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Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones

Part of the book series: Basic Reactions in Organic Synthesis ((BROS))

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Section 1.1. References

  1. Bosche, H. G. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie. 4th ed.; E. Müller, Ed., Vol. 4/1b, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1975, p. 429.

    Google Scholar 

  2. Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 422.

    CAS  Google Scholar 

  3. Zibuck, R.; Streiber, J.; Org.Synt.Coll. Vol. IX 1998, 432.

    Google Scholar 

  4. a) Lanes, R. M.; Lee, D. G.; J.Chem. Ed. 1968, 45, 269. b) Westheimer, F. H.; Nicolaides, N.; J.Am.Chem.Soc. 1949, 71, 25.

    CAS  Google Scholar 

  5. Rocček, J.; Ng, C.-S.; J.Org.Chem. 1973, 38, 3348.

    CAS  Google Scholar 

  6. Schreiber, J.; Eschenmoser, A.; Helv.Chim.Acta 1955, 38, 1529.

    CAS  Google Scholar 

  7. Albright, J. D.; Goldman, L., J.Am.Chem. soc. 1967, 89, 2416.

    CAS  Google Scholar 

  8. Collins, J. C.; Hess, W. W.; Frank, F. J.; Tetrahedron Lett. 1968, 3363.

    Google Scholar 

  9. Collins, J. C.; Hess, W. W.; Org.Synt.Coll. Vol. VI 1988, 644.

    Google Scholar 

  10. Ratcliffe, R.; Rodehorst, R.; J.Org.Chem. 1970, 35, 4000.

    Google Scholar 

  11. Hudlický, M. Oxidations in Organic Chemistry; ACS: Washington, DC, 1990, p. 25.

    Google Scholar 

  12. a) Corey, E. J.; Suggs, J. W.; Tetrahedron Lett. 1975, 2647. b) Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M.; Synthesis 1982, 245.

    Google Scholar 

  13. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L.; J.Chem.Soc. 1946, 39.

    Google Scholar 

Section 1.2. References

  1. a) Takahashi, H.; Iguchi, M.; Onda, M.; Chem.Pharm.Bull. 1985, 33, 4775. b) Magnus, P.; Matthews, I. R.; Schultz, J.; Waditschatka, R.; Huffman, J. C.; J.Org.Chem. 1988, 53, 5772. c) Paquette, L. A.; Weber, J. C.; Kobayashi, T.; Miyahara, Y.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 8591. d) Emerson, W. S.; Patrick Jr., T. M.; J.Org.Chem. 1949, 14, 790.

    CAS  Google Scholar 

  2. a) Alberts, A. H.; Wynberg, H.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1988, 11, 748. b) Birkofer, L.; Birkofer, A.; Chem.Ber. 1952, 85, 286. c) Stoermer, R.; Friderici, E.; Chem.Ber. 1908, 41, 324. d) Cracknell, M. E.; Kabli, R. A.; McOmie, J. F. W.; Perry, D. H.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1985, 1, 115.

    Google Scholar 

  3. Djerassi, C.; Engle, R. R.; Bowers, A.; J.Org.Chem. 1956, 21, 1547.

    CAS  Google Scholar 

  4. Chida, N.; Takeoka, J.; Tsutsumi, N.; Ogawa, S.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995, 7, 793.

    Google Scholar 

  5. Fukuyama, T.; Xu, L.; J.Am.Chem.Soc. 1993, 115, 8449.

    CAS  Google Scholar 

  6. Nickisch, K.; Bittler, D.; Laurent, H.; Losert, W.; Nishino, Y.; Schillinger, E.; Wiechert, R.; J.Med.Chem. 1990, 33, 509.

    CAS  Google Scholar 

  7. Bienz, von S.; Guggisberg, A.; Wälchli, R.; Hesse, M.; Helv.Chim.Acta 1988, 71, 1708.

    CAS  Google Scholar 

  8. Provent, C.; Chautemps, P.; Pierre, J.-L.; Synth.Commun. 1995, 25, 1907.

    CAS  Google Scholar 

  9. a) F. Barrero, A.; Álvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Rodríguez Rivas, A.; Linares Palomino, P.; Tetrahedron 2000, 56, 6099. b) Akita, H.; Chen, C. Y.; Kato, K.; Tetrahedron 1998, 54, 11011. c) Bhatnagar, S. C.; Caruso, A. J.; Polonsky, J.; Tetrahedron 1987, 43, 3471. d) Paterson, I.; Laffan, D. D. P.; Rawson, D. J.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1461. e) Ref. 39b.

    Google Scholar 

  10. a) Baker, R.; Bhaskar Rao, V.; Ravenscroft, P. D.; Swain, C. J.; Synthesis 1983, 7, 572; b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; J.Am.Chem.Soc. 1989, 111, 6682. c) Friedrich, D.; Bohlmann, F.; Tetrahedron 1988, 44, 1369. d) Paquette, L. A.; Ho-Shen Lin, B. P. G.; Coghlan, M. J.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 5818. e) Zhao, S.; Mehta, G.; Helquist, P.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5753.

    Google Scholar 

  11. a) Young, R. N.; Champion, E.; Gauthier, J. Y.; Jones, T. R.; Leger, S.; Zamboni, R.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 539. b) Nakazato, A.; Kumagai, T.; Sakagami, K.; Yoshikawa, R.; Suzuki, Y.; Chaki, S.; Ito, H.; Taguchi, T.; Nakanishi, S.; Okuyama, S.; J.Med.Chem. 2000, 43, 4893. c) Zhao, S.; Mehta, G.; Helquist, P.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5753. d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; DeFrees, S. A.; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Carroll, P. J.; Snyder, J. P.; J.Am.Chem.Soc. 1990, 112, 3040.

    CAS  Google Scholar 

  12. Bhatnagar, S. C.; Caruso, A. J.; Polonsky, J.; Tetrahedron 1987, 43, 3471.

    CAS  Google Scholar 

  13. a) Banerjee, A. K.; Sulbarán de Carrasco, M. C.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1986, 1, 25. b) Banerjee, A. K.; Hurtado, S. H.; Laya, M. M.; Acevedo, J. C.; Álvarez G., J.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1988, 4, 931. c) Lohr, S.; De Meijere, A.; Synlett 2001, 4, 489. d) Nakazato, A.; Kumagai, T.; Sakagami, K.; Yoshikawa, R.; Suzuki, Y.; Chaki, S.; Ito, H.; Taguchi, T.; Nakanishi, S.; Okuyama, S.; J.Med.Chem. 2000, 43, 4893. e) Ref. 27b.

    Google Scholar 

  14. a) East, S. P.; Joullié, M. M.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7211. b) Suzuki, M.; Kawagishi, T.; Yanagisawa, A.; Suzuki, T.; Okamura, N.; Noyori, R.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1988, 61, 1299. c) Suzuki, M.; Yanagisawa, A.; Noyori, R.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 4718. d) Djuric’, S. W.; Miyano, M.; Clare, M.; Rydzews Ki, R. M.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 299. e) Bartmann, W.; Beck, G.; Jähhne, G.; Lerch, V.; Ness, G.; Liebigs Ann.Chem. 1987, 4, 32.

    CAS  Google Scholar 

  15. a) Ueki, T.; Doe, M.; Tanaka, R.; Morimoto, Y.; Yoshihara, K.; Kinoshita, T.; J.Heterocycl.Chem. 2001, 38, 165. b) Tone, H.; Nishi, T.; Oikawa, Y.; Hikota, M.; Yonemitsu, O.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4569. c) Marshall, J. A.; Audia, J. E.; Grote, J.; J.Org.Chem. 1984, 49, 5277. d) Fukuyama, T.; Nunes, J. J.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5196. e) Friedrich, D.; Bohlmann, F.; Tetrahedron 1988, 44, 1369.

    CAS  Google Scholar 

  16. Grzywacz, P.; Marczak, S.; Wicha, J.; J.Org.Chem. 1997, 62, 5293.

    CAS  Google Scholar 

  17. Tone, H.; Nishi, T.; Oikawa, Y.; Hikota, M.; Yonemitsu, O.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4569.

    CAS  Google Scholar 

  18. a) Inghardt, T.; Frejd, T.; Tetrahedron 1991, 47, 6483. b) Ihara, M.; Sudow, I.; Fukumoto, K.; Kametani, T.; J.Org.Chem. 1985, 50, 144.

    CAS  Google Scholar 

  19. Ichikawa, Y.; Monden, R.; Kuzuhara, H.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 611.

    CAS  Google Scholar 

  20. Rej, R. N.; Glushka, J. N.; Chew, W.; Perlin, A. S.; Carbohydr.Res. 1989, 189, 135.

    CAS  Google Scholar 

  21. Bal, B. S.; Kochhar, K. S.; Pinnick, H. W.; J.Org.Chem. 1981, 46, 1492.

    CAS  Google Scholar 

  22. a) Torii, S.; Inokuchi, T; Yukawa, T.; J.Org.Chem. 1985, 50, 5875. b) Malanga, C.; Menicagli, R.; Dell’Innocenti, M.; Lardicci, L.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 239. c) Morikawa, T.; Nishiwaki, T.; Iitaka, Y.; Kobayashi, Y.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 671. d) Valverde, S.; Herradon, B.; Rabanal, R. M.; Martin-Lomas, M.; Can.J.Chem. 1987, 65, 339. e) Pirrung, M. C.; Thomson, S. A.; J.Org.Chem. 1988, 53, 227.

    CAS  Google Scholar 

  23. a) Lee, C.-S.; Q. Audelo, M.; Reibenpies, J.; Sulikowski, G. A.; Tetrahedron 2002, 58, 4403. b) Banfi, L.; Guanti, G.; Zannetti, M. T.; J.Org.Chem. 1995, 60, 7870.

    CAS  Google Scholar 

  24. a) White, J. D.; Jayasinghe, L. R.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2139. b) Berlage, V.; Schmidt, J.; Peters, V.; Welzel, P.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3091.

    CAS  Google Scholar 

  25. a) Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C.; J.Am.Chem.Soc. 1993, 115, 7612. b) Tamura, N.; Natsugari, H.; Kawano, Y.; Matsushita, Y.; Yoshioka, K.; Ochiai, M.; Chem.Pharm.Bull. 1987, 35, 996. c) Suemune, H.; Maruoka, H.; Saeki, S.; Sakai, K.; Chem.Pharm.Bull. 1986, 34, 4629.

    CAS  Google Scholar 

  26. a) Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; Zelle, R. E.; DeNinno, M. P.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 4368. b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Bal Reddy, K.; DeFrees, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conley, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; J.Am.Chem.Soc. 1995, 117, 10227. c) Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; DeNinno, M. P; Zelle, R. E.; J.Am.Chem.Soc. 1987, 109, 1572.

    CAS  Google Scholar 

  27. a) Chida, N.; Takeoka, J.; Tsutsumi, N.; Ogawa, S.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995, 7, 793. b) Ref. 39a. c) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1003.

    Google Scholar 

  28. a) Crimmins, M. T.; Hollis Jr., W. G.; Lever, J. G.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3647. b) Hikota, M.; Tone, H.; Horita, K.; Yonemitsu, O.; J.Org.Chem. 1990, 55, 7.

    CAS  Google Scholar 

  29. Cai, D.; Still, W. C.; J.Org.Chem. 1988, 53, 4643.

    Google Scholar 

  30. a) Gössinger, E.; Schwartz, A.; Sereinig, N.; Tetrahedron 2000, 56, 2007. b) Rej, R. N.; Glushka, J. N.; Chew, W.; Perlin, A. S.; Carbohydr.Res. 1989, 189, 135.

    Google Scholar 

  31. a) Herlem, D.; Kervagoret, J.; Yu, D.; Khuong-Huu, F.; Kende, A. S.; Tetrahedron 1993, 49, 607. b) Campbell, A. D.; Raynham, T. M.; Taylor, R. J. K.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 2000, 19, 3194. c) Carter, R.; Hodgetts, K.; McKenna, J.; Magnus, P.; Wren, S.; Tetrahedron 2000, 56, 4367.

    CAS  Google Scholar 

  32. a) Almquist, R. G.; Jennings-White, C.; Chao, W.-R.; Steeger, T.; Wheeler, K.; Rogers, J.; Mitoma, C.; J.Med.Chem. 1985, 28, 1062. b) Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; DeNinno, M. P.; Zelle, R. E.; J.Am.Chem.Soc. 1987, 109, 1572. c) Deslongchamps, P.; Bélanger, A.; Berney, D. J. F.; Borschberg, H.-J.; Brousseau, R.; Doutheau, A.; Durand, R.; Katayama, H.; Lapalme, R.; Leturc, D. M.; Liao, C.-C.; MacLachlan, F. N.; Maffrand, J.-P.; Marazza, F.; Martino, R.; Moreau, C.; Ruest, L.; Saint-Laurent, L.; Saintonge, R.; Soucy, P.; Can.J.Chem. 1990, 68, 127.

    CAS  Google Scholar 

  33. a) Bélanger, A.; Berney, D. J. F.; Borschberg, H.-J.; Brousseau, R.; Doutheau, A.; Durand, R.; Katayama, H.; Lapalme, R.; Leturc, D. M.; Liao, C.-C.; MacLachlan, F. N.; Maffrand, J.-P.; Marazza, F.; Martino, R.; Moreau, C.; Ruest, L.; Saint-Laurent, L.; Saintonge, R.; Soucy, P.; Can.J.Chem. 1990, 68, 127 Ref. 45c. b) Trost, B. M.; Balkovec, J. M.; K.-T. Mao, M.; J.Am.Chem.Soc. 1986, 108, 4974.

    CAS  Google Scholar 

  34. a) Almquist, R. G.; Jennings-White, C.; Chao, W.-R.; Steeger, T.; Wheeler, K.; Rogers, J.; Mitoma, C.; J.Med.Chem. 1985, 28, 1062. b) Poupart, M.-A.; Paquette, L. A.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 269. c) Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.

    CAS  Google Scholar 

  35. a) Alcaraz, C.; Bernabé, M.; Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 1221. b) Hollinshead, S. P.; Nichols, J. B.; Wilson, J. W.; J.Org.Chem. 1994, 59, 6703.

    CAS  Google Scholar 

  36. East, S. P.; Joullié, M. M.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7211.

    CAS  Google Scholar 

  37. Fukuyama, T.; Xu, L.; J.Am.Chem.Soc. 1993, 115, 8449.

    CAS  Google Scholar 

  38. a) Sheehan, J. C.; Brandt, K. G.; J.Am.Chem.Soc. 1965, 87, 5468. b) Sayo, H.; Michida, T.; Chem.Pharm.Bull. 1985, 33, 2541.

    CAS  Google Scholar 

  39. Fringuelli, F.; Pellegrino, R.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Synth.Commun. 1994, 24, 2665.

    CAS  Google Scholar 

  40. Mandai, T.; Mori, K.; Hasegawa, K.; Kawada, M.; Otera, J; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5225.

    CAS  Google Scholar 

  41. a) Yunker, M. B.; Yik-Kai Tam, S.; Hicks, D. R.; Fraser-Reid, B.; Can.J.Chem. 1976, 54, 2411. b) Jarosz, S.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1193. c) Rej, R. N.; Glushka, J. N.; Chew, W.; Perlin, A. S.; Carbohydr.Res. 1989, 189, 135.

    CAS  Google Scholar 

  42. Iriarte, J.; Shoolery, J. N.; Djerassi, C.; J.Org.Chem. 1962, 27, 1139.

    CAS  Google Scholar 

  43. a) Martin, H.; Hoffmann, R.; Gassner, A.; Eggert, U.; Chem.Ber. 1991, 124, 2475. b) Zibuck, R.; Streiber, J. M.; J.Org.Chem. 1989, 54, 4717.

    Google Scholar 

  44. a) Bienz, S.; Hesse, M.; Helv.Chim.Acta 1987, 70, 2146. b) Boelle, J.; Schneider, R.; Gerardin, P.; Loubinoux, B.; Synth.Commun. 1993, 23, 2563. c) Kanojia, R. M.; Ohemeng, K. A.; Schwender, C. F.; Barrett, J. F.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8553. d) Chenault, H. K.; Yang, J.; Taber, D. F.; Tetrahedron 2000, 56, 3673.

    CAS  Google Scholar 

  45. Degnan, A. P.; Meyers, A. I.; J.Org.Chem. 2000, 65, 3503.

    CAS  Google Scholar 

  46. a) Alwarsamy, J. H.; Stewart, K. R.; Watt, D. S.; Synth.Commun. 1989, 19, 1091. b) Nickisch, K.; Bittler, D.; Laurent, H.; Losert, W.; Nishino, Y.; Schillinger, E.; Wiechert, R.; J.Med.Chem. 1990, 33, 509.

    Google Scholar 

  47. For some examples of successful oxidations of alcohols to aldehydes with Jones oxidation see: a) F. Barrero, A.; Altarejos, J.; Álvarez-Manzaneda, E. J.; Ramos, J. M.; Salido, S.; Tetrahedron 1993, 49, 6251. b) Fringuelli, F.; Pellegrino, R.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Synth.Commun. 1994, 24, 2665.

    Google Scholar 

  48. Sun, M.; Deng, Y.; Batyreva, E.; Sha, W.; Salomon, R. G.; J.Org.Chem. 2002, 67, 3575.

    CAS  Google Scholar 

  49. Ihara, M.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1987, 19, 1438.

    Google Scholar 

  50. Marei, A. A.; Raphael, R. A.; J.Chem.Soc. 1958, II, 2624.

    Google Scholar 

  51. a) Guarna, A.; Occhiato, E. G.; Machetti, F.; Scarpi, D.; J.Org.Chem. 1998, 63, 4111. b) Bienz, von S.; Guggisberg, A.; Wälchli, R.; Hesse, M.; Helv.Chim.Acta 1988, 71, 1708. c) Haffner, C.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1349.

    CAS  Google Scholar 

  52. Tanaka, M.; Kiyoshi, T.; Koga, K.; Tetrahedron 1994, 50, 12829.

    CAS  Google Scholar 

  53. Tufariello, J. J.; Pinto, D. J. P.; Tetrahedron Lett. 1987, 28(45), 5485.

    CAS  Google Scholar 

  54. Ročcek, J.; Ng, C.-S.; J.Org.Chem. 1973, 38, 3348.

    CAS  Google Scholar 

  55. a) Kern, J. M.; Federlin, P.; Bull.Soc.Chim.Fr. 1972, 11, 4379. b) Greenzaid, P.; Luz, Z.; Samuel, D.; J.Am.Chem.Soc. 1967, 89, 749.

    Google Scholar 

  56. Le Hénaff, P.; Bull.Soc.Chim.Fr. 1968, 11, 4689.

    Google Scholar 

  57. Lindsay Smith, J. R.; Norman, R. O. C.; Stillings, M. R.; Tetrahedron 1978, 34, 1381.

    CAS  Google Scholar 

  58. Durst, T.; Kozma, E. C.; Charlton, J. L.; J.Org.Chem. 1985, 50, 4829.

    CAS  Google Scholar 

  59. Watanabe, M.; Yoshikoshi, A.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1987, 8, 1793.

    Google Scholar 

  60. Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry, 3rd ed.; Longman: London, p. 318.

    Google Scholar 

  61. Veliev, M. G.; Guseinov, M. M.; Synthesis 1980, 461.

    Google Scholar 

  62. Holloway, F.; Cohen, M.; Westheimer, F. H.; J.Am.Chem.Soc. 1951, 73, 65.

    CAS  Google Scholar 

  63. Mosher, W.; Whitmore, F.; J.Am.Chem.Soc. 1948, 70, 2544.

    CAS  Google Scholar 

  64. Pinto, A. C.; Rosângela de A., E.; Camargo, W.; Tetrahedron 1993, 49, 5039.

    CAS  Google Scholar 

  65. Starratt, A. N.; Ward, E. W. B.; Stothers, J. B.; Can.J.Chem. 1989, 67, 417.

    CAS  Google Scholar 

  66. Suginome, H.; Ohue, Y.; Orito, K.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1987, 6, 1247.

    Google Scholar 

  67. Shimazaki, M.; Okazaki, F.; Nakajima, F.; Ishikawa, T.; Ohta, A.; Heterocycles 1993, 36, 1823.

    CAS  Google Scholar 

  68. Böhrer, G.; Knorr, R.; Böhrer, P.; Schubert, B.; Liebigs Ann.Chem. 1997, 1, 193.

    Google Scholar 

  69. Chida, N.; Takeoka, J.; Tsutsumi, N.; Ogawa, S.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995, 7, 793.

    Google Scholar 

  70. Warrener, R. N.; Lee, T. S.; Russell, R. A.; Paddon-Row, M. N.; Aust.J.Chem. 1978, 31, 1113.

    CAS  Google Scholar 

  71. Glotter, E.; Greenfield, S.; Lavie, D.; J.Chem.Soc. (C) 1968, 1646.

    Google Scholar 

  72. Wright, J.; Drtina, G. J.; Roberts, R. A.; Paquette, L. A.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 5806.

    CAS  Google Scholar 

  73. Dauben, W. G.; Michno, D. M.; J.Org.Chem. 1977, 42, 682.

    CAS  Google Scholar 

  74. Nagaoka, H.; Iguchi, K.; Miyakoshi, T.; Yamada, N.; Yamada, Y.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 223.

    CAS  Google Scholar 

Section 1.3. References

  1. Sisler, H. H.; Bush, J. D.; Accountius, O. E.; J.Am.Chem.Soc. 1948, 70, 3827.

    CAS  Google Scholar 

  2. Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 422.

    CAS  Google Scholar 

  3. Collins, J. C.; Hess, W. W.; Frank, F. J.; Tetrahedron Lett. 1968, 3363.

    Google Scholar 

  4. Ratcliffe, R.; Rodehorst, R.; J.Org.Chem. 1970, 35, 4000.

    Google Scholar 

  5. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R.; J.Am.Chem.Soc. 1990, 112, 5290.

    CAS  Google Scholar 

  6. Garegg, P. J.; Samuelsson, B.; Carbohydr.Res. 1978, 67, 267.

    CAS  Google Scholar 

  7. Hansske, F.; Robins, M. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1589.

    CAS  Google Scholar 

  8. Ratcliffe, R. W.; Org.Synt. 1976, 55, 84.

    CAS  Google Scholar 

  9. Delpech, B.; Calvo, D.; Lett, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1019.

    CAS  Google Scholar 

  10. Paquette, L. A.; Wiedeman, P. E.; Bulman-Page, P. C.; J.Org.Chem. 1988, 53, 1441.

    CAS  Google Scholar 

  11. Grieco, P. A.; Inanaga, J.; Lueng Sham, H.; Sasaki, S.; Kim, H.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1987, 13, 1044.

    Google Scholar 

  12. a) Colvin, E. W.; Cameron, S.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 493. b) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Ostrander, R. A.; Sinai, G.-Z.; McCann, P. J.; Coulter, M. J.; Xu, M. R.; J.Org.Chem. 1988, 53, 507. c) Kerwin, S. M.; Paul, A. G.; Heathcock, C. H.; J.Org.Chem. 1987, 52, 1686.

    CAS  Google Scholar 

  13. Sasaki, M.; Murae, T.; Matsuo, H.; Konosu, T.; Tanaka, N.; YAgi, K.; Usuki, Y.; Takahashi, T.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1988, 61, 3587.

    CAS  Google Scholar 

  14. a) Denmark, S. E.; Habermas, K. L.; Hite, G. A.; Helv.Chim.Acta 1988, 71, 168. b) Ref. 86.

    CAS  Google Scholar 

  15. Cuomo, J.; J.Agric.Food Chem. 1985, 33, 717.

    CAS  Google Scholar 

  16. Brackhagen, M.; Boye, H.; Vogel, C.; J.Carbohydr.Chem. 2001, 20, 31.

    CAS  Google Scholar 

  17. a) Mahrwald, R.; Theil, F.; Schick, H.; Schwarz, S.; Palme, H.-J.; Weber, G.; J.Prakt.Chem. 1986, 328, 777. b) Mahrwald, R.; Theil, F.; Schick, H.; Palme, H.-J.; Nowak, H.; Weber, G.; Schwarz, S.; Synthesis 1987, 1012.

    CAS  Google Scholar 

  18. Denmark, S. E.; Hammer, R. P.; Weber, E. J.; Habermas, K. L.; J.Org.Chem. 1987, 51, 165.

    Google Scholar 

  19. a) Nishimura, S.; Yasuda, N.; Sasaki, H.; Matsumoto, Y.; Kamimura, T.; Sakane, K.; Takaya, T.; J.Antibiot. 1989, 42, 159. b) Lüamann, J.; Hoppe, D.; Jones, P. G.; Fittschen, C.; Sheldrick, G. M.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3595. c) Guest, A. W.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3049.

    CAS  Google Scholar 

  20. Dreyfus, C. and H.; Smith III, A. B.; Levenberg, P. A.; Suits, J. Z.; Synthesis 1986, 3, 184.

    Google Scholar 

  21. a) Siddiqui, A. U.; Siddiqui, A. H.; Ramaiah, T. S.; J.Ind.Chem.Soc. 1993, 70, 255. b) Hirukawa, T.; Shudo, T.; Kato, T.; J.Chem.Soc., Perkin Trans.I 1993, 2, 217. c) Ref. 100.

    CAS  Google Scholar 

  22. a) Calvo, D.; Lett, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1019 Ref. 96. b) Nicolaou, K. C.; Chung, Y. S.; Hernández, P. E.; Taffer, I. M.; Zipkin, R. E.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1881. c) Hiemstra, H.; Fortgens, H. P.; Stegenga, S.; Speckamp, W. N.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3151.

    CAS  Google Scholar 

  23. Bal, B. S.; Kochhar, K. S.; Pinnick, H. W.; J.Org.Chem. 1981, 46, 1492.

    CAS  Google Scholar 

  24. Paquete, L. A.; Ladouceur, G.; J.Org.Chem. 1989, 54, 4278.

    Google Scholar 

  25. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Umstead Daggett, J.; Hansen, M. M.; Horcher, L. H. M.; Tetrahedron 1985, 41, 3479.

    CAS  Google Scholar 

  26. a) Balkovec, J. M.; Mao, M. K.-T.; J.Am.Chem.Soc. 1986, 108, 4974 Ref. 46b. b) Anderson, R. C.; Fraser-Reid, B.; J.Org.Chem. 1985, 50, 4781. c) Kawasaki, M.; Matsuda, F.; Terashima, S.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2693.

    CAS  Google Scholar 

  27. Miki, S.; Yoshida, M.; Yoshida, Z.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 103.

    CAS  Google Scholar 

  28. Evans, D. A.; Bender, S. L.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 799.

    CAS  Google Scholar 

  29. Boeckman Jr., R. K.; Tagat, J. R.; Johnston, B. H.; Heterocycles 1987, 25, 33.

    CAS  Google Scholar 

  30. a) Wiedeman, P. E.; Bulman-Page, P. C.; J.Org.Chem. 1988, 53, 1441 Ref. 97. b) Shing, T. K. M.; Jiang, Q.; J.Org.Chem. 2000, 65, 7059. c) Holum, J. R.; J.Org.Chem. 1961, 26, 4814.

    CAS  Google Scholar 

  31. Sundararaman, P.; Herz, W.; J.Org.Chem. 1977, 42, 813.

    CAS  Google Scholar 

  32. Walba, D. M.; Stoudt, G. S.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 727.

    CAS  Google Scholar 

  33. Hansske, F.; Madej, D.; Robins, M. J.; Tetrahedron 1984, 40, 125.

    CAS  Google Scholar 

Section 1.4. References

  1. Corey, E. J.; Schmidt, G.; Tetrahedron Lett. 1979, 5, 399.

    Google Scholar 

  2. Salmon, J.; Chem.Br. 1982, 25, 703.

    Google Scholar 

  3. Coates, W. M.; Corrigan, J. R.; Chem. and Ind. 1969, 1594.

    Google Scholar 

  4. a) Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Zhao, M.; Helv.Chim.Acta 1992, 75, 1772. b) White, J. D.; Choi, Y.; Org.Lett. 2000, 2, 2373. c) Mizutani, T.; Honzawa, S.; Tosaki, S.-ya; Shibasaki, M.; Angew.Chem.Int.Ed. 2002, 41, 4680. d) Sharma, G. V. M.; Rao Vepachedu, S.; Tetrahedron 1991, 47, 519.

    CAS  Google Scholar 

  5. a) Karunakaran, C.; Suresh, S.; J.Chem.Res.(S) 2000, 114. b) Kabilan, S.; Girija, R.; Reis, J. C. R.; Segurado, M. A. P.; Gomes de Oliveira, J. D.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. II 2002, 6, 1151.

    Google Scholar 

  6. Herscovici, J.; Egron, M.-J.; Antonakis, K.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1982, 1967.

    Google Scholar 

  7. a) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L.; Vijayakumaran, K.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1699. b) Czernecki, S.; Vijayakumaran, K.; Ville, G.; J.Org.Chem. 1986, 51, 5472. c) Hansen, A.; Tagmose, T. M.; Tetrahedron 1997, 53, 697.

    CAS  Google Scholar 

  8. a) Torneiro, M.; Yagamare, F.; Castedo, L.; Mouriño, A.; J.Org.Chem. 1997, 62, 6344. b) Sarandeses, L. A.; Vallés, M. J.; Castedo, L.; Mouriño, A.; Tetrahedron 1993, 49, 731. c) Varela, C.; Nilsson, K.; Torneiro, M.; Mouriño, A.; Helv.Chim.Acta 2002, 85, 3251.

    CAS  Google Scholar 

  9. a) Kim, J. N.; Ryu, E. K.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3141. b) Björsne, M.; Classon, B.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Tetrahedron 1993, 49, 8637. c) Andersson, F.; Samuelsson, P.; Carbohydr.Res. 1984, 129, C1.

    CAS  Google Scholar 

  10. Rayner, C. M.; Astles, P. C.; Paquette, L. A.; J.Am.Chem.Soc. 1992, 114, 3926.

    CAS  Google Scholar 

  11. Lee, T. V.; Porter, J. R.; Org.Synth.Coll. IX, 643.

    Google Scholar 

  12. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Aguado, G. P.; Parella, T.; Branchadell, V.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M.; J.Org.Chem. 2000, 65, 3934.

    CAS  Google Scholar 

  13. Hansen, A.; Tagmose, T. M.; Tetrahedron 1997, 53, 697.

    CAS  Google Scholar 

  14. Herscovici, J.; Antonakis, K.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1980, 561.

    Google Scholar 

  15. Hansson, T. G.; Plobeck, N. A.; Tetrahedron 1995, 51, 11319.

    CAS  Google Scholar 

  16. Hanessian, S.; Therrien, E.; Granberg, K.; Nilsson, I.; Biorg.Med.Chem.Lett. 2002, 12, 2907.

    CAS  Google Scholar 

  17. Denmark, S. E.; Hammer, R. P.; Weber, E. J.; Habermas, K. L.; J.Org.Chem. 1987, 51, 165.

    Google Scholar 

  18. Cossío, F. P.; Aizpurua, J. M.; Palomo, C.; Can.J.Chem. 1986, 64, 225.

    Google Scholar 

  19. Gawley, R. E.; Campagna, S. A.; Santiago, M.; Reu, T.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 29.

    CAS  Google Scholar 

  20. a) Schultz, A. G.; Lavieri, F. P.; Macielag, M.; Plummer, M.; J.Am.Chem.Soc. 1987, 109, 3991. b) Schultz, A. G.; Plummer, M.; Taveras, A. G.; Kullnig, R. K.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 5547.

    CAS  Google Scholar 

  21. Chidambaram, N.; Chandrasekaran, S.; J.Org.Chem. 1987, 52, 5048.

    CAS  Google Scholar 

  22. Desai,. R.; Gore, V. K.; Bhat, S. V.; Synth.Commun. 1990, 20, 523.

    CAS  Google Scholar 

  23. Krishnudu, K.; Radha Krishna, P.; Mereyala, H. B.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6007.

    CAS  Google Scholar 

  24. Reynolds, L. J.; Morgan, B. P.; Hite, G. A.; Mihelich, E. D.; Dennis, E. A.; J.Am.Chem. Soc. 1988, 110, 5172.

    CAS  Google Scholar 

  25. Kenny, M. S.; Mauder, L. N.; Sethi, S. P.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3927.

    CAS  Google Scholar 

  26. Schabbert, S.; Pierschbacher, M. D.; Mattern, R.-H.; Goodman, M.; Biorg.Med.Chem. 2002, 10, 3331.

    CAS  Google Scholar 

  27. Rajendran, V.; Rong, S.-B.; Saxena, A.; Doctor, B. P.; Kozikowski, A. P.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5359.

    CAS  Google Scholar 

  28. a) DeShong, P.; Kell, D. A.; Sidler, D. R.; J.Org.Chem. 1985, 50, 2309. b) Ho, T.-L.; Su, C.-Y.; Tetrahedron 2001, 57, 507. c) Chandrasekhar, S.; Venkat Reddy, M.; Tetrahedron 2000, 56, 1111. d) Bi, Y.; Zhang, L.-H.; Hamaker, L. K.; Cook, J. M.; J.Am.Chem.Soc. 1994, 116, 9027.

    CAS  Google Scholar 

  29. Zhu, X.; Greig, N. H.; Holloway, H. W.; Whittaker, N. F.; Brossi, A.; Yu, Q.-sheng; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4861.

    CAS  Google Scholar 

  30. Takano, S.; Moriya, M.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K.; Chem.Lett. 1990, 1, 109.

    Google Scholar 

  31. Yli-Kauhaluoma, J. T.; Harwig, C. W.; Wentworth Jr., P.; Janda, K. D.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2269.

    CAS  Google Scholar 

  32. Mangalam, G.; Sundaram, S. M.; J.Ind.Chem.Soc. 1991, 68, 77.

    CAS  Google Scholar 

  33. a) Garzino, F.; Méou, A.; Brun, P.; Helv.Chim.Acta 2002, 85, 1989. b) Yang, S.-M.; Fang, J.-M.; J.Org.Chem. 1999, 64, 394.

    CAS  Google Scholar 

  34. a) House, D.; Kerr, F.; Warren, S.; Chem.Commun. 2000, 18, 1783. b) Kodama, M.; Fukuzumi, K.; Kumano, M.; Chem.Pharm.Bull. 1989, 37, 1691. c) Parker, K. A.; Iqbal, T.; J.Org.Chem. 1987, 52, 4369.

    Google Scholar 

  35. a) Yang, S.-M.; Fang, J.-M.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1589. b) Allewaert, K.; Van Baelen, H.; Bouillon, R.; Zhao, X.-yang; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Biorg.Med.Chem.Lett. 1993, 3, 1859. c) Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Synlett 1991, 11, 783.

    CAS  Google Scholar 

  36. a) Paterson, I.; Rawson, D. J.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7463. b) Taber, D. F.; Mack, J. F.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; J.Org.Chem. 1989, 54, 3831. c) Shelly, K. P.; Weiler, L.; Can.J.Chem. 1988, 66, 1359.

    CAS  Google Scholar 

  37. a) Takeshita, H.; Mori, A.; Suizu, H.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987, 60, 1429. b) Maggiotti, V.; Wong, J.-B.; Razet, R.; Cowley, A. R.; Gouverneur, V.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1789. c) Shu, L.; Wang, P.; Gan, Y.; Shi, Y.; Org.Lett. 2003, 5, 293.

    CAS  Google Scholar 

  38. a) Nagaoka, H.; Baba, A.; Yamada, Y.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6741. b) Liotta, D.; Brown, D.; Hoekstra, W.; Monahan III, R.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1069.

    CAS  Google Scholar 

  39. a) Beddall, N. E.; Howes, P. D.; Ramsay, M. V. J.; Roberts, S. M.; Slawin, A. M. Z.; Sutherland, D. R.; Tiley, E. P.; Williams, D. J.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2595. b) Sasai, H.; Shibasaki, M.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 333.

    CAS  Google Scholar 

  40. Sugahara, T.; Yamada, O.; Satoh, I.; Takano, S.; Chem.Pharm.Bull. 1995, 43, 147.

    CAS  Google Scholar 

  41. a) Heß, T.; Zdero, C.; Bohlmann, C.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5643. b) Usami, Y.; Ikura, T.; Amagata, T.; Numata, A.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3711.

    Google Scholar 

  42. Majetich, G.; Condon, S.; Hull, K.; Ahmad, S.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1033.

    CAS  Google Scholar 

  43. O’Neil, S. V.; Quickley, C. A.; Snider, B. B.; J.Org.Chem. 1997, 62, 1970.

    CAS  Google Scholar 

  44. a) Robertson, J.; O’Connor, G.; Sardharwala, T.; Middleton, D. S.; Tetrahedron 2000, 56, 8309. b) Dhotare, B.; Chattopadhyay, A.; Synthesis 2001, 9, 1337. c) Crestia, D.; Guérard, C.; Veschambre, H.; Hecquet, L.; Demuynck, C.; Bolte, J.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 869.

    CAS  Google Scholar 

  45. a) Hector, M.; Hartmann, R. W.; Njar, V. C. O.; Synth.Commun. 1996, 26, 1075. b) He, J.-F.; Wu, Y.-L.; Tetrahedron 1988, 44, 1933.

    CAS  Google Scholar 

  46. a) Shafiullah, M. J.; Ahmad, S.; J.Ind.Chem.Soc. 1991, 68, 669. b) Kelly, T. R.; Chandrakumar, N. S.; Cutting, J. D.; Goehring, R. R.; Weibel, F. R.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2173.

    CAS  Google Scholar 

  47. a) O’Connor, G.; Sardharwala, T.; Middleton, D. S.; Tetrahedron 2000, 56, 8309 Ref. 164a. b) Butt, A. H.; Percy, J. M.; Spencer, N. S.; Chem.Commun. 2000, 17, 1691. c) Ref. 22a.

    CAS  Google Scholar 

  48. a) Zhang, R.; Wang, Z.; Wei, F.; Huang, Y.; Synth.Commun. 2002, 32, 2187. b) Suzuki, T.; Ohmori, K.; Suzuki, K.; Org.Lett. 2001, 3, 1741.

    CAS  Google Scholar 

  49. Suemune, H.; Miyao, Y.; Sakai, K.; Chem.Pharm.Bull. 1989, 37, 2523.

    CAS  Google Scholar 

  50. Namba, K.; Shinada, T.; Teramoto, T.; Ohfune, Y.; J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 10708.

    CAS  Google Scholar 

  51. Fukuzawa, A.; Sato, H.; Masamune, T.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4303.

    CAS  Google Scholar 

  52. Ok, H.; Caldwell, C.; Schroeder, D. R.; Singh, A. K.; Nakamishi, K.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2275.

    CAS  Google Scholar 

  53. a) Hirukawa, T.; Oguchi, M.; Yoshikawa, N.; Kato, T.; Chem.Lett. 1992, 12, 2343. b) Gill, M.; Smrdel, A. F.; Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 453. c) Nickisch, K.; Bittler, D.; Cleve, G.; Eckle, E.; Laurent, H.; Liebigs Ann.Chem. 1988, 6, 579.

    Google Scholar 

  54. D. Martín, D.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Romero, R. E.; Moro, R. F.; Lumeras, W.; Rodríguez, L.; Urones, J. G.; Synthesis 2001, 7, 1013.

    Google Scholar 

  55. Gawronska, K.; Carbohydr.Res. 1988, 176, 79.

    CAS  Google Scholar 

  56. a) Mizutani, T.; Honzawa, S.; Tosaki, S.-ya; Shibasaki, M.; Angew.Chem.Int.Ed. 2002, 41, 4680. b) Kumamoto, T.; Tabe, N.; Yamaguchi, K.; Yagishita, H.; Iwasa, H.; Ishikawa, T.; Tetrahedron 2001, 57, 2717. c) Lee, J.; Li, J.-H.; Oya, S.; Snyder, J. K.; J.Org.Chem. 1992, 57, 5301. d) Ref. 127b. e) Ichihara, A.; Kawakami, Y.; Sakamura, S.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 61.

    CAS  Google Scholar 

  57. a) Maki, S.; Ishihara, J.; Nakanishi, K.; J.Ind.Chem.Soc.; 2000, 77, 651. b) Su, Z.; Tamm, C.; Helv.Chim.Acta 1995, 78, 1278.

    CAS  Google Scholar 

  58. Maki, S.; Ishihara, J.; Nakanishi, K.; J.Ind.Chem.Soc. 2000, 77, 651.

    CAS  Google Scholar 

  59. Ha, H.-J.; Choi, C.-J.; Ahn, Y.-G.; Yun, H., Dong, Y.; Lee, W.K.; J.Org.Chem. 2000, 65, 8384.

    CAS  Google Scholar 

  60. a) Ryu, E. K.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3141 Ref. 129a. b) Jarvis, B. B.; Nilgün Cömezoglu, S.; Álvarez, M. E.; J.Org.Chem. 1988, 53, 1918.

    CAS  Google Scholar 

  61. Cossío, F. P.; López, M. C.; Palomo, C.; Tetrahedron 1987, 43, 3963.

    Google Scholar 

  62. Kato, N.; Okamoto, H.; Takeshita, H.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1995, 68, 2679.

    CAS  Google Scholar 

  63. a) Bijoy, P.; Subba Rao, G. S. R.; Synth.Commun. 1993, 23, 2701. b) Domínguez, E.; Iriondo, C.; Laborra, C.; Linaza, A.; Martínez, J.; Bull.Soc.Chim.Belges 1989, 98, 133.

    CAS  Google Scholar 

  64. a) Shu, L.; Wang, P.; Gan, Y.; Shi, Y.; Org.Lett. 2003, 5, 293. b) Dhotare, B.; Chattopadhyay, A.; Synthesis 2001, 9, 1337. c) Tanaka, R.; Nagatsu, A.; Mizukami, H.; Ogihara, Y.; Sakakibara, J.; Tetrahedron 2001, 57, 3005.

    CAS  Google Scholar 

  65. Papaioannou, D.; Francis, G. W.; Aksnes, D. W.; Brekke, T.; Maartmann-Moe, K.; ActaChem.Scand. 1990, 44, 90.

    CAS  Google Scholar 

  66. a) Crombie, L.; Ryan, A. P.; Whiting, D. A.; Yeboah, S. O.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1987, 12, 2783. b) Niwa, H.; Miyachi, Y.; Uosaki, Y.; Yamada, K.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4601. c) Ermolenko, L.; Sasaki, N. A.; Potier, P.; Synlett 2001, 10, 1565.

    Google Scholar 

  67. Fristad, W. E.; Paquette, L. A.; Heterocycles 1990, 31, 2219.

    CAS  Google Scholar 

  68. Fowles, A. M.; MacMillan, J.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1988, 7, 1973.

    Google Scholar 

Section 1.5. References

  1. Corey, E. J.; Suggs, J. W.; Tetrahedron Lett. 1975, 2647.

    Google Scholar 

  2. Bernard, J.; Camelot, M.; C.R.Acad.Sci., Paris 1964, 258, 5881.

    CAS  Google Scholar 

  3. Meyer, R. J.; Best, H.; Z. Anorg. Allgem. Chem. 1899, 22, 192.

    Google Scholar 

  4. Agarwal, S.; Tiwari, H. P.; Sharma, J. P.; Tetrahedron 1990, 46, 4417.

    CAS  Google Scholar 

  5. Denholm, A. A.; Jennens, L.; Ley, S. V.; Wood, A.; Tetrahedron 1995, 51, 6591.

    CAS  Google Scholar 

  6. a) Banerji, K. K.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978, 51, 2732. b) Banerji, K. K.; Ind.J.Chem. 1979, 17A, 300. c) Brown, H. C.; Gundu Rao, C.; Kulkarni, S. U.; J.Org.Chem. 1979, 44, 2809. d) Panigrahi, G. P.; Mahapatro, D. D.; Bull.Chem.Soc.Belg. 1981, 90, 927. e) Agarwal, S.; Tiwari, H. P.; Sharma, J. P.; Tetrahedron 1990, 46, 1963. f) Chandra Mithula, M.; Murugesan, V.; Ananthakrishnanadar, P.; Ind.J.Chem. 1994, 33A, 37.

    CAS  Google Scholar 

  7. a) Matsukura, H.; Hori, N.; Matsuo, G.; Nakata, T.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7681. b) Enders, D.; Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Chem.Eur.J. 2002, 8, 4272. c) Hanessian, S.; Roy, R.; Can.J.Chem. 1985, 63, 163. d) G. Sierra, M.; Cravero, R. M.; Laborde, M. A.; Rúveda, E. A.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1985, 6, 1227.

    CAS  Google Scholar 

  8. Scott, L. T.; Cheng, P.-C.; Hashecui, M. M.; Bratcher, M. S.; Meyer, D. T.; Warren, H. B.; J.Am.Chem.Soc. 1997, 119, 10963.

    CAS  Google Scholar 

  9. Kawase, M.; Samejima, K.; Okada, M.; Ochi, K.; Matsunaga, I.; Chem.Pharm.Bull. 1985, 33, 2395.

    CAS  Google Scholar 

  10. C. Neves, A. S.; Sá e Melo, M. L.; Moreno, M. J. S. M.; T. da Silva, E. J.; Salvador, J. A. R.; da Costa, S. P.; Martins, R. M. L. M.; Tetrahedron 1999, 55, 3255.

    Google Scholar 

  11. a) Speckenbach, B.; Bisel, P.; Frahm, A. W.; Synthesis 1997, 11, 1325. b) Ref. 230a.

    Google Scholar 

  12. Ma, C.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Chem.Pharm.Bull. 2000, 48, 1681.

    CAS  Google Scholar 

  13. Dauben, W. G.; Warshawsky, A. M.; J.Org.Chem. 1990, 55, 3075.

    CAS  Google Scholar 

  14. a) Camelot, M.; C.R.Acad.Sci., Paris 1964, 258, 5881 Ref. 190. b) Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M.; Synthesis 1982, 245.

    CAS  Google Scholar 

  15. a) Sheu, J.-H.; Yen, C.-F.; Huang, H.-C.; Vicent Hong, Y.-L.; J.Org.Chem. 1989, 54, 5126. b) Baldwin, J. E.; Li, C.-S.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1988, 4, 261. c) Gross, K. M. B.; Beak, P.; J.Am.Chem.Soc. 2001, 123, 315. d) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C.; Synth.Commun. 1998, 28, 2167.

    CAS  Google Scholar 

  16. Le Floc’h, Y.; Yvergnaux, F.; Toupet, L.; Grée, R.; Bull.Soc.Chim.Fr. 1991, 128, 742.

    Google Scholar 

  17. a) Jung, M. E.; Johnson, T. W.; Tetrahedron 2001, 57, 1449. b) Ducray, P.; Rousseau, B.; Mioskowski, C.; J.Org.Chem. 1999, 64, 3800. c) Hazra, B. G.; Joshi, P. L.; Bahule, B. B.; Argade, N. P.; Pore, V. S.; Chordia, M. D.; Tetrahedron 1994, 50, 2523.

    CAS  Google Scholar 

  18. a) Parish, E. J.; Honda, H.; Synth.Commun. 1990, 20, 1167. b) Abe, I.; Liu, W.; Oehlschlager, A. C.; Prestwich, G. D.; J.Am.Chem.Soc. 1996, 118, 9180. c) Seto, H.; Fujioka, S.; Takatsuto, S.; Koshino, H.; Shimizu, T.; Yoshida, S.; Steroids 2000, 65, 443. d) Parish, E. J.; Luo, C.; Parish, S.; Heidepriem, R. W.; Synth.Commun. 1992, 22, 2839.

    CAS  Google Scholar 

  19. a) Nicoletti, D.; Ghini, A. A.; Brachet-Cota, A. L.; Burton, G.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1995, 9, 1089. b) Veleiro, A. S.; Nevado, M. V.; Monteserín, M. C.; Burton, G.; Steroids 1995, 60, 268. c) Ferrara, A.; Benedetti, M. O. V.; Ghini, A. A.; Burton, G.; J.Chem.Res. (S), 1993, 7, 276.

    Google Scholar 

  20. a) Johns, A.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S.; Tetrahedron 1989, 45, 7835. c) Bird, C. W.; Butler, H. I.; Coffee, E. C. J.; James, L. M.; Schmidl, B. W. C.; Tetrahedron 1989, 45, 5655.

    CAS  Google Scholar 

  21. a) Fadel, A.; Vandromme, L.; Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1153. b) Fadel, A.; Salaün, J.; Tetrahedron 1985, 41, 413.

    CAS  Google Scholar 

  22. a) Shing, T. K. M.; Tang, Y.; Tetrahedron 1991, 47, 4571. b) Ref. 205a. c) Lange, G. L.; Humber, C. C.; Manthorpe, J. M.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1355. d) Regueiro-Ren, K.; Kim, S.-H.; Höfle, G.; Kiffe, M.; Gougoutas, J. Z.; DiMarco, J. D.; Lee, F. Y. F.; Fairchild, C. R.; Long, B. H.; Vite, G. D.; Org.Lett. 2002, 4, 3815.

    CAS  Google Scholar 

  23. Tanis, S. P.; Herrinton, P. M.; J.Org.Chem. 1985, 50, 3988.

    CAS  Google Scholar 

  24. Lee, M.; Ikeda, I.; Kawabe, T.; Mori, S.; Kanematsu, K.; J.Org.Chem. 1996, 61, 3406.

    CAS  Google Scholar 

  25. Herscovici, J.; Egron, M.-J.; Antonakis, K.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1982, 1967.

    Google Scholar 

  26. a) Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Chem.Eur.J. 2002, 8, 4272 Ref. 195b. b) Bolster, M. G.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A.; Tetrahedron 2002, 58, 5275. c) Burnell, R.; Caron, S.; Synth.Commun. 1991, 21, 127. d) Ref. 192.

    CAS  Google Scholar 

  27. Kim, S.; Lawson, J. A.; Praticó, D.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2801.

    CAS  Google Scholar 

  28. Ramírez, J. A.; Gros, E. G.; Galagovsky, D. E.; Tetrahedron 2000, 56, 6171.

    Google Scholar 

  29. Ohkita, M.; Kawai, H.; Tsuji, T.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 2002, 3, 366.

    Google Scholar 

  30. a) Panigrahi, G. P.; Mahapatro, D. D.; Ind.J.Chem. 1980, 19A, 579. b) Panigrahi, G. P.; Mahapatro, D. D.; Bull.Soc.Chim.Belg. 1981, 90, 927.

    CAS  Google Scholar 

  31. Krohn, K.; Bernhard, S.; Flörke, V.; Hayat, N.; J.Org.Chem. 2000, 65, 3218.

    CAS  Google Scholar 

  32. Soler, T.; Bachki, A.; Falvello, L. R.; Foubelo, F.; Yus, M.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 493.

    CAS  Google Scholar 

  33. a) Adams, L. L.; Luzio, F. A.; J.Org.Chem. 1989, 54, 5387. b) Özlü, Y.; Cladingboel, D. E.; Parsons, P. J.; Tetrahedron 1994, 50, 2183. c) Ref. 198.

    CAS  Google Scholar 

  34. Chakraborty, V.; Bordoloi, M.; J.Chem.Res. (S) 1999, 2, 118.

    Google Scholar 

  35. a) Harde, C.; Bohlmann, F.; Tetrahedron 1988, 44, 81. b) Ref. 221a. c) Khanapure, S. P.; Manna, S.; Rokach, J.; Murphy, R. C.; Wheelan, P.; Powell, W. S.; J.Org.Chem. 1995, 60, 1806.

    CAS  Google Scholar 

  36. a) Little, R. D.; Muller, G. W.; J.Am.Chem.Soc. 1981, 103, 2744. b) Drouet, K. E.; Theodorakis, E. A.; Chem.Eur.J. 2000, 6, 1987.

    CAS  Google Scholar 

  37. Nemoto, H.; Nagai, M.; Abe, Y.; Moizumi, M.; Fukumoto, K.; Kametani, T.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1987, 8, 1727.

    Google Scholar 

  38. a) Kertesz, D. J.; Kluge, A. F.; J.Org.Chem. 1988, 53, 4962. b) Kluge, A. F.; Maddox, M. L.; Partridge, L. G.; J.Org.Chem. 1985, 50, 2359. c) Bartlett, W. R.; Johnson, W. S.; Plummer, M. S.; Small Jr., V. R.; J.Org.Chem. 1990, 55, 2215. d) Walkup, R. D.; Obeyesekere, N. U.; Synthesis 1987, 7, 607. e) Zamponi, G. W.; Stotz, S. C.; Staples, R. J.; Andro, T. M.; Nelson, J. K.; Hulubei, V.; Blumenfeld, A.; Natale, N. R.; J.Med.Chem. 2003, 46, 87.

    CAS  Google Scholar 

  39. Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R.; Tetrahedron 1999, 55, 4315.

    CAS  Google Scholar 

  40. Fréchet, J. M. J.; Warnock, J.; Farrall, M. J.; J.Org.Chem. 1978, 43, 2618.

    Google Scholar 

  41. a) Cheng, Y.-S.; Liu, W.-L.; Chen, S.; Synthesis 1980, 223. b) Rahman, S. M. A.; Ohno, H.; Yoshino, H.; Satoh, N.; Tsukaguchi, M.; Murakami, K.; Iwata, C.; Maezaki, N.; Tanaka, T.; Tetrahedron 2001, 57, 127. c) Nicoletti, D.; Ghini, A. A.; Burton, G.; J.Org.Chem. 1996, 61, 6673.

    Google Scholar 

  42. Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry; ACS: Washington, DC, 1990, p. 284.

    Google Scholar 

  43. P. González, M. S.; D. Aciego, R. M.; L. Herrera, F. J.; Tetrahedron 1988, 44, 3715.

    Google Scholar 

  44. Paquette, L. A.; Meister, P. G.; Friedrich, D.; Sauer, D: R.; J.Am.Chem.Soc. 1993, 115, 49.

    CAS  Google Scholar 

  45. Taber, D. F.; Christos, T. E.; Hodge, C. N.; J.Org.Chem. 1996, 61, 2081.

    CAS  Google Scholar 

  46. Wipf, P.; Jung, J.-K.; J.Org.Chem. 2000, 65, 6319.

    CAS  Google Scholar 

  47. Baig, M. H. A.; Baskaran, S.; Banerjee, S.; Trivedi, G. K.; Tetrahedron 1995, 51, 4723.

    Google Scholar 

  48. Waddell, T. G.; Carter, A. D.; Miller, T. J.; Pagni, R.; J.Org.Chem. 1992, 57, 381.

    CAS  Google Scholar 

  49. For a review on PCC oxidations see Scettri, A.; D’Auria, M.; Synthesis 1982, 245 ref. 12b.

    Google Scholar 

  50. Paquette, L. A.; Earle, M. J.; Smith, G. F.; Org.Synt.Coll. Vol. IX, 132.

    Google Scholar 

  51. Fors, K. S.; Gage, J. R.; Heier, R. F.; Kelly, R. C.; Perrault, W. R.; Wicnienski, N.; J.Org.Chem. 1998, 63, 7348.

    CAS  Google Scholar 

  52. Piers, E.; Romero, M. A.; Tetrahedron 1993, 49, 5791.

    CAS  Google Scholar 

  53. Rich, R. H.; Bartlett, P. A.; J.Org.Chem. 1996, 61, 3916.

    CAS  Google Scholar 

  54. a) Clive, D. L. J.; Zhang, C.; J.Org.Chem. 1995, 60, 1413. b) Kato, N.; Takeshita, H.; Tanaka, S.; Kataoka, H.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1989, 10, 1833. c) Asami, M.; Ishizaki, T.; Inoue, S.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1893.

    CAS  Google Scholar 

  55. a) Ghorpade, S. R.; Kalkote, U. R.; Chavan, S. P.; Bhide, S. R.; Ravindranathan, T.; Puranik, V. G.; J.Org.Chem. 2001, 66, 6803. b) de Frutos, O.; Atienza, C.; Echavarren, A. M.; Eur.J.Org.Chem. 2001, 1, 163. c) Takatsuto, S.; Gotoh, C.; Noguchi, T.; Nomura, T.; Fujioka, S.; Yokota, T.; J.Chem.Res.(S) 1998, 4, 206.

    CAS  Google Scholar 

  56. a) Ma, B.; Snyder, J. K.; Organometallics 2002, 21(22), 4688. b) Dujardin, G.; Rossignol, S.; Brown, E.; Synthesis 1998, 5, 763. c) Sugahara, T.; Kuroyanagi, Y.; Ogasawara, K.; Synthesis 1996, 9, 1101. d) Block, E.; Wall, A.; J.Org.Chem. 1987, 52, 809.

    CAS  Google Scholar 

  57. a) Blechert, S.; Stapper, C.; Eur.J.Org.Chem. 2002, 16, 2855. b) Katoh, T.; Kakiya, K.; Nakai, T.; Nakamura, S.; Nishide, K.; Node, M.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2351. c) Crich, D.; Ranganathan, K.; J.Am.Chem.Soc. 2002, 124, 12422.

    Google Scholar 

  58. a) Allevi, P.; Galligani, M.; Anastasia, M.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1901. b) Tian, H.; She, X.; Shi, Y.; Org.Lett. 2001, 3, 715. c) Da Ros, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; J.Org.Chem. 2000, 65, 4289.

    CAS  Google Scholar 

  59. a) Terauchi, T.; Morita, M.; Kimijima, K.; Nakamura, Y.; Hayashi, G.; Tanaka, T.; Kanoh, N.; Nakata, M.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5505. b) Lee, M.; Ikeda, I.; Kawabe, T.; Mori, S.; Kanematsu, K.; J.Org.Chem. 1996, 61, 3406. c) Yasukouchi, T.; Kanematsu, K.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6559.

    CAS  Google Scholar 

  60. Ficini, J.; Barbara, C.; Ouerfelli, O.; Heterocycles 1989, 28, 547.

    CAS  Google Scholar 

  61. a) Lautens, M.; Stammers, T. A.; Synthesis 2002, 14, 1993. b) Vakalopoulos, A.; Hoffmann, H. M. R.; Org.Lett. 2001, 3, 177. c) Wolbers, P.; Hoffmann, H. M. R.; Tetrahedron 1999, 55, 1905.

    Google Scholar 

  62. a) Furth, P. S.; Hwu, J. R.; J.Am.Chem.Soc. 1989, 111, 8842. b) Herczegh, P.; Zsély, M.; Szilágyi, L.; Batta, G.; Bajza, I.; Bognár, R.; Tetrahedron 1989, 45, 2793. c) Wang, S. S.; Rokach, J.; Powell, W. S.; Dekle, C.; Feinmark, S. J.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4051. d) Ref. 299a. e) Agócs, A.; Gunda, T. E.; Batta, G.; Kovács-Kulyassa, A.; Herczegh, P.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 469.

    CAS  Google Scholar 

  63. Ayer, W. A.; Talamas, F. X.; Can.J.Chem. 1988, 66, 1675.

    CAS  Google Scholar 

  64. Schrader, T. O.; Snapper, M. L.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9685.

    CAS  Google Scholar 

  65. Piers, E.; Renaud, J.; J.Org.Chem. 1993, 58, 11.

    CAS  Google Scholar 

  66. Herscovici, J.; Delatre, S.; Boumaïza, L.; Antonakis, K.; J.Org.Chem. 1993, 58, 3928.

    CAS  Google Scholar 

  67. Hart, T. W.; Metcalfe, D. A.; Scheinmann, F.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1979, 156.

    Google Scholar 

  68. Denmark, S. E.; Hammer, R. P.; Weber, E. J.; Habermas, K. L.; J.Org.Chem. 1987, 51, 165.

    Google Scholar 

  69. Rodríguez, A.; Nomen, M.; Spur, B. W.; Godfroid, J. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5161.

    Google Scholar 

  70. a) Sakamoto, K.; Tsutsui, S.; Ebata, K.; Kabuto, C.; Sakurai, H.; Chem.Lett. 2000, 3, 226. b) Bindl, J.; Burgemeister, T.; Daub, J.; Chem.Ber. 1985, 118, 4934.

    Google Scholar 

  71. Wang, Z.; S. Jiménez, L.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6049.

    CAS  Google Scholar 

  72. Parish, E. J.; Kizito, S. A.; Heidepriem, R. W.; Synth. Commun. 1993, 23, 223.

    CAS  Google Scholar 

  73. Deiters, A.; Mück-Lichtenfeld, C.; Fröhlich, R.; Hoppe, D.; Chem. Eur. J. 2002, 8, 1833.

    CAS  Google Scholar 

  74. a) Fetizon, M.; Goulaouic, P.; Hanna, I.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6261. b) Baskaran, S.; Islam, I.; Raghavan, M.; Chandrasekaran, S.; Chem. Lett. 1987, 6, 1175.

    CAS  Google Scholar 

  75. a) Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M.; Tetrahedron Lett. 1977, 39, 3483. b) Naito, T.; Kojima, N.; Miyata, O.; Ninomiya, I.; Inoue, M.; Doi, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 5, 1271.

    Google Scholar 

  76. a) Narasimhan, V.; Rathore, R.; Chandrasekaran, S.; Synth. Commun. 1985, 15, 769. b) Parish, E. J.; Chitrakorn, S.; Wei, T. Y.; Synth. Commun. 1986, 16, 1371. c) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.

    CAS  Google Scholar 

  77. a) Chitrakorn, S.; Wei, T. Y.; Synth. Commun. 1986, 16, 1371 Ref. 264b. b) Rathore, R.; Saxena, N.; Chandrasekaran, S.; Synth. Commun. 1986, 16, 1493.

    CAS  Google Scholar 

  78. Mosher, M. D.; Natale, N. R.; J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 79.

    Google Scholar 

  79. Sawyer, J. S.; Macdonald, T. L.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4839.

    CAS  Google Scholar 

  80. a) García-Gómez, G.; Moretó, J. M.; Eur. J. Org. Chem. 2001, 7, 1359. b) Vlieghe, P.; Clerc, T.; Pannecouque, C.; Witrouw, M.; De Clercq, E.; Salles, J.-P.; Kraus, J.-L.; J. Med. Chem. 2001, 44, 3014. c) Ref. 261. d) Ko, S. Y.; Lee, A. W. M.; Masamune, S.; Reed, L. A.; Sharpless, K. B.; Walker, F. J.; Tetrahedron 1990, 46, 245. e) Battersby, A. R.; Baker, M. G.; Broadbent, H. A.; Fookes, C. J. R.; Leeper, F. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987, 9, 2027. f) Danishefsky, S.; Berman, E. M.; Ciufolini, M.; Etheredge, S. J.; Segmuller, B. E.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3891.

    Google Scholar 

  81. a) Ballini, R.; Bosica, G.; J. Nat. Prod. 1998, 61, 673. b) Wu, H.-J.; Huang, F.-J.; Lin, C.-C.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 11, 770. c) Wu, H.-J.; Pan, K.; J. Chem. Soc., Chem.-Commun. 1987, 12, 898. d) Petrini, M.; Ballini, R.; Rosini, G.; Marotta, E.; Tetrahedron 1986, 42, 151.

    CAS  Google Scholar 

  82. a) Baker, R.; Cottrell, I. F.; Ravenscroft, P. D.; Swain, C. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1985, 11, 2463. b) Roussis, V.; Hubert, T. D.; Lieb. Ann. Chem. 1992, 5, 539.

    Google Scholar 

  83. Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M.; Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2199.

    Google Scholar 

  84. a) Michno, D. M.; J. Org. Chem. 1977, 42, 682 Ref. 86. b) Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Zinczuk, J.; Huber, S. N.; Mischne, M. P.; Rúveda, E. A.; Synth. Commun. 1991, 21, 1361.

    CAS  Google Scholar 

  85. a) Raun, J.; Nielsen, P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2001, 9, 985. b) Kigoshi, H.; Sawada, A.; Imamura, Y.; Niwa, H.; Yamada, K.; Tetrahedron 1989, 45, 2551. c) Vedejs, E.; Buchanan, R. A.; Watanabe, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8430. d) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Chan-Yu-King, R.; Pankstelis, J. V.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4741. e) Vedejs, E.; Buchanan, R. A.; Conrad, P.; Meier, G. P.; Mullins, M. J.; Watanabe, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5878.

    Google Scholar 

  86. Ireland, R. E.; Smith, M. G.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 854.

    CAS  Google Scholar 

  87. Weyerstahl, P.; Buchmann, B.; Marschall-Weyerstahl, H.; Lieb. Ann. Chem. 1988, 6, 507.

    Google Scholar 

  88. Domon, K.; Mori, K.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 22, 3783.

    Google Scholar 

  89. a) Breit, B.; Zahn, S. K.; J. Org. Chem. 2001, 66, 4870. b) Clive, D. L. J.; Sannigrahi, M.; Hisaindee, S.; J. Org. Chem. 2001, 66, 954. c) Aburel, P. S.; Rømming, C.; Ma, K.; Undheim, K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2001, 12, 1458. d) Christoffers, J.; Oertling, H.; Tetrahedron 2000, 56, 1339. e) Periers, A.-M.; Laurin, P.; Benedetti, Y.; Lachaud, S.; Ferroud, D.; Iltis, A.; Haesslein, J.-L.; Klich, M.; L’Hermite, G.; Musicki, B.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 867.

    CAS  Google Scholar 

  90. a) Kawamata, T.; Nagashima, K.; Nakai, R.; Tsuji, T.; Synth. Commun. 1996, 26, 139. b) Ihara, M.; Katogi, M.; Fukumoto, K.; Kametani, T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 11, 2963.

    CAS  Google Scholar 

  91. a) Quickley, C. A.; Snider, B. B.; J. Org. Chem. 1997, 62, 1970 Ref. 163. b) Ref. 280b.

    CAS  Google Scholar 

  92. a) Bæckström, P.; Okecha, S.; De Silva, N.; Wijekoon, D.; Norin, T.; Acta Chem. Scand. B 1982, 36, 31. b) Carnell, A. J.; Casy, G.; Gorins, G.; Kompany-Saeid, A.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M.; Willetts, A. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 23, 3431.

    Google Scholar 

  93. Chu, A.; Mander, L. N.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2727.

    CAS  Google Scholar 

  94. a) Parish, E. J.; Honda, H.; Chitakorn, S.; Liuant, P.; Lipids 1991, 26, 675. b) Suginome, H.; Senboku, H.; Yamada, S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 8, 2199. c) Parish, E. J.; Honda, H.; Synth. Commun. 1990, 20, 1167. d) Tso, H.-H.; Chou, T.-shue; Hung, S. C.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 20, 1552.

    CAS  Google Scholar 

  95. Quirin, M. J.; Taran, M.; Delmond, B.; Can. J. Chem. 1996, 74, 1852.

    CAS  Google Scholar 

  96. a) Towne, T. B.; McDonald, F. E.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6022. b) Morimoto, Y.; Muragaki, K.; Iwai, T.; Morishita, Y.; Kinoshita, T.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4082. c) Ref. 119. d) Corey, E. J.; Ha, D.-C.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3171.

    CAS  Google Scholar 

  97. a) Ha, D.-C.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3171 Ref. 284d. b) Ref. 284b.

    CAS  Google Scholar 

  98. Rubello, A.; Vogel, P.; Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1268.

    CAS  Google Scholar 

  99. Faivre, V.; Lila, C.; Saroli, A.; Doutheau, A.; Tetrahedron 1989, 45, 7765.

    CAS  Google Scholar 

  100. a) Chakraborty, T. K.; Chandrasekaran, S.; Chem. Lett. 1985, 5, 551. b) Ref. 285a.

    Google Scholar 

  101. Schlecht, M. F.; Kim, H.; J. Org. Chem. 1989, 54, 583.

    CAS  Google Scholar 

  102. De Cusati, P. F.; Olofson, R. A.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1409.

    Google Scholar 

  103. Antonioletti, R.; D’Auria, M.; De Mico, A.; Piancatelli, G.; Scettri, A.; Synthesis 1983, 11, 890.

    Google Scholar 

  104. a) Negishi, E.-ichi; Tan, Z.; Liou, S.-Y.; Liao, B.; Tetrahedron 2000, 56, 10197. b) Marshall, J. A.; Robinson, E. D.; Lebreton, J.; J. Org. Chem. 1990, 55, 227. c) Grove, J. F.; J. Chem.-Soc., Perkin Trans. I 1990, 1, 115. d) Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4422. e) Abe, I.; Liu, W.; Oehlschlager, A. C.; Prestwich, G. D.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9180.

    CAS  Google Scholar 

  105. See, for example: a) Koviach, J. L.; Chappell, M. D.; Halcomb, R. L.; J. Org. Chem. 2001, 66, 2318. b) Wang, W.; Zhang, Y.; Sollogoub, M.; Sinaÿ, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2466. c) Dujardin, G.; Rossignol, S.; Brown, E.; Synthesis 1998, 5, 763. d) Takao, K.; Ochiai, H.; Yoshida, K.; Hashizuka, T.; Koshimura, H.; Tadano, K.; Ogawa, S.; J. Org.-Chem. 1995, 60, 8179.

    CAS  Google Scholar 

  106. Tietze, L. F.; Henke, S.; Bärtels, C.; Tetrahedron 1988, 44, 7145.

    CAS  Google Scholar 

  107. Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D.; Synlett 2001, 11, 1796.

    Google Scholar 

  108. See, for example: a) Cossy, J.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4113. b) Ref. 226d. c) Fraser-Reid, B.; Molino, B. F.; Magdzinski, L.; Mootoo, D. R.; J. Org. Chem. 1987, 52, 4505. d) Ref. 297d. e) Bernet, B.; Bishop, P. M.; Caron, M.; Kawamata, T.; Roy, B. L.; Ruest, L.; Savé, G.; Soucy, P.; Deslongchamps, P.; Can. J. Chem. 1985, 63, 2810.

    CAS  Google Scholar 

  109. a) Shaw, J. T.; Woerpel, K. A.; Tetrahedron 1999, 55, 8747. b) Hariprakasha, H. K.; Subba Rao, G. S. R.; Ind. J. Chem. 1998, 37B, 851. c) Miyashita, M.; Suzuki, T.; Yoshikoshi, A.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3728. d) Townsend, C. A.; Christensen, S. B.; Davis, S. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 4, 839. e) Hunger, J.; Wolff, C.; Tochtermann, W.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Chem. Ber. 1986, 119, 2698. f) Anjaneyulu, A. S. R.; Santi Kumar, D.; Sastry, Ch. V. M.; Umasundari, P.; Ind. J. Chem. 1994, 33B, 839. g) Anjaneyulu, A. S. R.; Sastry, Ch. V. M.; Umasundari, P.; Satyanarayana, P.; Ind. J. Chem. 1987, 26B, 305. h) Nájera, C.; Yus, M.; J. Org. Chem. 1989, 54, 1491.

    CAS  Google Scholar 

  110. a) Medarde, M.; Tomé, F.; López, J. L.; Caballero, E.; Boya, M.; Melero, C. P.; San Feliciano, A.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8683. b) Shizuri, Y.; Suyama, K.; Yamamura, S.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1, 63.

    CAS  Google Scholar 

  111. a) Pieper, P. A.; Yang, D.-yah; Zhou, H.-qiang; Liu, H.-wen; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1809. b) Marshall, J. A.; Gung, W. Y.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3899. c) Dasaradhi, L.; Jagadishwar Rao, S.; Bhalerao, U. T.; Ind. J. Chem. 1988, 27B, 167.

    CAS  Google Scholar 

  112. a) Dounay, A. B.; Urbanek, R. A.; Frydrychowski, V. A.; Forsyth, C. J.; J. Org. Chem. 2001, 66, 925. b) Lee, J.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Márquez, V. E.; Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2405. c) Młynarski, J.; Banaszek, A.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3737.

    CAS  Google Scholar 

  113. a) Mitome, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8107. b) F. Barrero, A.; Álvarez-Manzaneda, E. J.; Álvarez-Manzaneda, R.; Chahboun, R.; Meneses, R.; Aparicio B., M.; Synlett 1999, 6, 713. c) Hwu, J. R.; Furth, P. S.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8834.

    CAS  Google Scholar 

  114. a) Kasmai, H. S.; Mischke, S. G.; Blake, T. J.; J. Org. Chem. 1995, 60, 2267. b) Dasaradhi, L.; Bhalerao, U. T.; Synth. Commun. 1987, 17, 1845.

    CAS  Google Scholar 

  115. a) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M.; Liu, B.; Wu, T.; J. Org. Chem. 2001, 66, 3119. b) Bringmann, G.; Ochse, M.; Götz, R.; J. Org. Chem. 2000, 65, 2069. c) Hua, D. H.; Bharathi, S. N.; Robinson, P. D.; Tsujimoto, A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 2128. d) Gü ller, R.; Dobler, M.; Borschberg, H.-J.; Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1636. e) Galli, R.; Dobler, M.; Gü ller, R.; Stahl, R.; Borschberg, H.-J.; Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3400. f) Itoh, T.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C.; Org. Lett. 2002, 4, 2469.

    CAS  Google Scholar 

  116. Takatsu, N.; Noguchi, M.; Ohmiya, S.; Otomasu, H.; Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4990.

    CAS  Google Scholar 

  117. a) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K.; J. Org. Chem. 1990, 55, 517. b) Karvinen, E.; Lounasmaa, M.; Heterocycles 1992, 34, 1773.

    CAS  Google Scholar 

  118. a) Andrés, C.; Maestro, G.; Nieto, J.; Pedrosa, R.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1463. b) Pedrosa, R.; Andrés, C.; Duque-Soladana, J. P.; Rosón, C. D.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2809. c) Pedrosa, R.; Andrés, C.; Duque-Soladana, J. P.; Mendiguchía, P.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 22, 3727. d) Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M.; J. Org. Chem. 2001, 66, 243. e) Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M.; Pérez-Encabo, A.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1817.

    Google Scholar 

  119. a) Tretyakov, E. V.; Tkachev, A. V.; Rybalova, T. V.; Gatilov, Y. V.; Knight, D. W.; Vasilevsky, S. F.; Tetrahedron 2000, 56, 10075. b) Temal-Laieb, T.; Chastanet, J.; Zhu, J.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 583. c) Kimura, R.; Nagano, T.; Kinoshita, H.; Bull. Chem.-Soc. Jpn. 2002, 75, 2517. d) Evans, K. A.; Beshah, K.; Young, D. H.; Fujimoto, T. T.; Tice, C. M.; Michelotti, E. L.; Tetrahedron 2003, 59, 2223.

    CAS  Google Scholar 

  120. a) Salehi, P.; Farrokhi, A.; Gholizadeh, M.; Synth. Commun. 2001, 31, 2777. b) Kasmai, H. S.; Mischke, S. G.; Synthesis 1989, 10, 763.

    CAS  Google Scholar 

  121. Lhoták, P.; Tetrahedron 2001, 57, 4775.

    Google Scholar 

  122. a) Hauser, F. M.; Caringal, Y.; J. Org. Chem. 1990, 55, 555. b) House, D.; Kerr, F.; Warren, S.; Chem. Commun. 2000, 18, 1779. c) Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M.; Chem. Lett. 1992, 1, 167. d) Ref. 268a.

    CAS  Google Scholar 

  123. Padwa, A.; Heidelbangh, T. M.; Kuethe, J. T.; McClure, M. S.; Wang, Q.; J. Org. Chem. 2002, 67, 5928.

    CAS  Google Scholar 

  124. Sugimura, T.; Paquete, L. A.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3017.

    CAS  Google Scholar 

  125. Yamamura, M.; Suzuki, T.; Hashimoto, H.; Yoshimura, J.; Shin, C.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2812.

    Google Scholar 

  126. a) Suzuki, T.; Hashimoto, H.; Yoshimura, J.; Shin, C.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2812 Ref. 313. b) Bull, J. R.; Steer, L. M.; Tetrahedron 1990, 46, 5389. c) Sabitha Kumari, T.; Patel, H. A.; Dev, S.; Ind. J. Chem. 1988, 27B, 1076. d) Tori, M.; Sono, M.; Asakawa, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 534.

    Google Scholar 

  127. a) Valverde, S.; López, J. C.; Rabanal, R. M.; Escudero, J.; Tetrahedron 1986, 42, 573. b) Yates, P.; Stiver, S.; Can. J. Chem. 1987, 65, 2203. c) Iida, T.; Momose, T.; Chang, F. C.; Goto, J.; Nambara, T.; Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3323. d) Kinder Jr., F. R.; Chin, J.; Shapiro, M. J.; Bair, K. W.; Synth. Commun. 1998, 28, 2541. e) Ramírez, J. A.; T. Centurioń, O. M.; Gros, E. G.; Galagovsky, L. R.; Steroids 2000, 65, 329.

    CAS  Google Scholar 

  128. a) Veleiro, A. S.; Nevado, M. V.; Monteserín, M. C.; Burton, G.; Steroids 1995, 60, 268. b) Yoshimitsu, T.; Ohshiba, Y.; Ogasawara, K.; Synthesis 1994, 10, 1029. c) Heumann, A.; Kaldy, S.; Tenaglia, A.; Tetrahedron 1994, 50, 539. d) Heumann, A.; Kaldy, S.; Tenaglia, A.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 4, 420.

    CAS  Google Scholar 

  129. a) Deardorff, D. R.; Shambayati, S.; Myles, D. C.; Heerding, D.; J. Org. Chem. 1988, 53, 3614. b) Welzel, P.; Hobert, K.; Ponty, A.; Neunert, D.; Klein, H.; Milkova, T.; Tetrahedron 1985, 41, 4509.

    CAS  Google Scholar 

  130. Iglesias-Guerra, F.; Candela, J. L.; Espartero, J. L.; Vega-Pérez, J. M.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5031.

    CAS  Google Scholar 

  131. Gallasch, B. A. W.; Spiteller, G.; Lipids 2000, 35, 953.

    CAS  Google Scholar 

  132. Shing, T. K. M.; Tang, Y.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 10, 748.

    Google Scholar 

  133. Babler, J. H.; J. Org. Chem. 1987, 52, 4614.

    CAS  Google Scholar 

  134. Pohmakotr, M.; Popuang, S.; Chancharunee, S.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1715.

    CAS  Google Scholar 

  135. a) Ohshiba, Y.; Ogasawara, K.; Synthesis 1994, 10, 1029 Ref. 316b. b) Ref. 316c. c) Ref. 316d. d) Ref. 317b.

    Google Scholar 

  136. Some examples in which no elimination happens are: i. β-hydroxyalcohol: a) Mehta, G.; Krishnamurthy, N.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5945. b) Armesto, N.; Ferrero, M.; Fernández, S.; Gotor, V.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8759. c) Fraser-Reid, B.; Magdzinski, L.; Molino, B. F.; Mootoo, D. R.; J. Org. Chem. 1987, 52, 4495. ii. β-bromoalcohol: Alvernhe, G.; Anker, D.; Laurent, A.; Haufe, G.; Beguin, C.; Tetrahedron 1988, 44, 3551. iii. β-alkoxyalcohol: a) Fairbanks, A. J.; Sinaÿ, P.; Synlett 1995, 3, 277. b) Rashid, A.; Taylor, G. M.; Wood, W. W.; Alker, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 5, 1289. iv. β-carboxyalcohol: Momok, T.; Toyooka, N.; Jin, M.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5389. v. β-silyloxyalcohol: Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3765.

    CAS  Google Scholar 

  137. Dauben, W. G.; Michno, D. M.; J. Org. Chem. 1977, 42, 682.

    CAS  Google Scholar 

  138. Venkataraman, H.; Cha, J. K.; J. Org. Chem. 1989, 54, 2505.

    CAS  Google Scholar 

  139. Mehta, G.; Chattopadhyay, S. K.; Umarye, J. D.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4881.

    CAS  Google Scholar 

  140. Tuhina, K.; Bhowmik, D. R.; Venkateswaran, R. V.; Chem. Commun. 2002, 6, 634.

    Google Scholar 

  141. Corey, E. J.; Ensley, H. E.; Suggs, J. W.; J. Org. Chem. 1976, 41, 380.

    CAS  Google Scholar 

  142. Cossy, J.; BouzBouz, S.; Laghgar, M.; Tabyaoui, B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 823.

    CAS  Google Scholar 

  143. Ermolenko, L.; Sasaki, N. A.; Potier, P.; Synlett 2001, 10, 1565.

    Google Scholar 

  144. Tadano, K.; Maeda, H.; Hoshino, M.; Iimura, Y.; Suami, T.; Chem. Lett. 1986, 7, 1081.

    Google Scholar 

  145. Ingham, S.; Turner, R. W.; Wallace, T. W.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 23, 1664.

    Google Scholar 

  146. a) Csuk, R.; Dörr, P.; Kühn, M.; Krieger, C.; Irngartinger, H.; Oeser, T.; Antipin, M. Y.; Z. Naturforsch. 1999, 54b, 1079. b) Morita, H.; Simizu, K.; Takizawa, H.; Aiyama, R.; Itokawa, H.; Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3156. c) Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. d) Tu, Y. Q.; Ren, S. K.; Jia, Y. X.; Wang, B. M.; Chan, A. S. C.; Choi, M. C. K.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2141. e) Giannetti, B. M.; Steffan, B.; Steglich, W.; Quack, W.; Anke, T.; Tetrahedron 1986, 3579.

    Google Scholar 

Section 1.6. References

  1. Beckmann, E.; Ann. 1889, 250, 322.

    Google Scholar 

  2. See for example: a) Mariella, R. P.; Leech, J. L.; J.Am.Chem.Soc. 1949, 71, 3558. b) Ogawa, K.; Terada, T.; Muranaka, Y.; Hamakawa, T.; Hashimoto, S.; Fujii, S.; Chem.Pharm.Bull. 1986, 34, 3252. c) Elderfield, R. C.; Ressler, C.; J.Am.Chem.Soc. 1950, 72, 4059. d) Hussey, A. S.; Baker, R. H.; J.Org.Chem. 1960, 25, 1434. e) Naruse, Y.; Yamamoto, H.; Tetrahedron 1988, 44, 6021. f) Al-Hassan, S. S.; Cameron, R. J.; Curran, A. W. C.; Lyall, W. J. S.; Nicholson, S. H.; Robinson, D. R.; Stuart, A.; Suckling, C. J.; Stirling, I.; Wood, H. C. S.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1985, 8, 1645. g) Ceruti, M.; Amisano, S.; Milla, P.; Viola, F.; Rocco, F.; Jung, M.; Cattel, L.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1995, 7, 889. h) Nickels, J. E.; Heintzelman, W.; J.Org.Chem. 1950, 15, 1142. i) Dauben, W. G.; Tweit, R. C.; Mannerskantz, C.; J.Am.Chem.Soc. 1954, 76, 4420.

    CAS  Google Scholar 

  3. Kiliani, H.; Merk, B.; Chem.Ber. 1901, 34, 3562.

    Google Scholar 

  4. a) Huber, W. F.; Renoll, M.; Rossow, A. G.; Mowry, D. T.; J.Am.Chem.Soc. 1946, 68, 1109. b) Long, L. M.; Troutman, H. D.; J.Am.Chem.Soc. 1949, 71, 2469. c) Bixler, R. L.; Niemann, C.; J.Org.Chem. 1958, 23, 742. d) Ong, H. H.; Caldwell, S. R.; Profitt, J. A.; Tegeler, J. J.; Agnew, M. N.; Wilker, J. C.; Ress, R. J.; Kitzen, J. M.; J.Med.Chem. 1987, 30, 2295.

    CAS  Google Scholar 

  5. Gastamide, B.; Ann.chim.Paris 1954, 9, 257.

    Google Scholar 

  6. Gallina, C.; Giordano, C.; Synthesis 1989, 6, 466.

    Google Scholar 

  7. a) Huber, W. F.; Renoll, M.; Rossow, A. G.; Mowry, D. T.; J.Am.Chem.Soc. 1946, 68, 1109. b) Long, L. M.; Troutman, H. D.; J.Am.Chem.Soc. 1949, 71, 2469. c) Bixler, R. L.; Niemann, C.; J.Org.Chem. 1958, 23, 742.

    CAS  Google Scholar 

  8. a) Weisblat, D. I.; Magerlein, B. J.; Hanze, A. R.; Myers, D. R.; Rolfson, S. T.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 3625. b) Kamano, Y.; Pettit, G. R.; Inoue, M.; Tozawa, M.; Smith, C. R.; Weisleder, D.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1988, 7, 2037.

    CAS  Google Scholar 

  9. a) Erne, M.; Erlenmeyer, H.; Helv.Chim.Acta 1948, 31, 652. b) Taguchi, T.; Hosoda, A.; Kobayashi, Y.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6209. c) Giordano, C.; Gallina, C.; Consalvi, V.; Scandurra, R.; Eur.J.Med.Chem. 1989, 24, 357. d) Ahmad, S.; Ranf, A.; Ahmad, F.; Osman, S. M.; Khan, M.; Ind.J.Chem. 1990, 29B, 637. e) Khan, M.; Siddiqui, M. S.; Osman, S. M.; Khan, A.; Ind.J.Chem. 1989, 28B, 32. f) Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3435. g) Mellin-Morlière, C.; Aitken, D. J.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Husson, H.-P.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 149.

    CAS  Google Scholar 

  10. Schreiber, J.; Eschenmoser, A.; Helv.Chim.Acta 1955, 38, 1529.

    CAS  Google Scholar 

  11. a) Asahina, Y.; Ishidate, M.; Chem.Ber. 1934, 67, 1202. b) Doering, W. von E.; Farber, M.; Sprecher, M.; Wiberg, K. B.; J.Am.Chem.Soc. 1952, 74, 3000. c) Kulkarni, R. A.; Thaker, S. R.; J.Ind.Chem.Soc. 1988, 65, 427.

    Google Scholar 

  12. a) Erlenmeyer, H.; Helv.Chim.Acta 1948, 31, 652 Ref. 343a. b) Kurkjy. R. P.; Brown, E. V.; J.Am.Chem.Soc. 1952, 74, 6260. c) Daigo, K.; Reed, L. J.; J.Am.Chem.Soc. 1962, 84, 659.

    CAS  Google Scholar 

  13. a) Fieser, L. F.; J.Am.Chem.Soc. 1948, 70, 3237. b) Nakanishi, K.; Fieser, L. F.; J.Am.Chem.Soc. 1952, 74, 3910. c) Fieser, L. F.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 4391.

    CAS  Google Scholar 

  14. Brown, H. C.; Garg, C. P.; J.Am.Chem.Soc. 1961, 83, 2952.

    CAS  Google Scholar 

  15. a) Brown, H. C.; Garg, C. P.; Tiu, K.-T.; J.Org.Chem. 1971, 36, 387. b) Fristad, W. E.; Bailey, T. R.; Paquette, L. A.; J.Org.Chem. 1980, 45, 3028. c) Rossi, R.; Carpita, A.; Chini, M.; Tetrahedron 1985, 41, 627. d) Lie Ken Jie, M. S. F.; Zheng, Y. F.; Synthesis 1988, 6, 467. e) Carr, G.; Dean, C.; Whittaker, D.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. II 1989, 1, 71. f) Lie Ken Jie, M. S. F.; Kalluri, P.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1997, 23, 3485. g) Broadus, K. M.; Kass, S. R.; J.Am.Chem.Soc. 2001, 123, 4189. h) Eisenhuth, L.; Siegel, H.; Hopf, H.; Chem.Ber. 1981, 114, 3772. i) Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Agarrabeitia, A. R.; Aparicio-Lara, S.; Synthesis 2001, 8, 1149. j) Noguchi, S.; Imanishi, M.; Morita, K.; Chem.Pharm. Bull. 1964, 12, 1184.

    CAS  Google Scholar 

  16. Shastri, M. H.; Patil, D. G.; Patil, V. D.; Dev, S.; Tetrahedron 1985, 41, 3083.

    CAS  Google Scholar 

  17. a) Toth, J. E.; Hamann, P. R.; Fuchs, P. L.; J.Org.Chem. 1988, 53, 4694. b) Lou, J.-D.; J.Chem.Res.(S) 1997, 6, 206. c) Johnson, W. S.; Gutsche, C. D.; Banerjee, D. K.; J.Am.Chem.Soc. 1951, 73, 5464.

    CAS  Google Scholar 

  18. Weisblat, D. I.; Magerlein, B. J.; Myers, D. R.; Hanze, A. R.; Fairburn, E. I.; Rolfson, S. T.; J.Am.Chem.Soc. 1953, 75, 5893.

    CAS  Google Scholar 

  19. Sivasubramanian, S.; Muthusubramanian, S.; Arumugam, N.; Ind.J.Chem. 1986, 25B, 162.

    CAS  Google Scholar 

  20. a) Shyamsunder Rao, Y.; Filler, R.; J.Org.Chem. 1974, 39, 3304. b) Achari, B.; Bandyopadhyay, S.; Basu, K.; Pakrashi, S. C.; Tetrahedron 1985, 41, 107. c) Heck, R.; Ofenloch, R.; Wolf, R.; Synthesis 1990, 1, 62.

    Google Scholar 

  21. a) Pletcher, D.; Tait, S. J. D.; Tetrahedron Lett. 1978, 18, 1601. b) Rosini, G.; Ballini, R.; Sorrenti, P.; Petrini, M.; Synthesis 1984, 7, 607. c) Ballini, R.; Bosica, G.; J.Org.Chem. 1994, 59, 5466. d) Ballini, R.; Astolfi, P.; Lieb.Ann.Chem. 1996, 11, 1879. e) Hanko, R.; Rabe, K.; Dally, R.; Hoppe, D.; Angew.Chem.Int.Ed. 1991, 30, 1690. f) Landini, D.; Montanari, F.; Rolla, F.; Synthesis 1979, 134.

    Google Scholar 

  22. Someswara Rao, C.; Deshmukh, A. A.; Thakor, M. R.; Srinivasan, P. S.; Ind.J.Chem. 1986, 25B, 324.

    Google Scholar 

  23. a) Singh, R. P.; Subbarao, H. N.; Dev, S.; Tetrahedron 1979, 35, 1789. b) Gaoni, Y.; Tetrahedron 1989, 45, 2819. c) Harapanhalli, R. S.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1988, 12, 3149.

    CAS  Google Scholar 

  24. a) Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H.; J.Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422 Ref. 2. b) Stenberg, V. I.; Perkins, R. J.; J.Org.Chem. 1963, 28, 323. c) Ellis, B.; Petrow, V.; J.Chem.Soc. 1956, 4, 4417. d) Ref. 117c. e) Arth, G. E.; Poos, G. I.; Sarett, L. H.; J.Am.Chem.Soc. 1955, 77, 3834. f) Poos, G. I.; Johns, W. F.; Sarett, L. H.; J.Am.Chem.Soc. 1955, 77, 1026. g) Hammock, B. D.; Gill, S. S.; Casida, J. E.; J.Agr.Food Chem. 1974, 22, 379.

    CAS  Google Scholar 

  25. a) Cornforth, R. H.; Cornforth, J. W.; Popjaák, G.; Tetrahedron 1962, 18, 1351. b) Padwa, A.; Doubleday, C.; Mazzu, A.; J.Org.Chem. 1977, 42, 3271. c) Sokoloff, S.; Segal, R.; Tetrahedron 1977, 33, 2837. d) González, A. G.; Mendoza, J. J.; Ravelo, A. G.; Luis, J. G.; J.Org.Chem. 1989, 54, 4522.

    CAS  Google Scholar 

  26. Collins, J. C.; Hess, W. W.; Frank, F. J.; Tetrahedron Lett. 1968, 3363.

    Google Scholar 

  27. Ratcliffe, R.; Rodehorst, R.; J.Org.Chem. 1970, 35, 4000.

    Google Scholar 

  28. Lou, J.-D.; Lu, L.-H.; Liu, W.; Synth.Commun. 1997, 27, 3701.

    CAS  Google Scholar 

  29. a) Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Sozzani, P.; Synthesis 1980, 8, 646. b) Hu, Y.; Hu, H.; Synthesis 1991, 4, 325.

    Google Scholar 

  30. Hutchins, R. O.; Natale, N. R.; Cook, W. J.; Ohr, J.; Tetrahedron Lett. 1977, 48, 4167.

    Google Scholar 

  31. Lou, J.-D.; Xu, Z.-N.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8843.

    CAS  Google Scholar 

  32. a) Liu, R. S. H.; Hammond, G. S. J.; J.Am.Chem.Soc. 1967, 89, 4936. b) Gaoni, Y.; Tetrahedron 1989, 45, 2819.

    CAS  Google Scholar 

  33. Schulze, J.; Z.Anorg.Chem. 1895, 10, 148.

    Google Scholar 

  34. Zinc dichromate: a) Firouzabadi, H.; Sardarian, A. R.; Moosavipour Afshari, H.; Synthesis 1986, 4, 285. Ferric dichromate: b) Firouzabadi, H.; Tamami, B.; Goudarzian, N.; Hatam, M.; Mansour Lakouraj, M.; Synth.Commun. 1991, 21, 2077.

    Google Scholar 

  35. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Sobhani, S.; Sardarian, A.-R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4369.

    CAS  Google Scholar 

  36. a) Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Mallakpour, B.; Mallakpour, S. E.; Hajipour, A. R.; Aust.J.Chem. 2001, 54, 405. b) Shirini, F.; Zolfigol, M. ali; Pourhabib, A.; J.Chem.Res. (S) 2001, 11, 476.

    CAS  Google Scholar 

  37. a) Balasubramanian, K.; Prathiba, V.; Ind.J.Chem. 1986, 25B, 326. b) Kuotsu, B.; Tiewsoh, E.; Debroy, A.; Mahanti, M. K.; J.Org.Chem. 1996, 61, 8875.

    CAS  Google Scholar 

  38. Srinivasan, R.; Akila, S.; Caroline, J.; Balasubramanian, K.; Synth.Commun. 1998, 28, 2245.

    CAS  Google Scholar 

  39. Huang, X.; Chan, C.-C.; Synthesis 1982, 12, 1091.

    Google Scholar 

  40. Akamanchi, K. G.; Iyer, L. G.; Meenakshi, R.; Synth.Commun. 1991, 21, 419.

    CAS  Google Scholar 

  41. Meng, Q.-H.; Feng, J.-C.; Bian, N.-S.; Liu, B.; Li, C.-C.; Synth.Commun. 1998, 28, 1097.

    CAS  Google Scholar 

  42. Baltork, I. M.; Sadeghi, M. M.; Mahmoodi, N.; Kharamesh, B.; Ind.J.Chem. 1997, 36B, 438.

    CAS  Google Scholar 

  43. Hajipour, A. R.; Mallakpour, S. E.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Khoee, S.; Chem.Lett. 2000, 2, 120.

    Google Scholar 

  44. a) Davis, H. B.; Sheets, R. M.; Paudler, W. W.; Gard, G. L.; Heterocycles 1984, 22, 2029. b) Rozwadowska, M. D.; Matecka, D.; Tetrahedron 1988, 44, 1221.

    CAS  Google Scholar 

  45. a) López, C.; González, A.; Cossío, F. P.; Palomo, C.; Synth.Commun. 1985, 15, 1197. b) Cossío, F. P.; Ló pez, M. C.; Palomo, C.; Tetrahedron 1987, 17, 3963.

    Google Scholar 

  46. Matikainen, J. K. T.; Kaltia, S. A. A.; Hase, T. A.; Ssundberg, M. R.; Kivekäs, R.; J.Chem.Res. (S) 1990, 5, 150.

    Google Scholar 

  47. a) Kesselmaus, R. P. W.; Wijnberg, J. B. P. A.; Minnaard, A. J.; Walinga, R. E.; de Groot, A.; J.Org.Chem. 1991, 56, 7237. b) Halonen, A.; Hase, T. A.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7327. c) Matikainen, J.; Kaltia, S.; Hämäläinen, M.; Hase, T.; Tetrahedron 1997, 53, 4531.

    Google Scholar 

  48. Shirini, F.; Tajik, H.; Jalili, F.; Synth.Commun. 2001, 31, 2885.

    CAS  Google Scholar 

  49. Frechet, J. M. J.; Darling, P.; Farral, M. J. J.; J.Org.Chem. 1981, 46, 1728.

    CAS  Google Scholar 

  50. a) Guziec Jr., F. S.; Luzzio, F. A.; J.Org.Chem. 1982, 47, 1787. b) Starratt, A. N.; Ward, E. W. B.; Stothers, J. B.; Can.J.Chem. 1989, 67, 417.

    CAS  Google Scholar 

  51. a) Srinivasan, R.; Ramesh, C. V.; Madhulatha, W.; Balasubramanian, K.; Ind.J.Chem. 1996, 35B, 480. b) Singh, J.; Kad, G. L.; Vig, S.; Sharma, M.; Chhabra, B. R.; Ind.J.Chem. 1997, 36B, 272.

    CAS  Google Scholar 

  52. Santaniello, E.; Milani, F.; Casati, R.; Synthesis 1983, 9, 749.

    Google Scholar 

  53. a) Bhattacharjee, M. N.; Chaudhuri, M. K.; Dasgupta, H. S.; Roy, N.; Khathing, D. T.; Synthesis 1982, 7, 588. b) Funahashi, S.; Yamaguchi, Y.; Tanaka, M.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1984, 57, 204. c) Rao, A. V. R.; Reddy, E. R.; Joshi, B. V.; Yadav, J. S.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6497. d) Bhattacharjee, M. N.; Chaudhuri, M. K.; Purkayastha, S.; Tetrahedron 1987, 43, 5389. e) Banerji, K. K.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. II 1988, 4, 547. f) Banerji, K. K.; J.Org.Chem. 1988, 53, 2154. g) Agarwal, S.; Chowdury, K.; Banerjii, K. K.; J.Org. Chem. 1991, 56, 5111. h) Parish, E. J.; Kizito, S. A.; Sun, H.; J.Chem.Res. (S) 1997, 2, 64. i) Martínez, F.; del Campo, C.; Sinisterra, J. V.; Llama, E. F.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4651. j) Nonaka, T.; Kanemoto, S.; Oshima, K.; Nozaki, H.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1984, 57, 2019.

    Google Scholar 

  54. Hajipour, A. R.; Mallakpour, S. E.; Malakoutikhah, M.; Ind.J.Chem. 2003, 42B, 195.

    CAS  Google Scholar 

  55. Hajipour, A. R.; Mallakpour, S. E.; Backnejad, H.; Synth.Commun. 2000, 30, 3855.

    CAS  Google Scholar 

  56. Khodaie, M. M.; Salehi, P.; Goodarzi, M.; Synth.Commun. 2001, 31, 1253.

    CAS  Google Scholar 

  57. Acharya, S. P.; Rane, R. A.; Synthesis 1990, 2, 127.

    Google Scholar 

  58. Tajbakhsh, M.; Hosseinzadeh, R.; Yazdani Niaki, M.; J.Chem.Res. (S) 2002, 10, 508.

    Google Scholar 

  59. a) Guziec Jr., F. S.; Luzzio, F. A.; Synthesis 1980, 9, 691. b) Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Hennessy, B. M.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R.; Horst, R. L.; Biorg.Med.Chem.Lett. 1993, 3, 1821. c) Buchbauer, G.; Holbik, H.; Heterocycles 1988, 27, 1217. d) Lee, T. V.; Boucher, R. J.; Rockell, C. J. M.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 689. e) Brooks, D. W.; Kellogg, R. P.; Cooper, C. S.; J.Org.Chem. 1987, 52, 192. f) Amate, Y.; Bretón, J. L.; García-Granados, A.; Martínez, A.; Onorato, M. E.; Sáenz de Buruaga, A.; Tetrahedron 1990, 46, 6939.

    Google Scholar 

  60. Davis, H. B.; Sheets, R. M.; Brannfors, J. M.; Paudler, W. W.; Gard, G. L.; Heterocycles 1983, 20, 2029.

    CAS  Google Scholar 

  61. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Sobhani, S.; Sardarian, A.-R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4369.

    CAS  Google Scholar 

  62. Agarwal, S.; Tiwari, H. P.; Sharma, J. P.; Tetrahedron 1990, 46, 4417.

    CAS  Google Scholar 

  63. Carlsen, P. H. J.; Brænden, J. E.; Acta Chem.Scand. 1987, 41B, 313.

    Google Scholar 

  64. Carlsen, P. H. J.; Aasbø, K.; Synth.Commun. 1994, 24, 89.

    CAS  Google Scholar 

  65. Rajkumar, G. A.; Arabindoo, B.; Murugesan, V.; Ind.J.Chem. 1998, 37B, 596.

    CAS  Google Scholar 

  66. Srinivasan, R.; Balasubramanian, K.; Synth.Commun. 2000, 30, 4397.

    CAS  Google Scholar 

  67. Manoharan, T. S.; Madhava Madyastha, K.; Ind.J.Chem. 1986, 25B, 228.

    Google Scholar 

  68. a) Murugesan, V.; Pandurangan, A.; Ind.J.Chem. 1992, 31B, 377. b) Chandrasekhar, S.; Mohanty, P. K.; Takhi, M.; J.Org.Chem. 1997, 62, 2628. c) Chandhuri, M. K.; Chettri, S. K.; Lyndem, S.; Paul, P. C.; Srinivas, P.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1994, 67, 1894. d) Rajkumar, G. A.; Arabindoo, B.; Murugesan, V.; Synth.Commun. 1999, 29, 2105. e) Rajkumar, G. A.; Arabindoo, B.; Murugesan, V.; Ind.J.Chem. 2000, 39B, 74.

    CAS  Google Scholar 

  69. Bora, U.; Chandhuri, M. K.; Dey, D.; Kalita, D.; Kharmawphlang, W.; Mandal, G. C.; Tetrahedron 2001, 57, 2445.

    CAS  Google Scholar 

  70. Srinivasan, R.; Stanley, P.; Balasubramanian, K.; Synth.Commun. 1997, 27, 2057.

    CAS  Google Scholar 

  71. Özgün, B.; Değirmenbasi, N.; Synth.Commun. 1996, 26, 3601.

    Google Scholar 

  72. Muzart, J.; Chem.Rev. 1992, 92, 113.

    CAS  Google Scholar 

  73. Pearson, A. J.; Chen, Y. S.; Han, G. R.; Hsu, S. Y.; Ray, T.; J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1985, 267.

    Google Scholar 

  74. Choudary, B. M.; Durgaprasad, A.; Valli, V. L. K.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5785.

    CAS  Google Scholar 

  75. a) Blau, K.; Kovacs, O.; Lauterbach, G.; Makhoul, M.; Pritzkow, W.; Tien, T. D.; J.Prakt.Chem. 1989, 331, 771. b) Lauterbach, G.; Pritzkow, W.; Tien, T. D.; Voerckel, V.; J.Prakt.Chem. 1988, 330, 933.

    CAS  Google Scholar 

  76. a) Kanemoto, S.; Saimoto, H.; Oshima, K.; Nozaki, H.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3317. b) Kanemoto, S.; Saimoto, H.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H.; Bull.Chem.Soc.Jpn. 1989, 62, 519.

    CAS  Google Scholar 

  77. a) Groves, J. T.; Kruper, W. J.; J.Am.Chem.Soc. 1979, 101, 7613. b) Groves, J. T.; Subramanian, D. V.; J.Am.Chem.Soc. 1984, 106, 2177. c) Vorb’sev, B. L.; Grishchenko, N. F.; Kovaleva, G. V.; Protssessy Neftepererab.i.Neftekhimii 1990, 164; CA. 1990, 113, 211342c.

    CAS  Google Scholar 

  78. Adam, W.; Gadissa Gelalcha, F.; Saha-Möller, C. R.; Stegmann, V. R.; J.Org.Chem. 2000, 65, 1915.

    CAS  Google Scholar 

  79. Adam, W.; Hajra, S.; Herderich, M.; Saha-Möller, C. R.; Org.Lett. 2000, 2, 2773.

    CAS  Google Scholar 

  80. a) Muzart, J.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2133. b) Riahi, A.; Hénin, F.; Muzart, J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2303. c) Muzart, J.; N’ait Ajjou, A.; Synthesis 1993, 8, 785.

    CAS  Google Scholar 

  81. a) Kanemoto, S.; Matsubara, S.; Takai, K.; Oshima, K.; Utimo, K.; Nozaki, H.; Bull.-Chem.Soc.Jpn. 1988, 61, 3607. b) Ref. 416. c) Bouquillon, S.; Aït-Mohand, S.; Muzart, J.; Eur.J.Org.Chem. 1998, 11, 2599.

    CAS  Google Scholar 

  82. Kanemoto, S.; Oshima, K.; Matsubara, S.; Takai, K.; Nozaki, H.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2185.

    CAS  Google Scholar 

  83. Corey, E. J.; Barrette, E. P.; Magriotis, P. A.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5855.

    CAS  Google Scholar 

  84. Dong Chen, J.; Dakka, J.; Neeleman, E.; Sheldon, R. A.; J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1993, 18, 1379.

    Google Scholar 

  85. Zhang, A.; Mann, C. M.; Shapley, P. A.; J.Am.Chem.Soc. 1988, 110, 6591.

    CAS  Google Scholar 

  86. a) Sarneski, J. E.; Michos, D.; Thorp, H. H.; Didiuk, M.; Poon, T.; Blewitt, J.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1153. b) Muzart, J.; N’ait Ajjou, A.; Synth.Commun. 1991, 21, 575.

    CAS  Google Scholar 

  87. Ganboa, I.; Aizpurua, J. M.; Palomo, C.; J.Chem.Res. (S) 1984, 92.

    Google Scholar 

  88. Gelbard, G.; Brunelet, T.; Jouitteau, C.; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4653.

    CAS  Google Scholar 

  89. Flatt, S. J.; Flett, G. W. J.; Taylor, B. J.; Synthesis 1979, 10, 815.

    Google Scholar 

  90. Kaboudin, B.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3169.

    CAS  Google Scholar 

  91. Lou, J.-D.; Xu, Z.-N.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6095.

    CAS  Google Scholar 

  92. a) Lalancette, J.-M.; Rollin, G.; Dumas, P.; Can.J.Chem. 1972, 50, 3058. b) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Kiaeezadeh, F.; Toofan, J.; Tetrahedron 1986, 42, 719.

    CAS  Google Scholar 

  93. Brunelet, T.; Jouitteau, C.; Gelbard, G.; J.Org.Chem. 1986, 51, 4016.

    CAS  Google Scholar 

  94. a) Aizpurua, J. M.; Palomo, C.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4367. b) Aizpurua, J. M.; Juaristi, M.; Lecea, B.; Palomo, C.; Tetrahedron 1985, 41, 2903.

    CAS  Google Scholar 

  95. Cossío, F. P.; Aizpurua, J. M.; Palomo, C.; Can.J.Chem. 1986, 64, 225.

    Google Scholar 

  96. San Filippo Jr., J.; Chern, C.-I.; J.Org.Chem. 1977, 42, 2182.

    CAS  Google Scholar 

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(2006). Chromium-based Reagents. In: Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. Basic Reactions in Organic Synthesis. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/0-387-25725-X_1

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