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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Metabolic products of microorganisms. 68. The isolation and preparation of trans-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid

68. Mitteilung Die Isolierung und Darstellung von trans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-säure

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Summary

Trans-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid was found in the culture fluids of several fungi in concentrations of about 5 mg/l.

The preparation of this acid was achieved by isomerisation of the more readily available cis-Δ2-anhydromevalovic acid. Trans-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid was purifield by countercurrent distribution, chromatography and crystallisation as the N,N'-dibenzylethylenediammonium salt.

Zusammenfassung

Trans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-säure wurde in den Kulturen mehrerer Pilze nachgewiesen. Die Konzentrationen betragen etwa 5 mg/l.

Die Darstellung der Säure gelingt durch Isomerisierung der leichter zugänglichen cis-Δ2-Anhydromevalonsäure. Die trans-Δ2-Anhydromevalonsäure wurde durch Craig-Verteilung, Chromatographie and Kieselgel und Kristallisation als N,N'-Dibenzyläthylendiammoniumsalz gereinigt.

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67. Mitteilung: Brufani, M., u. M. Dobler: Helv. chim. Acta (in Vorbereitung).

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Diekmann, H. Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. Archiv. Mikrobiol. 62, 322–327 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00425637

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