Synthesis of Azaspiro[4.4]nonanes as Key Structures of Several Bioactive Natural Products

 

 Buy Article Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

This review presents the recent progress in the synthesis of azaspiro[4.4]nonane focussing on key steps. The syntheses of both racemic and non-racemic compounds are described.

1 Introduction

2 Formation of a Cyclopentane Ring onto a Pre-existing Pyrrolidine Derivative

3 Formation of a Pyrrolidine Ring onto a Pre-existing Cyclopentane Derivative

4 Conclusions

References

• 1a Huang L. In The Alkaloids   Vol. 23:  Brossi A. Academic Press; NewYork: 1984.  p.157 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1b Jalil Miah MA. Hudlicky T. Reed JW. In The Alkaloids   Vol. 51:  Brossi A. Academic Press; NewYork: 1998.  p.199 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1c Grem JL. Cheson BD. King SA. Leyland-Jones B. Suffness M. J. Natl. Cancer Inst.  1988,  80:  1563 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1d Zouh DC. Zittoun R. Marie JP. Bull. Cancer  1995,  82:  987 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1e Witte RS. Lipsitz S. Goodman TL. Asbury RF. Wilding G. Strnad CM. Smith TJ. Haller DG. Invest New Drugs  1999,  17:  173 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1f Wang Y.-Y. Liu H.-T. Acta Pharmacol. Sin.  1998,  19:  265 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1g Benderra PZ. Morjani H. Trussardi A. Manfait M. Leukemia  1998,  12:  1539 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1h Sacchi S. Kantarjian HM. O’Brien S. Cortes J. Rios MB. Giles FJ. Beran M. Koller CA. Keating MJ. Talpaz M. Cancer  1999,  86:  2632 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 1i Shifrin VI. Anderson P. J. Biol. Chem.  1999,  274:  13985 
  CrossrefPubMedGoogle Scholar
• 2a Kimby E. Nygren P. Glimelius B. Acta Oncol.  2001,  40:  231 
  Google Scholar
• 2b Huang L. In The Alkaloids   Vol. 23:  Brossi A. Academic Press; NewYork: 1984.  p.157 
  Google Scholar
• 2c Jalil Miah MA. Hudlicky T. Reed JW. In The Alkaloids   Vol. 51:  Brossi A. Academic Press; NewYork: 1998.  p.199 
  Google Scholar
• 2d Hehlmann R. Hochhaus A. Berger U. Reiter A. Ann. Hematol.  2000,  79:  345 
  Google Scholar
• 2e Kantarjian HM. Talpaz M. Smith TL. Cortes J. Giles FJ. Rios MB. Mallard S. Gajewski J. Murgo A. Cheson B. O’Brien S. J. Clin. Oncol.  2000,  18:  3513 
  Google Scholar
• 2f Chou TC. Schmidt FA. Feinberg A. Phillips FS. Han J. Cancer Res.  1983,  43:  3074 
  Google Scholar
• 2g Jin WO. Le-feng MP. Chen S. Li H. Lu H. Hou Y.-T. Acta Pharmacol. Sin.  2004,  3:  319 
  Google Scholar
• 2h Efferth T. Sauerbrey A. Halatsch M.-E. Ross DD. Gebhart E. Naunyn-Schmiedeberg"s Arch. Pharmacol.  2003,  1:  56 
  Google Scholar
• 2i Kantarjian HM. Talpaz M. Santini V. Murgo A. Cheson B. O’Brien SM. Cancer  2001,  6:  1591 
  Google Scholar
• 2j Kantarjian HM. Talpaz M. Smith TL. Cortes J. Giles FJ. Rios MB. Mallard S. Gajewski J. Murgo A. Cheson B. O’Brien S. J. Clin. Oncol.  2000,  20:  3513 
  Google Scholar
• 3a Dolle RE, and Barden MC. inventors; US  6175020.  ; Chem. Abstr. 2001, 135, 272900
• 3b Dolle RE, and Barden MC. inventors; US  6175020.  ; Chem. Abstr. 2001, 134, 10074
• 4a Semmelhack MF. Chang BC. Jones LD. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  8629 
  CrossrefGoogle Scholar
• See also:
• 4b Ruhlmann K. Poredda S. J. Prakt. Chem.  1960,  12:  28 
  CrossrefGoogle Scholar
• 4c Ruhlmann K. Schräpler U. Chem. Ber.  1964,  97:  1383 
  CrossrefGoogle Scholar
• 5a Bryson TA. Smith DC. Krueger SA. Tetrahedron Lett.  1977,  6:  525 
  CrossrefGoogle Scholar
• See also:
• 5b Finley KT. Sasaki NA. J. Am. Chem. Soc.  1966,  88:  4267 
  CrossrefGoogle Scholar
• 5c Bloomfield JJ. Irelan JRS. J. Org Chem.  1966,  31:  2017 
  CrossrefGoogle Scholar
• 6 Ikeda M. Hirose K.-I. El Bialy SAA. Sato T. Yakura T. Bayomi SM. Chem. Pharm. Bull.  1998,  46:  1084 
  CrossrefGoogle Scholar
• 7a Ikeda M. El Bialy SAA. Hirose K.-I. Kotake M. Sato T. Bayomi SM. Shehata IA. Abdelal AM. Gad LM. Yakura T. Chem. Pharm. Bull.  1999,  47:  983 
  CrossrefGoogle Scholar
• See also:
• 7b McMurry JE. Andrus A. Ksander GM. Musser JH. Johnson MA. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  1330 
  CrossrefGoogle Scholar
• 8a Isono N. Mori M. J. Org. Chem.  1995,  47:  115 
  CrossrefGoogle Scholar
• 8b Mori M. Kaneta N. Isono N. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6139 
  CrossrefGoogle Scholar
• 8c Mori M. Kaneta N. Isono N. Shibasaki M. J. Org. Chem.  1993,  58:  2972 
  CrossrefGoogle Scholar
• 9 Kitamura M. Zaman S. Narasaka K. Synlett  2001,  974 
  Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
• 10 Dolle RE. Barden MC. Brennan PE. Ahmed G. Tran V. Ho DM. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2907 
  CrossrefGoogle Scholar
• 11 Bryce MR. Gardiner JM. Horton PJ. Smith SA. J. Chem. Res., Synop.  1989,  1:  1 
  Google Scholar
• 12a Ishibashi H. Okano M. Tamakli H. Muruyama K. Yakura T. Ikeda M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  20:  1436 
  CrossrefGoogle Scholar
• 12b Ikeda M. Okano M. Kosaka K. Kido M. Ishibashi H. Chem. Pharm. Bull.  1993,  41:  276 
  CrossrefGoogle Scholar
• 13 El Bialy SAA. Ismail MA. Gad LM. Abdelal AMM. Med. Chem. Res.  2002,  11:  293 
  Google Scholar
• 14 Nagasaka T. Sato H. Saeki S. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  191 
  CrossrefGoogle Scholar
• 15a Middleton DS. Simpkins NS. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3865 
  CrossrefGoogle Scholar
• 15b Middleton DS. Simpkins NS. Terrett NK. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  1315 
  CrossrefGoogle Scholar
• 16 Godleski SA. Meinhart JD. Miller DJ. van Wallendael S. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  2247 
  CrossrefGoogle Scholar
• 17a Tietze LF. Schirok H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1124 
  CrossrefGoogle Scholar
• 17b Tietze LF. Schirok H. Wöhrmann M. Schrader K. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2433 
  CrossrefGoogle Scholar
• 18a Tietze LF. Schirok H. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  10264 
  Google Scholar
• 18b Tietze LF. Schirok H. Wöhrmann M. Chem.-Eur. J.  2000,  6:  510 
  Google Scholar
• 19 Tietze LF. Steck PL. Eur. J. Org. Chem.  2001,  4353 
  CrossrefGoogle Scholar
• 20 Jin Z. Fuchs PL. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5253 
  CrossrefGoogle Scholar
• 21 Sha C.-K. Young J.-J. Yeh C.-P. Chang SC. Wang S.-L. J. Org. Chem.  1991,  56:  2694 
  CrossrefGoogle Scholar
• 22a Lin X. Kavash RW. Mariano PS. J. Org. Chem.  1996,  61:  7335 
  Google Scholar
• See also:
• 22b Ullrich JW. Chiu F.-T. Tiner-Harding T. Mariano PS. J. Org. Chem.  1988,  53:  5113 
  Google Scholar
• 22c Chiu F.-T. Ullrich JW. Mariano PS. J. Org. Chem.  1987,  49:  228 
  Google Scholar
• 23a Chibale K. Warren S. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6645 
  CrossrefGoogle Scholar
• 23b Coldham I. Warren S. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  5937 
  CrossrefGoogle Scholar
• 24 Funk RL. Umstead Daggett J. Heterocycles  1987,  26:  2175 
  CrossrefGoogle Scholar
• 25 Kuehne ME. Bornmann WG. Parsons WH. Spitzer TD. Blount JF. Zubieta J. J. Org. Chem.  1988,  53:  3439 
  CrossrefGoogle Scholar
• 26 Kakimoto M. Okawara M. Chem. Lett.  1979,  1171 
  Google Scholar