Abstract
Both enantiomers of trans-2,3-diphenylphosphinomethyl-norbornene-(5), prepared by two independent synthetic routes, were used as ligands in the asymmetric hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid in the presence of rhodium(I). Small variations in the ligand structure have a remarkable influence on the activity of the catalytic system.
Abstract
Оба энантиомера транс-2,3-дифенил-фосфинометил-норборнена-(5), синтезированные двумя независимыми путями, были исследованы как лиганды в асимметрическом гидрировании α-ацетамидокоричной кислоты в присутствии родия(I). Небольшое изменение структкры лигандов приводит к заметному изменению активности каталитической системы.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
References
W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, D. J. Weinkauff: J. Amer. Chem. Soc.,97, 2567 (1975); 99, 5946 (1977).
M. D. Fryzuk, B. Bosnich: J. Amer. Chem. Soc.,99, 6262 (1977);100, 5491 (1978).
R. B. King, J. Bakos, C. D. Hoff, L. Markó: J. Org. Chem.,44, 1729 (1979).
T. P. Dang, H. B. Kagan: J. Chem. Soc. Chem. Commun, 481 (1971).
H. Brunner, W. Pieronczyk: Angew. Chem.,91, 655 (1979).
R. E. Pincock, M. M. Tong, K. R. Wilson: J. Amer. Chem. Soc.,93, 1669 (1971).
US Patent, American Cyanamid Co., Wayne, N. J. (V. St. A.), DE 2824861 (18. 1. 79)
P. Aviron-Violet, Y. Colleuille, J. Varagnat: J. Mol. Cat.,5, 41 (1979).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kreuzfeld, H.J., Döbler, C. Asymmetric hydrogenation in the presence of bicyclic chiral phosphines. React Kinet Catal Lett 16, 229–232 (1981). https://doi.org/10.1007/BF02065463
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02065463