Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale

Zusammenfassung

Die an den untersuchten Ringazetalen durchgeführten Hydrolysegeschwindigkeitsmessungen (s. Zusammenstellung der Koeffizienten, Tabelle 9) ergaben folgende Zusammenhänge zwischen Konstitution und Beständigkeit der Körper:

• 1. Ersatz von Wasserstoff durch Methyl

• a) in der Karbonylverbindung erhöht,

• b) in der Alkoholkomponente erniedrigt die Hydro-lysegeschwindigkeit der Azetale.

• 2. Die Beständigkeit des Fünfringes ist am geringsten, sie nimmt über den Sechsring (bewiesen am Formal und Azetal) zum Siebenring (bewiesen am Azetal) zu.

• 3. Die Zunahme der Beständigkeit vom Fünfzum Sechs- und Siebenringazetal ist stetig, der Faktor konstant 6.

• 4. Die Bildungstendenz besitzt also im Siebenringazetal ein Maximum.

• 5. Die im Fünf-, Sechs- und Siebenring herrschende Spannung verhält sich wie 1 ∶ 0·2 ∶ 0·03.

Dem Grundgesetz der Azetalhydrolyse gegenüber zeigen die Formale und Azetale gute Befolgung, das untersuchte Azetonal (wie anscheinend allgemein die Azetonale) Nichtbefolgung. Die nach dem „p-q-Gesetz“ ermitteltenp-Individuellen der Alkohole (s. Tab. 10) sind recht übersichtliche Zahlengrößen.