphc.200200540.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  124. A. N. Lapshin, V. A. Smirnov, R. N. Lyubovskaya, N. F. Goldshleger, Russ. Chem. Bull., 2005, 54, 2338; DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-006-0119-0.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. I. A. Mochalov, A. N. Lapshin, V. A. Nadtochenko, V. A. Smirnov, N. F. Goldshleger, Russ. Chem. Bull., 2006, 55, 1598; DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-006-0460-3.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. Van Calcar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7090; DOI: https://doi.org/10.1021/ja990618c.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. E. I. Yudanova, D. V. Konarev, L. L. Gumanov, R. N. Lyubovskaya, Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 718; DOI: https://doi.org/10.1007/BF02496254.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. D. V. Konarev, I. S. Neretin, Y. L. Slovokhotov, E. I. Yudanova, N. V. Drichko, Y. M. Shul’ga, B. P. Tarasov, L. L. Gumanov, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R. N. Lyubovskaya, Chem.—Eur. J., 2001, 7, 2605; DOI: https://doi.org/10.1002/15213765(20010618)7:12<2605::AID-CHEM26050>3.0.CO;2-P.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  129. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, Y. Yoshida, G. Saito, Synth. Met, 2003, 1331–134, 707; DOI: https://doi.org/10.1016/S0379-6779(02)00426-5.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, R. N. Lyubovskaya, Y. Yoshida, A. Otsuka, Chem.—Eur. J., 2003, 9, 3837; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200204470.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  131. T. Ishii, R. Kanehama, N. Aizawa, M. Yamashita, H. Matsuzaka, K. I. Sugiura, H. Miyasaka, T. Koda ma, K. Kikuchi, I. Ikemoto, H. Tanaka, K. Marumoto, S. I. Kuroda, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2975; DOI: https://doi.org/10.1039/B104514H.

  132. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, R. N. Lyubovskaya, Coord. Chem. Rev., 2014, 262, 16; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2013.10.021.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 321; DOI: https://doi.org/10.1039/A907807J.

  134. K. M. Kadish, L. R. Shiue, Inorg. Chem., 1982, 21, 1112; DOI: https://doi.org/10.1021/ic00133a046.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. G. A. Metselaar, J. K. M. Sanders, J. de Mendoza, Dalton Trans., 2008, 588; DOI: https://doi.org/10.1039/B717017N.

  136. P. K. Poddutoori, P. Poddutoori, B. G. Maiya, T. K. Prasad, Y. E. Kandrashkin, S. Vasil’ev, D. Bruce, A. van der Est, Inorg. Chem., 2008, 47, 7512; DOI: https://doi.org/10.1021/ic702480m.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  137. A. Bagaki, H. B. Gobeze, G. Charalambidis, A. Charisiadis, C. Stangel, V. Nikolaou, A. Stergiou, N. Tagmatarchis, F. D’Souza, A. G. Coutsolelos, Inorg. Chem., 2017, 56, 10268; DOI: https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01050.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  138. N. Zarrabi, C. O. Obondi, G. N. Lim, S. Seetharaman, B. G. Boe, F. D’Souza, P. K. Poddutoori, Nanoscale, 2018, 10, 20723; DOI: https://doi.org/10.1039/C8NR06649C.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  139. A. R. Da Silva, A. C. Pelegrino, A. C. Tedesco, R. A. Jorge, J. Braz. Chem. Soc., 2008, 19, 491; DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532008000300017.

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. P. Dechan, G. D. Bajju, J. Mol. Struct., 2019, 1195, 140; DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.05.120.

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. S. G. Ang, H. G. Ang, W. Han, B. W. Sun, M. K. Y. Lee, Y. W. Lee, G. Y. Yang, Proceedings of SPIEV, 2002, 4798, 195; DOI: https://doi.org/10.1117/12.451927.

    Article  Google Scholar 

  142. G. Y. Yang, S. G. Ang, L. L. Chng, Y. W. Lee, E. W.-P. Lau, K. S. Lai, H. G. Ang, Chem.—Eur. J., 2003, 9, 900; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200390111.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  143. T. N. Lomova, M. E. Malov, M. V. Klyuev, P. A. Troshin, Reactions of the Pyridine Substituted N-Metylpyrrolidinil[60]-fullerene-(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)(chloro)-Indium(III) Diade Formation, Nova Science Publishers, New York, 2010, p. 143.

    Google Scholar 

  144. T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, L. Valli, D. Guldi, J. Organomet. Chem., 2000, 599, 62; DOI: https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00754-8.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. A. Mateo-Alonso, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14938; DOI: https://doi.org/10.1021/ja8063155.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  146. N. G. Bichan, E. N. Ovchenkova, V. A. Mozgova, N. O. Kudryakova, M. S. Gruzdev, T. N. Lomova, Russ. J. Phys. Chem., 2020, 94, 1159; DOI: https://doi.org/10.1134/S003602442006006.

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, A. A. Tsaturyan, N. O. Kudryakova, M. S. Gruzdev, F. E. Gostev, I. V. Shelaev, V. A. Nadtochenko, T. N. Lomova, J. Phys. Chem. C, 2020, 124, 4010; DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b11661.

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, T. N. Lomova, Russ. J. Org. Chem., 2016, 52, 1503; DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428016100213.

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, T. N. Lomova, Tetrahedron, 2015, 71, 6659; DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.07.054.

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, N. O. Kudryakova, A. A. Ksenofontov, T. N. Lomova, Dyes Pigm., 2018, 153, 225; DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.02.023.

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, T. N. Lomova, Russ. J. Phys. Chem., 2019, 93, 62; DOI: https://doi.org/10.1134/S0036024419010217.

    Article  Google Scholar 

  152. E. N. Ovchenkova, N. G. Bichan, A. A. Ksenofontov, T. N. Lomova, J. Fluorine Chem., 2019, 224, 113; DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2019.06.002.

    Article  CAS  Google Scholar 

  153. E. V. Motorina, T. N. Lomova, E. G. Mozhzhukhina, M. S. Gruzdev, Russ. J. Inorg. Chem., 2019, 64, 1538; DOI: https://doi.org/10.1134/S0036023619120106.

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. S. K. Das, B. Song, A. Mahler, V. N. Nesterov, A. K. Wilson, O. Ito, F. D’Souza, J. Phys. Chem. C, 2014, 118, 3994; DOI: https://doi.org/10.1021/jp4118166.

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. C. K. C. Bikram, N. K. Subbaiyan, F. D’Souza, J. Phys. Chem. C, 2012, 116, 11964; DOI: https://doi.org/10.1021/jp303227s.

    Article  CAS  Google Scholar 

  156. S. K. Das, A. Mahler, A. K. Wilson, F. D’Souza, Chem PhysChem, 2014, 15, 2462; DOI: https://doi.org/10.1002/cphc.201402118.

    CAS  Google Scholar 

  157. A. Harriman, V. Heitz, J. P. Sauvage, J. Phys. Chem., 1993, 97, 5940; DOI: https://doi.org/10.1021/j100124a027.

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. A. M. Brun, A. Harriman, V. Heitz, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8657; DOI: https://doi.org/10.1021/ja00023a.

    Article  CAS  Google Scholar 

  159. K. Kilså, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3069; DOI: https://doi.org/10.1021/ja003820k.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  160. J. Andréasson, G. Kodis, T. Ljungdahl, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mârtensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 8825; DOI: https://doi.org/10.1021/jp034120f.

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. J. Fortage, J. Boixel, E. Blart, L. Hammarström, H. C. Becker, F. Odobel, Chem.—Eur. J., 2008, 14, 3467; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200701335.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  162. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, W. E, Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, P. J. Sintic, M. J. Crossley, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14984; DOI: https://doi.org/10.1021/ja037214b.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  163. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 4467; DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91094-3.

    Article  Google Scholar 

  164. J. Fortage, A. Scarpaci, L. Viau, Y. Pellegrin, E. Blart, M. Falkenström, L. Hammarström, I. Asselberghs, R. Kellens, W. Libaers, K. Clays, M. P. Eng, F. Odobel, Chem.—Eur. J., 2009, 15, 9058; DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200900262.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  165. P. K. Poddutoori, G. N. Lim, S. Vassiliev, F. D’Souza, Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, 17, 26346; DOI: https://doi.org/10.1039/C5CP04818D.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  166. A. Takai, C. P. Gros, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 12160; DOI: https://doi.org/10.1039/c0cp00329h.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  167. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, Photochem. Photobiol. Sci., 2016, 15, 1340; DOI: https://doi.org/10.1039/C6PP00228E.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  168. N. F. Goldshleger, M. A. Lapshina, V. E. Baulin, A. A. Shiryaev, Yu. G. Gorbunova, A. Yu. Tsivadze, Russ. Chem. Bull., 2020, 69, 1223.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to N. G. Bichan.

Additional information

This study was financially supported by the Council on Grants at the President of the Russian Federation (Program of the state support of young Russian scientists — candidates and doctors of Sciences, Grant MK-1741.2020.3).

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 2, pp. 239–275, February, 2021.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Bichan, N.G., Ovchenkova, E.N. Covalent and non-covalent systems based on s-, p-, and d-metal macroheterocyclic complexes and fullerenes. Russ Chem Bull 70, 239–275 (2021). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3081-y

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-021-3081-y

Key words

Navigation