Summary
Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionallysyn oranti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into α-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones,endo-Brevicomin,exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.
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Literatur und Bemerkungen
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Siehe Lit. [7]: Fußnote 13
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Prof. Dr. Hans Berbalk zum 70. Geburtstag gewidmet
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Noe, C.R., Knollmüller, M., Steinbauer, G. et al. Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von α-Alkoxy-carbonylverbindungen. Monatsh Chem 122, 299–317 (1991). https://doi.org/10.1007/BF00810831
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