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Zusammenfassung

Die Kohlenstoffkette CH-acider Verbindungen kann durch Umsetzung mit Acrylnitril in Gegenwart eines basischen Katalysators um eine C2H4CN-Gruppe erweitert werden. Das Anion der Methylenkomponente addiert sich hierbei nucleophil an die aktivierte Doppelbindung des α,β-ungesättigten Reaktionspartners. Die Cyanoethylierung ist reversibel und verläuft völlig analog zur Michael-Addition Sie ist auch auf Substrate anwendbar, die über das Heteroatom ihrer funktionellen Gruppen (s. unten) mit Acrylnitril koppeln.

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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Cyanoethylierung. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_115

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_115

  • Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden

  • Print ISBN: 978-3-663-02003-5

  • Online ISBN: 978-3-663-02002-8

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