Synthesis of a Difullerenopyrrole

Summary.

 The synthesis and spectroscopic characterization of a difullerenopyrrole is described. The synthesis starts from the easily accessible 2,3,6,7-tetramethylanthracene, and its final step involves treatment of the pyrrole derivative 2,3,6,7-tetrakis(bromomethyl)-9,10-dihydro-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene with iodide in the presence of excess [60]-fullerene. The difullerenopyrrole is directly assembled in this key step and is thought to arise from the in situ generation of an o-quino-dimethane intermediate followed by a regiocontrolled cycloaddition at one of the thirty (6,6)-bonds of [60]-fullerene. This symmetric difullerenopyrrole represents a versatile building block for a variety of pyrrolic molecules, such as fullerenoporphyrins.

Zusammenfassung.

 Die Herstellung und die spektroskopische Charakterisierung eines Difullerenopyrrols wird beschrieben. Die hier entwickelte Reaktionssequenz geht vom leicht zugänglichen 2,3,6,7-Tetramethylanthracen aus, und ihr letzter Schritt ist eine iodidinduzierte Reaktion des Pyrrolderivates 2,3,6,7-Tetrakis(bromomethyl)-9,10-dihydro-9,10-[3,4]epipyrroloanthracen in der Gegenwart eines Überschusses an [60]-Fulleren. In dieser Schlüsselstufe wird das Difullerenopyrrol direkt aufgebaut, wobei es über eine regiokontrollierte Addition der hypothetischen o-Chinodimethanzwischenstufe an eine der dreißig (6,6)-Doppelbindungen von C₆₀ entstehen dürfte. Das symmetrische Difullerenopyrrol stellt einen vielversprechenden Synthesebaustein für verschiedene pyrrolische Moleküle dar, wie zum Beispiel für Fullerenoporphyrine.