Sugars and proteins: New strategies in synthetic biology

References

1. doi:10.1126/science.1093449, B. G. Davis. Science 303, 480 (2004).Search in Google Scholar

2. doi:10.1074/jbc.270.30.18165, T. R. Hupp, D. P. Lane. J. Biol. Chem. 270, 18165 (1995).Search in Google Scholar

3. doi:10.1038/35003249, B. Bader, K. Kuhn, D. J. Owen, H. Waldmann, A. Wittinghofer, J. Kuhlmann. Nature 403, 223 (2000).Search in Google Scholar

4. doi:10.1002/anie.200352975, D. P. Gamblin, P. Garnier, S. van Kasteren, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 827 (2004).Search in Google Scholar

5. doi:10.1021/cr0004310, B. G. Davis. Chem. Rev. 102, 579 (2002).Search in Google Scholar

6. doi:10.1021/ja029433n, H. T. Liu, L. Wang, A. Brock, C.-H. Wong, P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 125, 1702 (2003).Search in Google Scholar

7. doi:10.1038/362219a0, V. Ramakrishnan, J. T. Finch, V. Graziano, P. L. Lee, R. M. Sweet. Nature 362, 219 (1993).Search in Google Scholar

8. doi:10.1039/b105185g, J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell. Chem. Commun. 1897 (2001).Search in Google Scholar

9. (a) doi:10.1351/pac199971050729, R. R. Schmidt, J. C. Castro-Palomino, O. Retz. Pure Appl. Chem. 71, 729 (1999);Search in Google Scholar

9. (b) doi:10.1126/science.1089509, Z. Zhang, J. Gildersleeve, Y-.Y. Yang, R. Xu, J. A. Loo, S. Uryu, C.-H. Wong, P. G. Schultz. Science 303, 371 (2004);Search in Google Scholar

9. (c) doi:10.1021/ja044711z, R. Xu, S. R. Hanson, Z. Zhang, Y.-Y. Yang, P. G. Schultz, C.-H. Wong. J. Am. Chem. Soc. 126, 15654 (2004);Search in Google Scholar

9. (d) doi:10.1002/cbic.200500079, C. H. Rohrig, O. A. Retz, L. Hareng, T. Hartung, R. R. Schmidt. ChemBioChem 6, 1805 (2005).Search in Google Scholar

10. doi:10.1021/ja00965a060, L. Polgar, M. L. Bender. J. Am. Chem. Soc. 88, 3153 (1966).Search in Google Scholar

11. doi:10.1073/pnas.56.5.1606, K. E. Neet, D. E. Koshland. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 56, 1606 (1966).Search in Google Scholar

12. doi:10.1021/ja00170a043, Z. P. Wu, D. Hilvert. J. Am. Chem. Soc. 112, 5647 (1990).Search in Google Scholar

13. doi:10.1021/ja052451v, S. Mao, Z. Dong, J. Liu, X. Li, X. Liu, G. Luo, J. Shen. J. Am. Chem. Soc. 127, 11588 (2005).Search in Google Scholar

14. doi:10.1021/ja970344y, P. Berglund, G. DeSantis, M. R. Stabile, X. Shang, M. Gold, R. R. Bott, T. P. Graycar, T. H. Lau, C. Mitchinson, J. B. Jones. J. Am. Chem. Soc. 119, 5265 (1997).Search in Google Scholar

15. (a) doi:10.1021/jo9816461, B. G. Davis, R. C. Lloyd, J. B. Jones. J. Org. Chem. 63, 9614 (1998);Search in Google Scholar

15. (b) U.S. Patent appl. 60/091,687 (1998).Search in Google Scholar

16. (a) doi:10.1055/s-1999-2865, B. G. Davis, J. B. Jones. Synlett 1495 (1999);Search in Google Scholar

16. (b) doi:10.1039/b008734n, B. G. Davis, S. J. Ward, P. M. Rendle. Chem. Commun. 189 (2001);Search in Google Scholar

16. (c) doi:10.1039/b009184g, B. G. Davis. Chem. Commun. 351 (2001).Search in Google Scholar

17. (a) doi:10.1016/S0968-0896(00)00084-5, R. C. Lloyd, B. G. Davis, J. B. Jones. Bioorg. Med. Chem. 8, 1527 (2000);Search in Google Scholar

17. (b) doi:10.1016/S0968-0896(00)00084-5, R. C. Lloyd, B. G. Davis, J. B. Jones. Bioorg. Med. Chem. 8, 1537 (2000).Search in Google Scholar

18. (a) doi:10.1039/b010021h, K. Matsumoto, B. G. Davis, J. B. Jones. Chem. Commun. 903 (2001);Search in Google Scholar

18. (b) doi:10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4129::AID-CHEM4129>3.0.CO;2-V, K. Matsumoto, B. G. Davis, J. B. Jones, Chem.Eur. J. 8, 4129 (2002).Search in Google Scholar

19. doi:10.1039/b306990g, D. P. Gamblin, P. Garnier, S. J. Ward, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis. Org. Biomol. Chem. 1, 3642 (2003).Search in Google Scholar

20. (a) doi:10.1016/S1074-5521(00)90065-6, D. Macmillan, R. M. Bill, K. A. Sage, D. Fern, S. L. Flitsch. Chem. Biol. 8, 133 (2001);Search in Google Scholar

20. (b) doi:10.1016/j.chembiol.2003.08.006, G. G. M. Watt, J. Lund, M. Levens, V. S. K. Kolli, R. Jefferis, G.-J. Boons. Chem. Biol. 10, 807 (2003);Search in Google Scholar

20. (c) doi:10.1002/anie.200503900, J. Mullegger, H. M. Chen, R. A. J. Warren, S. G. Withers. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2585 (2006).Search in Google Scholar

21. doi:10.1021/ja00484a031, J. L. Kice, T. W. S. Lee. J. Am. Chem. Soc. 100, 5094 (1978).Search in Google Scholar

22. B. G. Davis, A. J. Fairbanks et al. Unpublished results.Search in Google Scholar

23. Glycoform Ltd. Unpublished results.Search in Google Scholar

24. doi:10.1002/anie.200600685, G. Bernardes, D. P. Gamblin, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 4007 (2006).Search in Google Scholar

25. doi:10.1039/b802199f, D. P. Gamblin, S. I. van Kasteren, G. J. L. Bernardes, J. M. Chalker, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis. Mol. Biosyst. 4, 558 (2008).Search in Google Scholar

26. doi:10.1039/b507674a, T. Hotchkiss, H. B. Kramer, K. J. Doores, D. P. Gamblin, N. J. Oldham, B. G. Davis. Chem. Commun. 4264 (2005).Search in Google Scholar

27. (a) doi:10.1021/ja031698u, P. M. Rendle, A. P. Seger, J. Rodrigues, N. J. Oldham, R. R. Bott, J. B. Jones, M. M. Cowan, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 126, 4750 (2004);Search in Google Scholar

27. (b) doi:10.1038/428907a, P. M. Rendle, A. P. Seger, J. Rodrigues, N. J. Oldham, R. R. Bott, J. B. Jones, M. M. Cowan, B. G. Davis. Nature 428, 907 (2004);Search in Google Scholar

27. (c) C. M. Henry. Chem. Eng. News 12 April 2004;10.1021/cen-v082n042.p012Search in Google Scholar

27. (d) C. Cookson. Financial Times 30 April 2004.Search in Google Scholar

28. doi:10.1073/pnas.0303574101, M. A. Robinson, S. T. Charlton, P. Garnier, X. Wang, S. S. Davis, A. C. Perkins, M. Frier, R. Duncan, T. J. Savage, D. A. Wyatt, S. A. Watson, B. G. Davis. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 14527 (2004).Search in Google Scholar

29. doi:10.1002/anie.200461832, O. M. T. Pearce, K. D. Fisher, J. Humphries, L. W. Seymour, A. Smith, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 1057 (2005).Search in Google Scholar

30. doi:10.1038/nature05757, S. I. van Kasteren, H. B. Kramer, H. H. Jensen, S. J. Campbell, J. Kirkpatrick, N. J. Oldham, D. C. Anthony, B. G. Davis. Nature 446, 1105 (2007).Search in Google Scholar

31. doi:10.1021/jo011148j, C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal. J. Org. Chem. 67, 3057 (2002).Search in Google Scholar

32. doi:10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4, V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2596 (2002).Search in Google Scholar

33. (a) doi:10.1021/ja0370037, A. Deiters, T. A. Cropp, M. Mukherji, J. W. Chin, J. C. Anderson, P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 125, 11782 (2003);Search in Google Scholar

33. (b) doi:10.1016/j.bmcl.2004.12.065, A. Deiters, P. G. Schultz. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 1521 (2005).Search in Google Scholar

34. doi:10.1021/ol048841o, B. H. M. Kuijpers, S. K. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes. Org. Lett. 6, 3123 (2004).Search in Google Scholar

35. doi:10.1093/protein/15.5.353, M. N. Fodje, S. Al-Karadaghi. Protein Eng. 15, 353 (2002).Search in Google Scholar

36. doi:10.1073/pnas.012583299, K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 19 (2002).Search in Google Scholar

37. doi:10.1038/nprot.2007.430, S. I. van Kasteren, H. B. Kramer, D. P. Gamblin, B. G. Davis. Nature Protocols 2, 3186 (2007).Search in Google Scholar

38. doi:10.1021/ol0493094, T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin. Org. Lett. 6, 2853 (2004).Search in Google Scholar

39. (a) doi:10.1074/jbc.274.35.24838, A. Leppanen, R. P. McEver, R. D. Cummings, P. Mehta, Y. B. Ouyang, K. L. Moore, T. Ju, W. M. Canfield, J. Helin, I. Van Die. J. Biol. Chem. 274, 24838 (1999);Search in Google Scholar

39. (b) doi:10.1074/jbc.M005005200, A. Leppanen, S. P. White, J. Helin, R. P. McEver, R. D. Cummings. J. Biol. Chem. 275, 39569 (2000).Search in Google Scholar

40. doi:10.1016/S0092-8674(00)00138-0, W. S. Somers, J. Tang, G. D. Shaw, R. T. Camphausen. Cell 103, 467 (2000).Search in Google Scholar

41. doi:10.1038/256495a0, G. Kohler, C. Milstein. Nature 256, 495 (1975).Search in Google Scholar

42. doi:10.1002/anie.200704381, G. J. L. Bernardes, E. J. Grayson, S. Thompson, J. M. Chalker, J. C. Errey, F. El Oualid, T. D. W. Claridge, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 2244 (2008).Search in Google Scholar

43. doi:10.1021/ja01017a060, D. N. Harpp, J. G. Gleason, J. P. Snyder. J. Am. Chem. Soc. 90, 4181 (1968).Search in Google Scholar

44. doi:10.1021/ja057521c, D. Crich, V. Krishnamurthy, T. K. Hutton. J. Am. Chem. Soc. 128, 2544 (2006).Search in Google Scholar

45. (a) doi:10.1039/cc9960001139, K. Hashimoto, M. Sakai, T. Okuno, H. Shirahama. Chem. Commun. 1139 (1996);Search in Google Scholar

45. (b) M. Sakai, K. Hashimoto, H. Shirahama. Heterocycles 44, 319 (1997);10.3987/COM-96-S22Search in Google Scholar

45. (c) doi:10.1021/ol006485d, N. M. Okeley, Y. Zhu, W. A. van der Donk. Org. Lett. 2, 3603 (2000);Search in Google Scholar

45. (d) doi:10.1021/ol015648a, Y. Zhu, W. A. van der Donk. Org. Lett. 3, 1189 (2001);Search in Google Scholar

45. (e) doi:10.1039/b208288h, R. Quaderer, D. Hilvert. Chem. Commun. 2620 (2002).Search in Google Scholar

46. doi:10.1021/ja060966w, F. P. Seebeck, J. W. Szostak. J. Am. Chem. Soc. 128, 7150 (2006).Search in Google Scholar

47. doi:10.1002/anie.200702305, J. Wang, S. M. Schiller, P. G. Schultz. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 6849 (2007).Search in Google Scholar

48. (a) doi:10.1007/BF00810863, W. Franek, P. K. Claus. Monatsh. Chem. 121, 539 (1990);Search in Google Scholar

48. (b) doi:10.1021/ol062620w, J. Matsuo, T. Kozai, H. Ishibashi. Org. Lett. 8, 6095 (2006).Search in Google Scholar

49. doi:10.1021/ja800800p, G. J. L. Bernardes, J. M. Chalker, J. C. Errey, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 130, 5052 (2008).Search in Google Scholar

50. doi:10.1016/S0040-4039(01)84701-8, N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Aida, S. Oae. Tetrahedron Lett. 13, 1619 (1972).Search in Google Scholar

51. doi:10.1146/annurev.bi.65.070196.001325, F. L. Zhang, P. J. Casey. Annu. Rev. Biochem. 65, 241 (1996).Search in Google Scholar

52. doi:10.1016/j.cell.2006.04.003, P. Trojer, D. Reinberg. Cell 127, 213 (2006).Search in Google Scholar

53. doi:10.1016/j.cell.2006.12.041, M. D. Simon, F. Chu, L. R. Racki, C. C. de la Cruz, A. L. Burlingame, B. Panning, G. J. Narlikar, K. M. Shokat. Cell 128, 1003 (2007).Search in Google Scholar

54. doi:10.1002/anie.200802336, J. Guo, J. Wang, J. S. Lee, P. G. Schultz. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6399 (2008).Search in Google Scholar

55. (a) doi:10.1016/S0014-5793(98)00489-X, J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell. FEBS Lett. 428, 68 (1998);Search in Google Scholar

55. (b) doi:10.1021/ja992749j, J. C. M. van Hest, K. L. Kiick, D. A. Tirrell. J. Am. Chem. Soc. 122, 1282 (2000).Search in Google Scholar

56. (a) doi:10.1021/ja058451c, S. H. Hong, R. H. Grubbs. J. Am. Chem. Soc. 128, 3508 (2006);Search in Google Scholar

56. (b) doi:10.1002/anie.200701258, J. P. Jordan, R. H. Grubbs. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5152 (2007);Search in Google Scholar

56. (c) doi:10.1021/ol7022505, J. B. Binder, J. J. Blank, R. T. Raines. Org. Lett. 9, 4885 (2007);Search in Google Scholar

56. (d) doi:10.1002/cssc.200700111, L. Gulajski, A. Michrowaska, J. Naroznik, Z. Kaczmarska, L. Rupnicki, K. Grela. ChemSusChem 1, 103 (2008).Search in Google Scholar

57. doi:10.1021/ja8026168, Y. A. Lin, J. M. Chalker, N. Floyd, G. J. L. Bernardes, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 130, 9642 (2008).Search in Google Scholar

58. doi:10.1016/S0040-4020(99)00302-6, A. Furstner, G. Seklel, N. Kindler. Tetrahedron 55, 8215 (1999).Search in Google Scholar

59. doi:10.1021/om00111a025, J. Feldman, J. S. Murdezek, W. M. Davis, R. R. Schrock. Organometallics 8, 2260 (1989).Search in Google Scholar

60. doi:10.1021/ja9719945, A. Furstner, K. Langemann. J. Am. Chem. Soc. 119, 9130 (1997).Search in Google Scholar