Abstract
The existence of 1∶1 boron-curcumin chelates in solution has been proved by the straight-line method of Asmus. The compounds with boric resp. phenylboronic acid propably exist as diacetato-resp. phenylacetato-boron chelates of curcumin. The dissociation constants of the 1∶1 complexes of curcumin and boron are K D =4×10−5 with boric acid in acetic acid and 3×10−4 in dioxan, 1×10−3 with phenylboronic acid in dioxan and 1×10−4 when stabilized with phenol, 7×10−5 with diphenylborinic acid in dioxan solution. All boron-curcumin chelates are formed from the quinonoid protonized form of curcumin, which can be stabilized by phenol.
Zusammenfassung
Die Existenz von (1∶1)-Bor-Curcuminchelaten wurde mit der Geradenmethode von Asmus nachgewiesen. Die Verbindungen mit Borsäure und Phenylboronsäure liegen wahrscheinlich als Diacetatobor bzw. Acetatophenylborchelate des Curcumins vor. Die Dissoziationskonstanten betragen für die (1∶1)-Chelate des Curcumins mit Borsäure K D=4 · 10−5 in Eisessig, 3 · 10−4 in Dioxan; mit Phenylboronsäure 1 · 10−3 in Dioxan und 1 · 10−4 bei Stabilisierung mit Phenol; mit Diphenylborinsäure 7 · 10−5 in Dioxan. Alle Bor-Curcuminchelate bilden sich aus der chinoiden protonisierten Form des Curcumins, die mit Phenol stabilisiert werden kann.
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Literatur
Asmus, E.: diese Z. 188, 321, 401 (1961).
— U. Hinz, K. Ohls u. W. Richly: diese Z. 178, 104 (1960/61).
Chamot, E. M., and H. J. Cole: Ind. Engng. Chem. 10, 48 (1918).
Clarke, L. C., and C. L. Jackson: Am. Chem. J. 39, 703 (1908).
Feigl, F.: Tüpfelanalyse, Bd. I, 4. Aufl., Anorg. Teil, S. 340. Frankfurt: Akad. Verlagsges. 1960.
Hayes, M. R., and J. Metcalfe: Analyst 87, 956 (1962); vgl. diese Z. 199, 295 (1964).
Job, P.: Ann. Chimie 9, 113 (1928).
Korenman, I. M.: Ž. Anal. Chim., 2 Pt. 3, 153 (1947).
Philipson, T.: Lantsbruks-Högskol. Ann. 12, 251 (1944).
Pottkamp, F.: Diplomarbeit, Münster 1967.
Quint, P.: Diplomarbeit, Münster 1968.
Roth, H. J., u. B. Miller: Arch. Pharmaz. 297, 513, 617 (1964).
Schäfer, H.: diese Z. 110, 11 (1937).
Schlumberger, E.: Bull. Soc. Chim. Paris 5, 194 (1866).
Spicer, G. S., and J. D. Strickland: J. Chem. Soc. 1952, 4644.
- - J. Chem. Soc. 1952, 4650.
— —: Anal. Chim. Acta 18, 231 (1958); vgl. diese Z. 166, 138 (1959).
Thierig, D., u. F. Umland: diese Z. 211, 161 (1964).
Umland, F., D. Thierig u. G. Müller: diese Z. 215, 401 (1965).
Vogel, A.: Schweigger's J. 18, 212 (1815); zit. nach Daube, F. W.: J. Prakt. Chem. N.F. 2, 86 (1870).
Yoe, J. H., and A. L. Jones: Ind. Engng. Chem., Anal. Ed. 16, 111 (1944); vgl. diese Z. 129, 181 (1949).
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Herrn Prof. Dr. E. Asmus zum 60. Geburtstag gewidmet.
Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Verband der chemischen Industrie (Fonds der Chemie) und dem Landesamt für Forschung des Landes Nordrhein-Westfalen für Sachbeihilfen und finanzielle Unterstützung.
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Umland, F., Pottkamp, F. Untersuchungen über (1:1)-Chelate des Curcumins mit Borsäure und Phenylborsäuren. Z. Anal. Chem. 241, 223–234 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00542474
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00542474