Skip to main content
SpringerLink
Log in

Ruthenium-based Oxidations

  • Chapter
Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones

Part of the book series: Basic Reactions in Organic Synthesis ((BROS))

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 84.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 109.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 109.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Section 4.1. References

  1. Djerassi, C.; Engle, R. R.; J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3838.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. (a) Oberender, F. G.; Dixon, J. A.; J. Org. Chem. 1959, 24, 1226. (b) Nakata, H.; Tetrahedron 1963, 19, 1959.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. (a) Berkowitz, L. M.; Rylander, P. N.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6682. (b) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Overend, W. G.; Proc. Chem. Soc. 1964, 342.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. (a) i) Berkowitz, L. M.; Rylander, P. N.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6682. ii) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Overend, W. G.; Proc. Chem. Soc. 1964, 342. (b) Caputo, J. A.; Fuchs, R.; Tetrahedron Lett. 1967, 4729.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. (a) i) Berkowitz, L. M.; Rylander, P. N.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6682. ii) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Overend, W. G.; Proc. Chem. Soc. 1964, 342. (b) Nakata, H.; Tetrahedron 1963, 19, 1959. (c) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Overend, W. G.; Proc. Chem. Soc. 1964, 342. (d) Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452. (e) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Doganges, P. T.; Overend, W. G.; J. Chem. Soc. (C) 1966, 1131.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Niwa, H.; Yamada, K.; Tetrahedron 1986, 42, 5551.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Connick, R. E.; Hurley, C. R.; J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5012.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Friedrich, H. B.; Singh, N.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3971.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Burke, L. D.; Healy, J. F.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1091.

    Google Scholar 

  10. Lee, D. G.; Hall, D. T.; Cleland, J. H.; Can. J. Chem. 1972, 50, 3741.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.

    Google Scholar 

  12. Burke, S. D.; Woon Jung, K.; Lambert, W. T.; Phillips, J. R.; Klovning, J. J.; J. Org. Chem. 2000, 65, 4070.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. (a) Kanemoto, S.; Tomioka, H.; Oshima, K.; Nozaki, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 105. (b) Genet, J. P.; Pons, D.; Jugé, S.; Synth. Commun. 1989, 19, 1721. (c) Tang, R.; Diamond, S. E.; Neary, N.; Mares, F.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 562. (d) Nath, N.; Singh, L. P.; Singh, R. P.; J. Ind. Chem. Soc. 1981, 58, 1204. (e) Okamoto, T.; Sasaki, K.; Oka, S.; Chem. Lett. 1984, 1247. (f) Yamamoto, Y.; Suzuki, H.; Moro-oka, Y.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2107.

    CAS  Google Scholar 

  14. (a) Matsumoto, M.; Watanabe, N.; J. Org. Chem. 1984, 49, 3435. (b) Matsumoto, M.; Watanabe, N.; J. Org. Chem. 1984, 49, 3435.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Shvo, Y.; Blum, Y.; Reshef, D.; Menzin, M.; J. Organomet. Chem. 1982, 226, C21.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Hirai, N.; Murahashi, S.-I.; Naota, T.; J. Org. Chem. 1993, 58, 7318.

    Article  Google Scholar 

  17. Sasson, Y.; Rempel, G. L.; Can. J. Chem. 1974, 52, 3825.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Tovrog, B. S.; Diamond, S. E.; Mares, F.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5067.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. (a) Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Chem. Commun. 1999, 1591. (b) Ito, S.; Matsumoto, M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 907. (c) Tomioka, H.; Takai, K.; Oshima, K.; Nozaki, H.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1605. (d) Pri-Bar, I.; Buchman, O.; Schumann, H.; Kroth, H. J.; Blum, J.; J. Org. Chem. 1980, 45, 4418. (e) Dijksman, A.; Marino-Gonzales, A.; Mairata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (f) Kanemoto, S.; Oshima, K.; Matsubara, S.; Takai, K.; Nozaki, H.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2185. (g) Sharpless, K. B.; Akashi, K.; Oshima, K.; Tetrahedron Lett. 1976, 2503. (h) Regen, S. L.; Whitesides, G. M.; J. Org. Chem. 1972, 37, 1832. (i) Sasson, Y.; Blum, J.; Tetrahedron Lett. 1971, 2167. (j) Speier, G.; Markó, L.; J. Organomet. Chem. 1981, 210, 253. (k) Sasson, Y.; Blum, J.; J. Org. Chem. 1975, 40, 1887. (l) Müller, P.; Godoy, J.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2361. (m) Sasson, Y.; Rempel, G. L.; Can. J. Chem. 1974, 52, 3825. (n) Imai, H.; Nishiguchi, T.; Fukuzumi, K.; J. Org. Chem. 1976, 41, 665. (o) Almeida, M. L. S.; Beller, M.; Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E.; Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533. (p) Almeida, M. L. S.; Beller, M.; Kocovský, P.; Bäckvall, J.-E.; J. Org. Chem. 1996, 61, 6587.

    Google Scholar 

  20. Backvall, J.-E.; Chowdhury, R. L.; Karlsson, U.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 473.

    Google Scholar 

  21. (a) Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Ito, K.; Maeda, Y.; Taki, H.; J. Org. Chem. 1987, 52, 4319. (b) Murahashi, S.-I.; Ito, K.; Naota, T.; Maeda, Y.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5327.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. (a) Dobson, A.; Robinson, S. D.; Inorg. Chem. 1977, 16, 137. (b) Dobson, A.; Robinson, S. D.; J. Organomet. Chem. 1975, 87, C52.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Dengel, A. C.; El-Hendawy, A. M.; Griffith, W. P.; O’Mahoney, C. A.; Williams, D. J.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 737.

    Google Scholar 

  24. Bilgrien, C.; Davies, S.; Drago, R. S.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3786.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Blum, Y.; Shvo, Y.; J. Organomet. Chem. 1985, 282, C7.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Matsumoto, M.; Ito, S.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 907.

    Google Scholar 

Section 4.2. References

  1. Crisp, R. I.; Hussey, C. L.; Seddon, K. R.; Polyhedron 1995, 14, 2819.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Martin, F. S.; J. Chem. Soc. 1952, 3055.

    Google Scholar 

  3. Griffith, W. P.; Kwong, E.; Synth. Commun. 2003, 33, 2945.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. (a) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1971. (b) Pappo, R.; Becker, A.; Bull.Res.Council Isra. 1956, 5A, 300.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Wolfe, S.; Hasan, S. K.; Campbell, J. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1420.

    Google Scholar 

  6. Giddings, S.; Mills, A.; J. Org. Chem. 1988, 53, 1103.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. (a) Bird, C. W.; Wee, A. G. H.; Tetrahedron 1985, 41, 2019. (b) Torii, S.; Inokuchi, T.; Sugiura, T.; J. Org. Chem. 1986, 51, 155. (c) Rajendran, S.; Chandra Trivedi, D.; Synthesis 1995, 153.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. (a) Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452. (b) Moriarty, R. M.; Gopal, H.; Adams, T.; Tetrahedron Lett. 1970, 4003.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Lawton, B. T.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N.; Carbohydr. Res. 1969, 10, 456.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B.; J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Morris Jr., P. E.; Kiely, D. E.; J. Org. Chem. 1987, 52, 1149.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Michael, J. P.; Maqutu, T. L.; Howard, A. S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1989, 2389.

    Google Scholar 

  13. (a) Lee, D. G.; Van den Engh, M.; Can. J. Chem. 1972, 50, 2000. (b) Lee, D. G.; Spitzer, U. A.; Cleland, J.; Olson, M. E.; ibid 1976, 54, 2124.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. (a) Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452. (b) Lee, D. G.; Van den Engh, M.; Can. J. Chem. 1972, 50, 2000.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Tatsuta, K.; Kobayashi, Y.; Akimoto, K.; Kinoshita, M.; Chem. Lett. 1987, 1, 187.

    Google Scholar 

  16. Floyd, A. J.; Kinsman, R. G.; Roshan-Ali, Y.; Brown, D. W.; Tetrahedron 1983, 39, 3881.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Dormoy, J.-R.; Castro, B.; Synthesis 1986, 81.

    Google Scholar 

  18. Almansa, C.; Carceller, E.; Moyano, A.; Serratosa, F.; Tetrahedron 1986, 42, 3637.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Mio, S.; Kumagawa, Y.; Sugai, S.; Tetrahedron 1991, 47, 2133.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Albarella, L.; Piccialli, V.; Smaldone, D.; Sica, D.; J. Chem. Res. (S) 1996, 9, 400.

    Google Scholar 

  21. Plietker, B.; Niggemann, M.; Org. Lett. 2003, 5, 3353.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Sicinski, R. R.; DeLuca, H. F.; Biorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 159.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. (a) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Tetrahedron Lett. 1970, 4003. (b) Denmark, S. E.; Cramer, C. J.; Sternberg, J. A.; Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1971.

    Google Scholar 

  24. (a) Nakata, H.; Tetrahedron 1963, 19, 1959. (b) Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452. (c) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Doganges, P. T.; Overend, W. G.; J. Chem. Soc. (C) 1966, 1131. (d) Ramey, K. C.; Lini, D. C.; Moriarty, R. M.; Gopal, H.; Welsh, H. G.; J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2401. (e) Caputo, J. A.; Fuchs, R.; Tetrahedron Lett. 1967, 4729. (f) Moriarty, R. M.; Gopal, H.; Adams, T.; Tetrahedron Lett. 1970, 4003. (g) Collins, P. M.; Gardiner, D.; Kumar, S.; Overend, W. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1972, 2596. (h) Brimacombe, J. S.; Da’aboul, I.; Tucker, L. C. N.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1975, 979. (i) Dormoy, J.-R.; Castro, B.; Synthesis 1986, 81. (j) Zbiral, E.; Phadtare, S.; Schmid, W.; Lieb. Ann. Chem. 1987, 1, 39. (k) Tatsuta, K.; Kobayashi, Y.; Akimoto, K.; Kinoshita, M.; Chem. Lett. 1987, 1, 187. (l) Salunkhe, M.; Hartmann, M.; Schmid, W.; Zbiral, E.; Lieb. Ann. Chem. 1988, 2, 187. (m) Hartmann, M.; Christian, R.; Zbiral, E.; Lieb. Ann. Chem. 1990, 83.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Meyers, A. I.; Higashiyama, K.; J. Org. Chem. 1987, 52, 4592.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. (a) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Overend, W. G.; Proc. Chem. Soc. 1964, 342. (b) Parikh, V. M.; Jones, J. K. N.; Can. J. Chem. 1965, 43, 3452. (c) Beynon, P. J.; Collins, P. M.; Doganges, P. T.; Overend, W. G.; J. Chem. Soc. (C) 1966, 1131. (d) Collins, P. M.; Gardiner, D.; Kumar, S.; Overend, W. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1972, 2596. (e) Fraser-Reid, B.; Carthy, B. J.; Can. J. Chem. 1972, 50, 2928. (f) Brimacombe, J. S.; Da’aboul, I.; Tucker, L. C. N.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1975, 979. (g) Morris Jr., P. E.; Kiely, D. E.; J. Org. Chem. 1987, 52, 1149. (h) Zbiral, E.; Phadtare, S.; Schmid, W.; Lieb. Ann. Chem. 1987, 1, 39. (i) Gill, G. B.; Pattenden, G.; Stapleton, A.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2875. (j) Hartmann, M.; Christian, R.; Zbiral, E.; Lieb. Ann. Chem. 1990, 83. (k) Mio, S.; Kumagawa, Y.; Sugai, S.; Tetrahedron 1991, 47, 2133.

    Google Scholar 

  27. Gill, G. B.; Pattenden, G.; Stapleton, A.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2875.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Salunkhe, M.; Hartmann, M.; Schmid, W.; Zbiral, E.; Lieb. Ann. Chem. 1988, 2, 187.

    Google Scholar 

Section 4.3 References

  1. Carrington, A.; Symons, M. C. R.; J. Chem. Soc. 1960, 1, 284.

    Article  Google Scholar 

  2. Eichner, P.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 6, 2051.

    Google Scholar 

  3. (a) Burke, L. D.; Healy, J. F.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1091. (b) Lee, D. G.; Congson, L. N.; Spitzer, U. A.; Olson, M. E.; Can. J. Chem. 1984, 62, 1835. (c) Bailey, A. J.; Griffith, W. P.; Mostafa, S. I.; Sherwood, P. A.; Inorg. Chem. 1993, 32, 268.

    Google Scholar 

  4. Schröder, M.; Griffith, W. P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 58.

    Google Scholar 

  5. (a) Lee, D. G.; Hall, D. T.; Cleland, J. H.; Can. J. Chem. 1972, 50, 3741. (b) Schröder, M.; Griffith, W. P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 58. (c) Burke, L. D.; Healy, J. F.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1091. (d) Lee, D. G.; Congson, L. N.; Spitzer, U. A.; Olson, M. E.; Can. J. Chem. 1984, 62, 1835. (e) Lee, D. G.; Congson, L. N.; Can. J. Chem. 1990, 68, 1774.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Brown, D. S.; Kerr, W. J.; Lindsay, D. M.; Pike, K. G.; Ratcliffe, P. D.; Synlett 2001, 8, 1257.

    Article  Google Scholar 

  7. (a) Ley, S. V.; Madin, A.; Monck, N. J. T.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7479. (b) Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P.; Synthesis 1994, 639.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. (a) Ley, S. V.; Ramarao, C.; Smith, M. D.; Chem. Commun. 2001, 2278. (b) Farmer, V.; Welton, T.; Green Chem. 2002, 4, 97.

    Google Scholar 

  9. (a) Hinzen, B.; Ley, S. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1997, 1907. (b) Hinzen, B.; Lenz, R.; Ley, S. V.; Synthesis 1998, 977.

    Google Scholar 

  10. (a) Benningshof, J. C. J.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; Rutjes, F. P. J. T.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Hiemstra, H.; Chem. Commun. 2000, 16, 1465. (b) Brière, J.-F.; Blaauw, R. H.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.; Eur. J. Org. Chem. 2001, 12, 2371.

    Article  Google Scholar 

  11. Barrero, A. F.; Oltra, J. E.; Barragán, A.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 311.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A.; Mukherjee, S.; Synlett 1990, 6, 328.

    Article  Google Scholar 

  13. Miranda Moreno, M. J. S.; Sá e Melo, M. L.; Campos Neves, A. S.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3201.

    Article  Google Scholar 

  14. (a) Lenz, R.; Ley, S. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1997, 3291. (b) Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. (c) Coleman, K. S.; Lorber, C. Y.; Osborn, J. A.; Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 11, 1673.

    Google Scholar 

  15. (a) Hinzen, B.; Lenz, R.; Ley, S. V.; Synthesis 1998, 977. (b) Bleloch, A.; Johnson, B. F. G.; Ley, S. V.; Price, A. J.; Shephard, D. S.; Thomas, A. W.; Chem. Commun. 1999, 1907. (c) Pagliaro, M.; Ciriminna, R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4511. (d) Ciriminna, R.; Pagliaro, M.; Chem. Eur. J. 2003, 9, 5067.

    Google Scholar 

  16. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Org. Lett. 2002, 4, 1659.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Chem. Commun. 2002, 3, 202.

    Article  Google Scholar 

  18. Lee, D. G.; Wang, Z.; Chandler, W. D.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3276.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Acosta, C. K.; Rao, P. N.; Kim, H. K.; Steroids 1993, 58, 205.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Burke, S. D.; Woon Jung, K.; Lambert, W. T.; Phillips, J. R.; Klovning, J. J.; J. Org. Chem. 2000, 65, 4070.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Fürstner, A.; Krause, H.; J. Org. Chem. 1999, 64, 8281.

    Article  Google Scholar 

  22. (a) Yoshimitsu, T.; Yanagiya, M.; Nagaoka, H.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7677. (b) Matsuo, G.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5215.

    Article  Google Scholar 

  23. See for example: (a) Aiguade, J.; Hao, J.; Forsyth, C. J.; Org. Lett. 2001, 3, 979. (b) Ermolenko, M. S.; Shekharam, T.; Lukacs, G.; Potier, P.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2461. (c) Hale, K. J.; Cai, J.; Manaviazar, S.; Peak, S. A.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6965. (d) Paquette, L. A.; Barriault, L.; Pissarnitski, D.; Johnston, J. N.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 619.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Hoffmann, R. W.; Mas, G.; Brandl, T.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 20, 3455.

    Article  Google Scholar 

  25. Lee, D. G.; Chang, V. S.; Helliwell, S.; J. Org. Chem. 1976, 41, 3644.

    Google Scholar 

  26. Fujishima, H.; Takeshita, H.; Suzuki, S.; Toyota, M.; Ihara, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1999, 18, 2609.

    Article  Google Scholar 

  27. (a) Deagostino, A.; Prandi, C.; Venturello, P.; Synthesis 1998, 8, 1149. (b) Sun, Y.; Moeller, K. D.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7159.

    Article  Google Scholar 

  28. See for example: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Ouellette, M.; Shi, G.-Q.; Gärtner, P.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Huber, R.; Chadha, R.; Huang, D. H.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8105. (b) Collins, S.; Hong, Y.; Taylor, N. J.; Organometallics 1990, 9, 2695. (c) Paterson, I.; Davies, R. D. M.; Márquez, R.; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 603. (d) Krafft, M. E.; Cheung, Y. Y.; Kerrigan, S. A.; Abboud, K. A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 839.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. See for example: Marshall, J. A.; Robinson, E. D.; Lebreton, J.; J. Org. Chem. 1990, 55, 227.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Acosta, C. K.; Rao, P. N.; Kim, H. K.; Steroids 1993, 58, 205.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. See for example: (a) Benhaddou, R.; Czernecki, S.; Farid, W.; Ville, G.; Xie, J.; Zegar, A.; Carbohydr. Res. 1994, 260, 243. (b) Lee, J.; Barchi Jr., J. J.; Márquez, V. E.; Chem. Lett. 1995, 4, 299. (c) Leroy, B.; Dumeunier, R.; Markó, I. E.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10215. (d) Armstrong, A.; Critchley, T. J.; Gourdel-Martin, M.-E.; Kelsey, R. D.; Mortlock, A. A.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6027.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. (a) Bloch, R.; Brillet, C.; Synlett 1991, 11, 829. (b) Mehta, G.; Karra, S. R.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3215. (c) Suzuki, K.; Shoji, M.; Kobayashi, E.; Inomata, K.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2789. (d) Dias, L. C.; Ferreira, A. A.; Díaz, G.; Synlett 2002, 11, 1845. (e) Le Guillou, R.; Fache, F.; Piva, O.; Compt. Rend. Chim. 2002, 5, 571.

    Article  Google Scholar 

  33. (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L.-L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A.; Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (c) Hitchcock, S. A.; Pattenden, G.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4843. (d) Springer, D. M.; Sorenson, M. E.; Huang, S.; Connolly, T. P.; Bronson, J. J.; Matson, J. A.; Hanson, R. L.; Brzozowski, D. B.; LaPorte, T. L.; Patel, R. N.; Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1751.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. (a) Taylor, E. C.; Ahmed, Z.; J. Org. Chem. 1991, 56, 5443. (b) Brands, K. M. J.; Kende, A. S.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5887. (c) Ninan, A.; Sainsbury, M.; Tetrahedron 1992, 48, 6709.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. (a) Goti, A.; Romani, M.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6567. (b) Green, M. P.; Prodger, J. C.; Hayes, C. J.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2649. (c) Green, M. P.; Prodger, J. C.; Hayes, C. J.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6609. (d) Kamal, A.; Howard, P. W.; Narayan Reddy, B. S.; Praveen Reddy, B. S.; Thurston, D. E.; Tetrahedron 1997, 53, 3223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Itoh, T.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C.; Org. Lett. 2002, 4, 2469.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Goti, A.; De Sarlo, F.; Romani, M.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6571.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. (a) Sagnou, M. J.; Howard, P. W.; Gregson, S. J.; Eno-Amooquaye, E.; Burke, P. J.; Thurston, D. E.; Biorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2083. (b) Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Soma Sekhar, B. B. V.; Org. Lett. 2001, 3, 259.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. (a) Kálai, T.; Balog, M.; Jekö, J.; Hideg, K.; Synthesis 1999, 6, 973. (b) Degnan, A. P.; Meyers, A. I.; J. Org. Chem. 2000, 65, 3503.

    Article  Google Scholar 

  40. (a) Guertin, K. R.; Kende, A. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5369. (b) Falck, J. R.; Krishna Reddy, Y.; Haines, D. C.; Malla Reddy, K.; Murali Krishna, U.; Graham, S.; Murry, B.; Peterson, J. A.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4131.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. See for example: (a) Uchiyama, M.; Kimura, Y.; Ohta, A.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10013. (b) Labrecque, D.; Charron, S.; Rej, R.; Blais, C.; Lamothe, S.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2645. (c) Itoh, T.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C.; Org. Lett. 2002, 4, 2469.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. (a) Pandey, R. K.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J.; J. Med. Chem. 1990, 33, 2032. (b) Li, G.; Chen, Y.; Missert, J. R.; Rungta, A.; Dougherty, T. J.; Grossman, Z. D.; Pandey, R. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1999, 13, 1785. (c) Yagai, S.; Miyatake, T.; Shimono, Y.; Tamiaki, H.; Photochem. Photobiol. 2001, 73, 153.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Fincham, C. I.; Higginbotom, M.; Hill, D. R.; Horwell, D. C.; O’Toole, J. C.; Ratcliffe, G. S.; Rees, D. C.; Roberts, E.; J. Med. Chem. 1992, 35, 1472.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Aldrichimica Acta 1990, 23, 13.

    CAS  Google Scholar 

  45. (a) Lautens, M.; Delanghe, P. H. M.; J. Org. Chem. 1995, 60, 2474. (b) Cid, M. B.; Pattenden, G.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7373.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. MacCoss, R. N.; Balskus, E. P.; Ley, S. V.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7779.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Blackburn, L.; Wei, X.; Taylor, R. J. K.; Chem. Commun. 1999, 1337.

    Google Scholar 

  48. Shuto, S.; Niizuma, S.; Matsuda, A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 4489.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. See for example: (a) Ireland, R. E.; Norbeck, D. W.; J. Org. Chem. 1985, 50, 2198. (b) Ireland, R. E.; Wardle, R. B.; J. Org. Chem. 1987, 52, 1780. (c) Chandrasekhar, S.; Venkat Reddy, M.; Tetrahedron 2000, 56, 1111.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. (a) Huang, C. C.; J. Labeled Compd. Radiopharm. 1987, 24, 675. (b) Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; Ohkubo, M.; J. Org. Chem. 1997, 62, 9376. (c) Harris, J. M.; O’Doherty, G. A.; Tetrahedron 2001, 57, 5161. (d) Overman, L. E.; Rosen, M. D.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4596. (e) Clough, S.; Ragga, H. M. E.; Simpson, T. J.; Willis, C. L.; Whiting, A.; Wrigley, S. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2000, 15, 2475.

    CAS  Google Scholar 

  51. Maiti, A.; Yadav, J. S.; Synth. Commun. 2001, 31, 1499.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. (a) Flessner, T.; Wong, C.-H.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7805. (b) Ooi, H. C.; Marcuccio, S. M.; Jackson, W. R.; O’Keefe, D. F.; Aust. J. Chem. 1999, 52, 1127.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Markó, I. E.; Gautier, A.; Tsukazaki, M.; Llobet, A.; Plantalech-Mir, E.; Urch, C. J.; Brown, S. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1960.

    Article  Google Scholar 

  54. Boeckman Jr., R. K.; Shair, M. D.; Vargas, J. R.; Stolz, L. A.; J. Org. Chem. 1993, 58, 1295.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Humilière, D.; Thorimbert, S.; Malacria, M.; Synlett 1998, 11, 1255.

    Google Scholar 

Download references

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2006 Springer Science+Business Media, Inc.

About this chapter

Cite this chapter

(2006). Ruthenium-based Oxidations. In: Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. Basic Reactions in Organic Synthesis. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/0-387-25725-X_4

Download citation

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation