Zusammenfassung
Mit Hilfe der Skraup-Reaktion können Aniline mit freier ortho-Position in Chinolin-Derivate überführt werden. Die Bildung des Heterocyclus erfolgt beim Erhitzen des aromatischen Amins mit Glycerin, Schwefelsäure und einem geeigneten Oxidationsmittel. Das Verfahren ist von breiter Anwendbarkeit und nur für solche Ausgangskomponenten ungeeignet, die zu reaktive Substituenten (-CN, -COOR, -I) tragen.
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Literatur
Z. H. Skraup, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 13, 2086–2087 (1880).
R. H. F. Manske, Chem. Rev. 30, 115–120 (1942).
F. W. Bergstrom, Chem. Rev. 35, 152–156 (1944).
R. H. F. Manske und M. Kutka, Org. React. 7, 59–98 (1953).
I. L. Finar und R. J. Hurlock, J. Chem. Soc. 1958, 3259–3263.
D. H. Hey und C. W. Rees, J. Chem. Soc. 1960, 905–907.
F. H. Case und A. Idelson, J. Org. Chem. 27, 4651–4652 (1962).
Y. Ogata, A. Kawasaki und S. Suyama, J. Chem. Soc. (B) 1969, 805–810.
Y Ogata, A. Kawasaki und S. Suyama, Tetrahedron 25, 1361–1366 (1969).
O. Schindler und W. Michaelis, Heiv. Chim. Acta 53, 776–779 (1970).
A. Makriyannis, J. S. Frazee und J. W. Wilson, J. Med. Chem. 16, 118–122 (1973).
G. Jones, Synthesis of the Quinoline Ring System, in Weissberger-Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 32, Quinolines I, S. 100–117, Wiley-Interscience, London 1977.
P. A. Claret, Quinolines, in Barton-011is: Comprehensive Organic Chemistry, vol. IV, S. 157–162, Perga-mon Press, Oxford 1979.
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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Skraup. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_82
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