Über eine Umlagerung des Lupinin-p-toluolsulfonsäureesters. Die Konfiguration des Lupinins

Zusammenfassung

Der Lupinin-tosylester lagert sich beim Erwärmen leicht in eine salzartige Verbindung um, in der ein Vierring mit quartärem Stickstoff angenommen werden kann, der epi-Lupinin-tosylester dagegen zeigt diese Umlagerung nicht. Daraus lassen sich eindeutige Schlüsse auf die Konfigurationen beider Verbindungen ziehen. Diese entsprechen den Vorstellunge, die man sich auf Grund der Regeln der Konstellationsanalyse, die bei den alicyclischen Verbindungen gelten, machen kann, wenn man sie auf die analogen stickstoffhaltigen Verbindungen überträgt.