Summary
Attempts were undertaken to determine cytosine/uracil and cytidine/uridine mixtures by UV spectroscopic multicomponent analysis and to investigate the deamination of cytosine, cytidine and cytidine-5′-monophosphate by NaNO2 in aqueous acetic acid. Under the conditions described the deaminations (which were expected to yield quantitatively uracil, uridine and uridine-5′-monophosphate, respectively), show a complex reaction. Only the deamination of cytidine yields uridine quantitatively. The determination of the rate constants of deaminations shows that the reaction is influenced by the substituents at the N-1-atom.
Zusammenfassung
Die Möglichkeiten der Verwendung der UV-spektroskopischen Mehrkomponenten-Analyse zur Untersuchung von Cytosin/Uracil- und Cytidin/Uridin-Gemischen sowie zur Untersuchung der Desaminierung von Cytosin, Cytidin und Cytidin-5′-monophosphat mit NaNO2 in wäßriger Essigsäure wurde geprüft. Die Desaminierungen, die quantitativ zu Uracil, Uridin bzw. Uridin-5′-monophosphat führen sollten, zeigen unter den von uns verwandten Reaktionsbedingungen einen komplexeren Verlauf als erwartet. Nur bei der Desaminierung von Cytidin wurde quantitativ Uridin erhalten.
Die Bestimmung der Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten der Desaminierungen ergab, daß die Geschwindigkeit der Desaminierung durch den Substituenten am N-1-Atom beeinflußt wird.
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Teil eines Vortrages gehalten anläßlich der DECHEMA-Jahrestagung 1978 am 15.6.1978 im DECHEMA-Haus/Frankfurt/Main. XXVII. Mittg. in der Reihe »Einwirkung von Strahlung auf Nucleinsäure-Bestandteile«, XXVI. Mittg. E. Fahr, Pharmaz, Z.48, 2464 (1979); XXV. Mittg. E. Fahr, G. Ph. Roth u. P. Wüstenfeld, Z. Naturforschg.33b, 646 (1978)
Teil der Dissertation M. Schmid, Univ. Würzburg 1973
Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie für die Förderung dieser Untersuchung, Frau Helga Weiß und Herrn W. Dindorf, Institut für Organische Chemie der Universität Mainz, für die Ausführung von Rechnungen.
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Fahr, E., Schmid, M. UV-spektroskopische Mehrkomponenten-Analyse: Anwendung auf Nucleinsäure-Bestandteile. Z. Anal. Chem. 300, 381–386 (1980). https://doi.org/10.1007/BF01154739
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF01154739