Indigoidine and other bacterial pigments related to 3,3′-bipyridyl

Zusammenfassung

Die extracelluläre Abscheidung eines unlöslichen blauen Pigments (Indigoidin) wurde zuerst bei Pseudomonas indigofera beobachtet. Historisch wird auf die verschiedenen Benennungen dieses Bakteriums eingegangen. Beschrieben wird die Darstellung blauer Farbstoffe aus Kulturen verschiedener Bakterien. Die von Corynebacterium insidiosum, Arthrobacter atrocyaneus und Arthrobacter polychromogenes gebildeten Pigmente sind identisch mit Indigoidin von P. indigofera. Die Identität wird bewiesen durch physikalische und chemische Vergleiche der Pigmente und ihrer Derivate. Der Name Indigoidin, der früher nur für das Pigment von P. indigofera verwendet wurde, wird nun unabhängig von der Herkunft des Pigments benützt.

Indigoidin (I), C₁₀H₈N₄O₄, ist 5,5′-Diamino-4,4′-dihydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′). Durch Erhitzen mit 6 n HCl entsteht daraus ein Hydrolyseprodukt (III), C₁₀H₆N₂O₆, das als 4,5,4′,5′-Tetrahydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) erkannt wurde. Dieses Hydrolyseprodukt (III) bildet ein Monokaliumsalz (VII), das identisch ist mit dem grünen Pigment, das Arthrobacter crystallopoietes bei Zusatz von Pyridon-(2) bildet. Über Synthesen des Indigoidins (I) und seines Hydrolyseprodukts (III), die von 3,3′-Bipyridyl, von Citrazinsäure oder 5-Amino-pyridon-(2) ausgehen, wird an anderer Stelle berichtet.

Beschrieben wird die Darstellung folgender Indigoidin-Derivate: 5,5′-Diacetamino-4,4′-dihydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (II), C₁₄H₁₂N₄O₆; 4,4′-Dihydroxy-5,5′-diacetoxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (IV), C₁₄H₁₀N₂O₈; 2,5,6,2′.5′.6′-Hexaacetoxy-3,3′-bipyridyl (VI), C₂₂H₂₀N₂O₁₂ und 4,4′-Dihydroxy-5,5′-dimethoxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (V), C₁₂H₁₀N₂O₆.