Summary
Hexamethylenetetramine-[Hexa]samples of different origin—Hexa DAB 7 (Merck), Hexa p. a. (Merck), Hexa (synthesized), Hexa of unknown origin—were analyzed for the presence of volatile organic compounds by GC- and GC/MS analysis.
The presence of formaldehyde, acetone, methylamine, trimethylamine-N-oxide and chloroform was established by GC analysis and partially confirmed by GC/MS analysis. Secondary or tertiary aliphatic amines were not present in any of the Hexa-samples.
No detectable amounts of dimethylnitrosamine were formed during in vitro nitrosation experiments with Hexa-samples and sodium nitrite in acidic solution. Dimethylnitrosamine formation was established only with the Hexa-sample of unknown origin, which had a greater content of trimethylamine-N-oxide.
During the storage of pure Hexa (free of volatile organic compounds) at 4° C in darkness or at 20° C in daylight in closed glass vessels for six months no volatile organic compounds were formed. A possible readmission of hexamethylenetetramine as food additive from the viewpoint of the nitrosamine problem is discussed.
Zusammenfassung
Hexamethylentetramin-[Hexa]-Proben verschiedener Herkunft — Hexa DAB 7 (Fa. Merck), Hexa pro anal. (Fa. Merck), Hexa (Eigenpräparat), Hexa (unbekannter Herkunft) — wurden mit GC- und GC/MS-Analyse auf die Gegenwart flüchtiger organischer Verbindungen untersucht. Formaldehyd, Aceton, Methylamin, Trimethylamin-N-oxid und Chloroform konnten gaschromatographisch nachgewiesen und teilweise durch GC/MS-Analyse abgesichert werden. Sekundäre und tertiäre aliphatische Amine waren in keiner der Hexa-Proben zugegen.
In-vitro-Nitrosierungsexperimente der Hexa-Proben mit Natriumnitrit in saurer Lösung führten zu keiner Bildung von Dimethylnitrosamin. Nur aus dem Hexa-Präparat unbekannter Herkunft mit höherem Gehalt an Trimethylamin-N-oxid konnte die Bildung von Dimethylnitrosamin nachgewiesen werden.
Das Lagern einer reinsten Hexa-Probe (frei von flüchtigen Bestandteilen) bei 4° C im Dunklen oder bei 20° C am Tageslicht in geschlossenen Glasgefäßen über einen Zeitraum von 6 Monaten führte zu keiner Bildung von flüchtigen organischen Verbindungen.
Eine mögliche Wiederverwendung von Hexa als Lebensmittel-Zusatzstoff aus der Sicht der Nitrosamin-Problematik wird erörtert.
Similar content being viewed by others
Literatur
Schmidt-Lorenz,W.: Z. Lebensm. Untersuch.-Forsch.108, 423 (1958)
Grün,L., Wirtz,H.: Deut. Lebensm. Rundschau60, 14 (1964)
Goodman,L. S., Gilman,A.: The Pharmaceutical Basis of Therapeutics. 2nd Ed., p. 1087 New York: Macmillan Co. 1955
Watanabe,F., Sugimoto,S.: Gann46, 365 (1955)
Auerbach,C., Moser,H.: Z. indukt. Abstamm.- u. Vererb. Lehre85, 499 (1953)
Auerbach,C.: Z. indukt. Abstamm.- u. Vererb. Lehre87, 627 (1956)
Rapoport,I. A.: C. r. Acad. Sci. USSR54, 65 (1946)
Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives —Sixth Report. Tech. Rep. Ser. p. 228, World Health Organization 1962
Malorny,G.: Das Hexaminproblem vom Standpunkt des Mediziners und Toxikologen. Vortrag anläßlich der Arbeitstagung des Ernährungswissenschaftlichen Beirats der Deutschen Fischwerbung am 15.6.63
Brendel,R.: Arzneimittel-Forsch.14, 51 (1964)
Della Porta,G., Colnaghi,M. I., Parmiani,G.: Food Cosmet. Toxicol.6, 707 (1968)
Natvig,H., Andersen,J., Wulff Rasmussen,E.: Food Cosmet. Toxicol.9, 491 (1971)
Röper,H., Heyns,K.: Z. Naturforsch.32c, 696 (1977)
Heyns,K., Röper,H.: N-Nitroso Compounds in the Environment. No. 9, p. 166 Lyon: IARC Scientific Publications 1974
Askar, A.: Amine und Nitrosamine. S. 222, Fortschritte der Lebensmittelwissenschaft Nr. 4, TU Berlin 1976
Neurath,G. B., Dünger,M., Pein,F. G., Ambrosius,D., Schreiber,O.: Food Cosmet. Toxicol.15, 275 (1977)
Sander,J., Schweinsberg,F., Menz,H. P.: Hoppe Seylers Z. Physiol. Chem.349, 1961 (1968)
Roller,P. P., Keefer,L. K.: N-Nitroso Compounds in the Environment. No. 9, p. 86 Lyon: IARC Scientific Publications 1974
Spiegelhalder,B., Eisenbrand,G., Preussmann,R.: Food Cosmet. Toxicol.14, 545 (1976)
Bohm,E.: Deutsch. Lebensm. Rundschau62, 293 (1962)
Hermann,K.: Ernähr. Umschau11, 398 (1972)
White,J. W.: J. Agr. Food Chem.23, 886 (1975)
Siciliano,J., Krulick,S., Heisler,E. G., Schwartz,J. H., White,J. W.: J. Agr. Food Chem.23, 461 (1975)
Selenka,F., Brand,E.: Zbl. Bakt. Hyg. I. Abt. Orig. B161, 266 (1975)
Walker,R.: J. Sci. Food Agr.26, 1735 (1975)
Selenka,F., Brand-Grimm,D.: Zbl. Bakt. Hyg. I. Abt. Orig. B162, 449 (1976)
Stephany,R. W., Schuller,P. L.: Some new data on the intake of nitrate and nitrite and the occurrence of volatile N-nitrosamines in men and veal calves. 5th Meeting on Analysis and Formation of N-Nitroso-Compounds, Durham, N. H., USA, 1977
Walters,C. L., Saxby,M. J., Newton,B. E.: N-NitrosoCompounds Analysis and Formation No. 3, p. 122 Lyon: IARC Scientific Publications 1972
Stephany,R. W., Schuller,P. L.: Volksgezondheid, Verslagen, Adviezen, Rapporten 33/34 p. 184: Berichten R IV 1974 en Liber Amicorum 1975
Griess,P., Harrow,G.: Chem Ber.21, 2737 (1888)
Mayer,F.: Chem. Ber.21, 2883 (1888)
Duden,P., Scharff,M.: Annalen288, 218 (1895)
Druckrey,H., Preussmann,R., Ivankovic,S., Schmähl,D.: Z. Krebsforsch.69, 103 (1967)
Urban,H., Amlacher,E., Danz,M.: Exp. Pathol.10, 364 (1975)
Lijnsky,W., Singer, G.M.: N-Nitroso Compounds in the Environment. No. 9, p. 111 Lyon: IARC Scientific Publications 1974
Oshima,H., Kawabata,T.: Mechanism of the N-nitrosodimethylamine formation from trimethylamine and trimethylamine-N-oxide. 5th Meeting on Analysis and Formation of N-Nitroso-Compounds, Durham, N.H., USA, 1977
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Röper, H., Heyns, K. Analytische Untersuchungen von Hexamethylentetramin-Proben auf die Gegenwart flüchtiger organischer Verbindungen und von in vitro Nitrosierungsmetaboliten (Nitrosamine). Z Lebensm Unters Forch 167, 145–149 (1978). https://doi.org/10.1007/BF01122832
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01122832