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Analytische Untersuchungen von Hexamethylentetramin-Proben auf die Gegenwart flüchtiger organischer Verbindungen und von in vitro Nitrosierungsmetaboliten (Nitrosamine)

Analytical investigations of hexamethylenetetramine samples for the presence of volatile organic compounds and of in vitro nitrosation metabolites (nitrosamines)

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Summary

Hexamethylenetetramine-[Hexa]samples of different origin—Hexa DAB 7 (Merck), Hexa p. a. (Merck), Hexa (synthesized), Hexa of unknown origin—were analyzed for the presence of volatile organic compounds by GC- and GC/MS analysis.

The presence of formaldehyde, acetone, methylamine, trimethylamine-N-oxide and chloroform was established by GC analysis and partially confirmed by GC/MS analysis. Secondary or tertiary aliphatic amines were not present in any of the Hexa-samples.

No detectable amounts of dimethylnitrosamine were formed during in vitro nitrosation experiments with Hexa-samples and sodium nitrite in acidic solution. Dimethylnitrosamine formation was established only with the Hexa-sample of unknown origin, which had a greater content of trimethylamine-N-oxide.

During the storage of pure Hexa (free of volatile organic compounds) at 4° C in darkness or at 20° C in daylight in closed glass vessels for six months no volatile organic compounds were formed. A possible readmission of hexamethylenetetramine as food additive from the viewpoint of the nitrosamine problem is discussed.

Zusammenfassung

Hexamethylentetramin-[Hexa]-Proben verschiedener Herkunft — Hexa DAB 7 (Fa. Merck), Hexa pro anal. (Fa. Merck), Hexa (Eigenpräparat), Hexa (unbekannter Herkunft) — wurden mit GC- und GC/MS-Analyse auf die Gegenwart flüchtiger organischer Verbindungen untersucht. Formaldehyd, Aceton, Methylamin, Trimethylamin-N-oxid und Chloroform konnten gaschromatographisch nachgewiesen und teilweise durch GC/MS-Analyse abgesichert werden. Sekundäre und tertiäre aliphatische Amine waren in keiner der Hexa-Proben zugegen.

In-vitro-Nitrosierungsexperimente der Hexa-Proben mit Natriumnitrit in saurer Lösung führten zu keiner Bildung von Dimethylnitrosamin. Nur aus dem Hexa-Präparat unbekannter Herkunft mit höherem Gehalt an Trimethylamin-N-oxid konnte die Bildung von Dimethylnitrosamin nachgewiesen werden.

Das Lagern einer reinsten Hexa-Probe (frei von flüchtigen Bestandteilen) bei 4° C im Dunklen oder bei 20° C am Tageslicht in geschlossenen Glasgefäßen über einen Zeitraum von 6 Monaten führte zu keiner Bildung von flüchtigen organischen Verbindungen.

Eine mögliche Wiederverwendung von Hexa als Lebensmittel-Zusatzstoff aus der Sicht der Nitrosamin-Problematik wird erörtert.

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Röper, H., Heyns, K. Analytische Untersuchungen von Hexamethylentetramin-Proben auf die Gegenwart flüchtiger organischer Verbindungen und von in vitro Nitrosierungsmetaboliten (Nitrosamine). Z Lebensm Unters Forch 167, 145–149 (1978). https://doi.org/10.1007/BF01122832

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