Abstract
The review is devoted to the synthesis of thiol-derivatized porphyrins and hybrid nanostructures manufactured from them. Literature data on the main synthetic strategies towards these compounds are summarized, examples of application of thiol-derivatized porphyrins in nanotechnology are given.
Similar content being viewed by others
References
C. Sanchez, P. Belleville, M. Popall, L. Nicole, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 696.
H. Wang, H. Dai, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 3088.
V. Biju, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 744.
T. Umeyama, H. Imahori, J. Phys. Chem. C, 2013, 117, 3195.
C. Sanchez, C. Boissiere, S. Cassaignon, C. Chaneac, O. Durupthy, M. Faustini, D. Grosso, C. Laberty-Robert, L. Nicole, D. Portehault, F. Ribot, L. Rozes, C. Sassoye, Chem. Mater., 2014, 26, 221.
G. Pagona, G. E. Zervaki, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, G. Charalambidis, T. Hasobe, A. G. Coutsolelos, N. Tagmatarchis, J. Phys. Chem. C, 2012, 116, 9439.
C. M. B. Carvalho, E. Alves, L. Costa, J. P. C. Tomé, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, A. Almeida, B. Cunha, Z. Lin, J. Rocha, ACS Nano, 2010, 4, 7133.
A. J. Said, G. Poize, C. Martini, D. Ferry, W. Marine, S. Giorgio, F. Fages, J. Hocq, J. Bouclé, J. Nelson, J. R. Durrant, J. Ackermann, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 11273.
H. Ozawa, X. Yi, T. Fujigaya, Y. Niidome, T. Asano, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14771.
E. Busseron, Y. Ruff, E. Moulin, N. Giuseppone, Nanoscale, 2013, 5, 7098.
S. Pisarek, K. Maximova, D. Gryko, Tetrahedron, 2014, 70, 6685.
H. Imahori, H. Norieda, Y. Nishimura, I. Yamazaki, K. Higuchi, N. Kato, T. Motohiro, H. Yamada, K. Tamaki, M. Arimura, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 1253.
J. M. Tour, L. Jones, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. V. Atre, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9529.
A. Kotiaho, R. Lahtinen, H. Lemmetyinen, Pure Appl. Chem., 2011, 83, 813.
A. Kotiaho, R. Lahtinen, H.-K. Latvala, A. Efimov, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett., 2009, 471, 269.
S. Ishihara, J. Labuta, W. Van Rossom, D. Ishikawa, K. Minami, J. P. Hill, K. Ariga, Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 16, 9713.
S. A. Syrbu, T. A. Ageeva, A. S. Semeikin, O. I. Koifman, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2007, 56, 707 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 680].
H. Imahori, Y. Kashiwagi, Y. Endo, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, Langmuir, 2004, 20, 73.
S. Kang, M. Yasuda, H. Miyasaka, H. Hayashi, M. Kawasaki, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, ChemSusChem., 2008, 1, 254.
J. Lee, Y. Kim, S. K. Kang, I. Choi, J. Yi, Korean J. Chem. Eng., 2006, 23, 512.
P. D. Beer, D. P. Cormode, J. J. Davis, Chem. Commun., 2004, 414.
J. Zak, H. Yuan, M. Ho, L. K. Woo, M. D. Porter, Langmuir, 1993, 9, 2772.
K. A. Zhdanova, E. V. Ezhov, N. A. Bragina, P. S. Timashev, A. F. Mironov, Makrogeterotsikly [Macroheterocycles], 2015, Nos 3–4 (in Russian).
R. Luguya, L. Jaquinod, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, K. M. Smith, Tetrahedron, 2004, 60, 2757.
K. A. Zhdanova, A. P. Zhdanov, A. V. Ezhov, N. A. Bragina, K. Yu. Zhizhin, I. P. Ushakova, A. F. Mironov, N. T. Kuznetsov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2014, 63, 194 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2014, 194].
C. Xue, Y. Xu, Y. Pang, D. Yu, L. Dai, M. Gao, A. Urbas, Q. Li, Langmuir, 2012, 28, 5956.
C. Xue, O. Birel, Y. Li, X. Ma, M. Gao, A. Urbas, Q. Li, J. Colloid Interface Sci., 2013, 398, 1.
M. Miyachi, Y. Yamanoi, K. Nakazato, H. Nishihara, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg., 2014, 1837, 1567.
G. Zuo, X. Lu, Z. Xue, B. Lv, Y. Wang, J. Kang, Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem., 2006, 36, 589.
E. S. Shibu, B. Radha, P. K. Verma, P. Bhyrappa, G. U. Kulkarni, S. K. Pal, T. Pradeep, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2009, 1, 2199.
T. Itoh, T. Mase, Org. Lett., 2004, 6, 4587.
T. Itoh, T. Mase, J. Org. Chem., 2006, 71, 2203.
J. Wan, H. Sun, H. Xuebin, Chin. J. Chem., 2012, 30, 1841.
A. A. Ryan, S. Plunkett, A. Casey, T. McCabeb, M. O. Senge, Chem. Commun., 2014, 50, 353.
A. L. Kieran, A. D. Bond, A. M. Belenguer, J. K. M. Sanders, Chem. Commun., 2003, 2674.
Q. Chen, Y. Z. Zhu, Q. J. Fan, S. C. Zhang, J. Y. Zheng, Org. Lett., 2014, 16, 1590.
J. I. T. Costa, A. C. Tom, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 1116.
J. Tüxen, S. Eibenberger, S. Gerlich, M. Arndt, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem., 2011, 25, 4823.
Y.-H. Chan, A. E. Schuckman, L. M. Perez, M. Vinodu, C. M. Drain, J. D. Batteas, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 6110.
D. Adler, F. R. Sklar, J. D. Longo, G. Finarelli, J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, 669.
K. Koren, S. M. Borisov, I. Klimant, Sens. Actuators, B, 2012, 169, 173.
I. Klimant, F. Ruckruh, G. Liebsch, A. Stangelmayer, O. S. Wolfbeis, Mikrochim. Acta, 1999, 131, 35.
S.-K. Lee, I. Okura, Anal. Commun., 1997, 34, 185.
L. H. Fischer, S. M. Borisov, M. Schaeferling, I. Klimant, O. S. Wolfbeis, Analyst, 2010, 135, 1224.
C. McDonagh, C. S. Burke, B. D. MacCraith, Chem. Rev., 2008, 108, 400.
N. Nishimura, M. Ooi, K. Shimazu, H. Fujii, K. Uosaki, J. Electroanal. Chem., 1999, 473, 75.
P. Piotrowski, J. Pawlowska, J. Pawlowski, A. Wieckowska, R. Bilewicza, A. Kaim, J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 2353.
J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, J. Org. Chem., 1987, 52, 827.
A. Nomoto, Y. Kobuke, Chem. Commun., 2002, 10, 1104.
A. Nomoto, H. Mitsuoka, H. Ozeki, Y. Kobuke, Chem. Commun., 2003, 9, 1074.
D. T. Gryko, C. Clausen, J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1999, 64, 8635.
R. N. Young, J. Y. Gauthier, W. Coombs, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1753.
S. Sugihara, R. Tanikaga, A. Kaji, Synthesis, 1978, 12, 881.
T. Nann, U. Kielmann, C. Dietrich, Anal. Bioanal. Chem., 2002, 373, 749.
R. P. Bonar-Law, J. Org. Chem., 1996, 61, 3623.
M. Kanehara, H. Takahashi, T. Teranishi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 307.
A. H. Éll, G. Csjernyik, V. F. Slagt, J.-E. Bäckvall, S. Berner, C. Puglia, G. Ledung, S. Oscarsson, Eur. J. Org. Chem., 2006, 1193.
Y. Gao, X. Zhang, C. Ma, X. Li, J. Jiang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17044.
B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. ÓShea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1999, 64, 1391.
M. Turner, O. P. H. Vaughan, G. Kyriakou, D. J. Watson, L. J. Scherer, G. J. E. Davidson, J. K. M. Sanders, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1910.
H. Imahori, A. Fujimoto, S. Kang, H. Hotta, K. Yoshida, T. Umeyama, Y. Matano, S. Isoda, M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Chem. Eur. J., 2005, 11, 7265.
T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14962.
T. Akiyama, M. Nakada, N. Terasaki, S. Yamada, Chem. Commun., 2006, 4, 395.
J. Ohyama, Y. Hitomi, Y. Higuchi, M. Shinagawa, H. Mukai, M. Kodera, K. Teramura, T. Shishido, T. Tanaka, Chem. Commun., 2008, 47, 6300.
J. Ohyama, K. Teramura, Y. Higuchi, T. Shishido, Y. Hitomi, K. Aoki, T. Funabiki, M. Kodera, K. Kato, H. Tanida, T. Urugad, T. Tanaka, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 11128.
K. M. Roth, D. T. Gryko, C. Clausen, J. Li, J. S. Lindsey, W. G. Kuhr, D. F. Bocian, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 8639.
A. A. Yasseri, D. Syomin, V. L. Malinovskii, R. S. Loewe, J. S. Lindsey, F. Zaera, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11944.
F. Zhi, X. Lu, J. Yang, X. Wang, H. Shang, S. Zhang, Z. Xue, J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 13166.
L. Wen, M. Li, J. B. Schlenoff, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7726.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of V International Conference “Physical Chemistry of Crown Compounds, Porphyrins, and Phthalocyanines” and VII International Symposium “Design and Synthesis of Supramolecular Architectures”, Tuapse, Russia, September 15–19, 2014.
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 10, pp. 2294–2311, October, 2015.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Zhdanova, K.A., Bragina, N.A. & Mironov, A.F. Thiol-derivatized porphyrins: synthesis and design of hybrid nanostructures. Russ Chem Bull 64, 2294–2311 (2015). https://doi.org/10.1007/s11172-015-1156-3
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-015-1156-3