Addition von enantiomerenreinen Aminen an aktivierte Olefine, 1. Mitt. Über die Addition an ω;-Nitrostyrol

Summary.

 In the Michael addition reaction of S-phenylethylamine and L-alanine-isopropylester to ω-nitrostyrene, the diasteromers which are to be named as BB-products according to the b, pl, H-rule are as expected thermodynamically more stable than the AB-products. A higher reaction rate for the formation of the AB products, as it was found e.g. for the addition reaction of thioles, could not be observed.

Zusammenfassung.

 Bei der Michael-Addition von S-Phenylethylamin und L-Alaninisopropylester an ω-Nitrostyrol sind die nach der b,pl,H-Regel als BB-Produkte zu bezeichnenden Diastereomere erwartungsgemäß thermodynamisch stabiler als die AB-Isomere. Eine höhere Bildungsgeschwindigkeit für die AB-Produkte, wie sie z.B. bei der Addition von Thiolen auftritt, wurde nicht beobachtet.