Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

Zusammenfassung

Typische Reaktionen aller Carbonylverbindungen sind Additionen von Nucleophilen an die Carbonyl-Gruppe. Die verschiedenen Umsetzungen der Carbonylverbindungen unterscheiden sich in der Art der Nucleophile (Heteroatom- oder C-Nucleophile) und in der Art der Folgereaktionen. Wichtige Produkte erhält man z. B. bei Umsetzungen mit Alkoholen, Aminen und C-Nukleophilen. Carbonylverbindungen mit Wasserstoffatomen in α-Position stehen über die Keto-Enol-Tautomerie mit der entsprechenden Enolform im Gleichgewicht. Sie sind relativ acide und lassen sich mit starken Basen unter Bildung eines Enolats deprotonieren. Enolate sind sehr gute C-Nucleophile und können als solche z. B. mit anderen Carbonylverbindungen reagieren. Carbonylverbindungen mit Wasserstoffatomen in α-Position können daher sowohl als Elektrophil als auch als Nucleophil umgesetzt werden. Typische Beispiele hierfür sind Aldol- und Mannich Reaktionen.